(R_S)-2-methyl-N-((R)-1-phenylpentyl)propane-2-sulfinamide | 911372-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S)-2-methyl-N-((R)-1-phenylpentyl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-((R)-1-phenylpentyl)propane-2-sulfinamide；(R)-2-methyl-N-[(1R)-1-phenylpentyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 911372-70-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NOS
• 分子量: 267.436
• InChiKey: RNROPGOJORTGFD-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-2-methyl-N-((R)-1-phenylpentyl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-phenylpentylamine
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将三有机锌酸酯加到N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺上来合成高度对映体富集的胺

  摘要：

  三有机锌酸酯与（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的反应以良好或优异的产率得到了预期的α-支化的亚磺酰胺，非对映体比率高达98：2。该ñ产物的-亚磺酰基可通过酸处理容易地除去，从而以高达96％的对映体过量提供相应的手性伯胺。由三有机锌酸盐显示的反应性和选择性不同于用相应的格氏试剂观察到的反应性和选择性，这在某些情况下允许从相同的亚胺底物制备胺的两种对映异构体。当使用混合的三有机锌酸酯时，可以利用甲基的缓慢转移速率将其用作不可转移的甲基。芳族和脂族亚胺以及活化的酮亚胺都是这些加成反应的良好底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.012
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R_S)-2-methyl-N-((R)-1-phenylpentyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  在氢化物还原Diastereofacial选择性逆转ñ -叔-Butanesulfinyl亚胺

  摘要：

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0609834

文献信息

• Conversion of racemic alcohols to optically pure amine precursors enabled by catalyst dynamic kinetic resolution: experiment and computation
  作者：Luis Miguel Azofra、Mai Anh Tran、Viktoriia Zubar、Luigi Cavallo、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1039/d0cc02881a

  日期：——

  base metal catalysed asymmetric synthesis of α-chiral amine precursors from racemic alcohols is reported. This redox-neutral reaction utilises a bench-stable manganese complex and Ellman's sulfinamide as a versatile ammonia surrogate. DFT calculations explain the unusual finding of the highly stereoselective transformation enabled by a catalyst that undergoes an unusual dynamic kinetic resolution.

  据报道，由外消旋醇空前地贱金属催化的α-手性胺前体的不对称合成。该氧化还原中性反应利用了稳定的锰配合物和Ellman的亚磺酰胺作为通用的氨替代物。DFT计算解释了通过经历异常动态动力学拆分的催化剂实现的高度立体选择性转化的异常发现。