5-butyldibenzophosphole 5-oxide | 55277-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-butyldibenzophosphole 5-oxide
• 英文别名: 5-butyl-5H-benzo[b]phosphindole 5-oxide；5-Butylbenzo[b]phosphindole 5-oxide
• CAS: 55277-58-2
• 化学式: C₁₆H₁₇OP
• 分子量: 256.284
• InChiKey: OXMQUBNFDUYJNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四苯基溴化膦 在 lithium diethylamide 、 lithium 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5-butyldibenzophosphole 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  DBP ylides：用于从醛合成E-烯烃的Wittig试剂

  摘要：

  基于二苯并磷腈（DBP）环系统的磷化磷化物可将醛转化为具有良好或优异的选择性的反式二取代的氧杂膦酸酯。在70–110°分解可得到E：Z比为6：1至> 100：1的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96322-6

文献信息

• Selective C–P(O) Bond Cleavage of Organophosphine Oxides by Sodium
  作者：Jian-Qiu Zhang、Eiichi Ikawa、Hiroyoshi Fujino、Yuki Naganawa、Yumiko Nakajima、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01642

  日期：2020.11.6

  Sodium exhibits better efficacy and selectivity than Li and K for converting Ph3P(O) to Ph2P(OM). The destiny of PhNa co-generated is disclosed. A series of alkyl halides R4X and aryl halides ArX all react with Ph2P(ONa) to produce the corresponding phosphine oxides in good to excellent yields.
• Cornforth, John; Cornforth, R. H.; Gray, Robin T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2289 - 2298
  作者：Cornforth, John、Cornforth, R. H.、Gray, Robin T.

  DOI：——

  日期：——
• CORNFORTH, J.;CORNFORTH, L. R. H.;GRAY, R. T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1982, N 10, 2289-2297
  作者：CORNFORTH, J.、CORNFORTH, L. R. H.、GRAY, R. T.

  DOI：——

  日期：——
• US7195865B2
  申请人：——

  公开号：US7195865B2

  公开（公告）日：2007-03-27
• DBP ylides: Wittig reagents for synthesis of E-alkenes from aldehydes
  作者：E. Vedejs、C. Marth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96322-6

  日期：——

  Phosphorus ylides based on the dibenzophosphole (DBP) ring system convert aldehydes into trans-disubstituted oxaphosphetanes with good to excellent selectivity. Decomposition at 70–110° affords alkenes with E:Z ratios from 6:1 to > 100:1.

  基于二苯并磷腈（DBP）环系统的磷化磷化物可将醛转化为具有良好或优异的选择性的反式二取代的氧杂膦酸酯。在70–110°分解可得到E：Z比为6：1至> 100：1的烯烃。