5-(benzylthio)pentanoic acid | 27588-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzylthio)pentanoic acid
• 英文别名: 5-benzylsulfanylpentanoic acid
• CAS: 27588-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: AKJYYMZJBSAQRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzylthio)pentanoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到5-(benzylthio)pentanol
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of C-glycosidic multivalent mannosides suitable for divergent functionalized conjugation

  摘要：

  Divergent synthesis of two novel C-glycosidic multivalent mannosides derived from a common trivalent C-mannosyl carboxylate-terminated intermediate is described. This illustrates synthesis of multivalent C-glycosidic architectures bearing variable extended functionalized tethers. One such tether incorporates an embedded fluorescent unit providing a C-mannosyl multivalent epitope offering potential applications through further conjugation or immobilization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.047
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-cyanobutyl sulfide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(benzylthio)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物的生物转化——VII。蠕孢子虫种NRRL 4671进行硫氧化的预测模型

  摘要：

  蠕虫孢子菌种NRRL 4671将多种前手性硫化物转化为相应的手性亚砜，其中大多数在硫原子上具有（S）构型。描述了通过使用蠕虫属物种对相应的硫化物进行生物转化而形成一系列的手性环戊基烷基，环己基烷基，苄基烷基和甲基烷基亚砜。对超过90种此类生物转化的分析导致开发了基于限制性空间描述符的模型，该模型已用于合理化这些反应，并被提议作为蠕虫孢子催化的硫氧化作用的预测因子。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00006-2

文献信息

• Chemoselective Boron-Catalyzed Nucleophilic Activation of Carboxylic Acids for Mannich-Type Reactions
  作者：Yuya Morita、Tomohiro Yamamoto、Hideoki Nagai、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.5b04175

  日期：2015.6.10

  The carboxyl group (COOH) is an omnipresent functional group in organic molecules, and its direct catalytic activation represents an attractive synthetic method. Herein, we describe the first example of a direct catalytic nucleophilic activation of carboxylic acids with BH3·SMe2, after which the acids are able to act as carbon nucleophiles, i.e. enolates, in Mannich-type reactions. This reaction proceeds

  羧基 (COOH) 是有机分子中无处不在的官能团，其直接催化活化是一种有吸引力的合成方法。在此，我们描述了用 BH3·SMe2 直接催化亲核活化羧酸的第一个例子，之后酸能够在曼尼希型反应中充当碳亲核试剂，即烯醇化物。该反应使用温和的有机碱 (DBU) 进行，并表现出高水平的官能团耐受性。硼催化剂对 COOH 基团具有高度化学选择性，即使存在其他羰基部分，如酰胺、酯或酮。此外，通过使用 (R)-3,3'-I2-BINOL 取代的硼催化剂，这种催化方法可以扩展到高度对映选择性的曼尼希型反应。
• Ligand-Promoted, Boron-Mediated Chemoselective Carboxylic Acid Aldol Reaction
  作者：Hideoki Nagai、Yuya Morita、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00914

  日期：2016.5.6

  selective aldol reaction mediated by boron compounds and a mild organic base (DBU) was developed. Inclusion of electron-withdrawing groups in the amino acid derivative ligands reacted with BH3·SMe2 forms a boron promoter with increased Lewis acidity at the boron atom and facilitated the carboxylic acid selective enolate formation, even in the presence of other carbonyl groups such as amides, esters, ketones

  开发了由硼化合物和温和的有机碱（DBU）介导的第一个羧酸选择性羟醛反应。与BH 3 ·SMe 2反应的氨基酸衍生物配体中包含吸电子基团，形成硼促进剂，在硼原子上路易斯酸度增加，即使在存在其他羰基如酰胺，酯，酮或脂族醛。出色的配体效应导致了包括生物相关化合物在内的广泛底物范围。
• Catalytic Enantioselective Aldol Reactions of Unprotected Carboxylic Acids under Phosphine Oxide Catalysis
  作者：Shunsuke Kotani、Yusaku Yoshiwara、Masamichi Ogasawara、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/anie.201810599

  日期：2018.11.26

  The first catalytic enantioselective aldol reaction of various unprotected carboxylic acids is described. In the presence of a chiral bis(phosphine oxide) as a Lewis base catalyst, carboxylic acids were activated with silicon tetrachloride to form the corresponding bis(trichlorosilyl)enediolates in situ, which subsequently underwent an aldol reaction with an aldehyde or a ketone to produce β‐hydroxycarboxylic

  描述了各种未保护的羧酸的第一催化对映选择性醛醇缩合反应。在手性双（氧化膦）作为路易斯碱催化剂的存在下，用四氯化硅活化羧酸以原位形成相应的双（三氯甲硅烷基）亚乙基二醇酯，随后将其与醛或酮进行醛醇缩合反应以生成高达92％ee的高对映选择性的β-羟基羧酸。
• [EN] PRODRUGS OF GABA ANALOGS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMEDICAMENTS D'ANALOGUES DE GABA, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DESDITS PROMEDICAMENTS
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2002100347A2

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present invention provides prodrugs of GABA analogs, pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs and methods for making prodrugs of GABA analogs. The present invention also provides methods for using prodrugs of GABA analogs and methods for using phannaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs for treating or preventing common diseases and/or disorders.

  本发明提供了GABA类似物的前药，前药的制药组合物以及制备GABA类似物前药的方法。本发明还提供了使用GABA类似物前药的方法以及使用前药的制药组合物治疗或预防常见疾病和/或疾病的方法。
• TRICYCLIC INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Boger Dale L.

  公开号：US20100216750A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  A series of substituted oxazole compounds having an alpha keto side chain at the 2 position and an aromatic, heteroaromatic or heterocycle substituent at the 5 position are disclosed. These compounds exhibit inhibition of fatty acid amid hydrolase and arc useful for treatment of malconditions involving that enzyme.

  本发明揭示了一系列取代的噁唑化合物，其中在2位具有α-酮基侧链，在5位具有芳香、杂芳或杂环取代基。这些化合物表现出脂肪酸酰胺水解酶的抑制作用，并且对于治疗涉及该酶的恶性状况是有用的。