1-phenylpentylamine | 105370-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-phenylpentylamine
• 英文别名: (R)-1-phenylpentan-1-amine；(R)-α-butylbenzenemethanamine；(1R)-1-phenylpentan-1-amine
• CAS: 105370-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• mdl: MFCD09251364
• 分子量: 163.263
• InChiKey: LQUVVWBTBOYJAU-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-55 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpentylamine 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (R)-N-(1-phenylpentyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将三有机锌酸酯加到N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺上来合成高度对映体富集的胺

  摘要：

  三有机锌酸酯与（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的反应以良好或优异的产率得到了预期的α-支化的亚磺酰胺，非对映体比率高达98：2。该ñ产物的-亚磺酰基可通过酸处理容易地除去，从而以高达96％的对映体过量提供相应的手性伯胺。由三有机锌酸盐显示的反应性和选择性不同于用相应的格氏试剂观察到的反应性和选择性，这在某些情况下允许从相同的亚胺底物制备胺的两种对映异构体。当使用混合的三有机锌酸酯时，可以利用甲基的缓慢转移速率将其用作不可转移的甲基。芳族和脂族亚胺以及活化的酮亚胺都是这些加成反应的良好底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.012
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-phenylpentylamine
  参考文献：
  名称：

  β-Silylated Homopropargylic Amines via the Asymmetric Allenylboration of Aldimines

  摘要：

  The asymmetric synthesis of alpha-trimethylsilylpropargylic carbamines (7) through the addition of allenylboranes 4 to N-H aldimines is reported. The insertion of TMSCHN2 into enantiomerically pure B-alkynyl-10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decanes 3 followed by a sterically driven 1,3-suprafacial borotropic shift proceeds with complete stereospecificity to produce 4 in diastereomerically and enantiomerically pure form. These reagents give 7 (51-85%, syn/anti > 99%, 92-9% ee) permitting the recovery of 8 (53-63%). Allenylboranes 4 also provide a convenient route to optically pure allenylsilanes 13 (55-94%) through their protonolysis.

  DOI：

  10.1021/ol070074g

文献信息

• Studies on the Bisoxazoline- and (−)-Sparteine-Mediated Enantioselective Addition of Organolithium Reagents to Imines
  作者：Scott E. Denmark、Noriyuki Nakajima、Cory M. Stiff、Olivier J.-C. Nicaise、Michael Kranz

  DOI：10.1002/adsc.200800017

  日期：2008.5.5

  The enantioselective addition of organolithium reagents to N-anisyl aldimines promoted by chiral bisoxazolines and (-)-sparteine as external ligands is described. This reaction proceeds readily with a wide range of aldimine substrates (aliphatic, aromatic, olefinic) and organolithium nucleophiles (Me, n-Bu, Ph, vinyl) in excellent yields (81-99%) and with high enantioselectivities (up to 95.5:4.5 er)

  描述了在手性双恶唑啉和(-)-金雀花碱作为外部配体的促进下，有机锂试剂对映选择性加成到N-茴香基醛亚胺上。该反应可以使用多种醛亚胺底物（脂肪族、芳香族、烯烃）和有机锂亲核试剂（Me、n-Bu、Ph、乙烯基）轻松进行，收率优异（81-99%），并且具有高对映选择性（高达 95.5： 4.5 尔）。外部配体可以亚化学计量的量使用，尽管对映选择性略有减弱。对双恶唑啉结构特征的系统评估揭示了 C(4) 取代基的主要贡献和桥接取代基的次要影响。计算分析 (PM3) 为对映选择性的起源提供了清晰的合理解释。
• Addition of Highly Polarized Organometallic Compounds to <i>N‐tert</i> ‐Butanesulfinyl Imines in Deep Eutectic Solvents under Air: Preparation of Chiral Amines of Pharmaceutical Interest
  作者：Luciana Cicco、Antonio Salomone、Paola Vitale、Nicolás Ríos‐Lombardía、Javier González‐Sabín、Joaquín García‐Álvarez、Filippo M. Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/cssc.202001142

  日期：2020.7.22

  primary amines after quantitatively removing the sulfinyl group. The practicality of the method is further highlighted by proceeding at ambient temperature and under air, with very short reaction times (2 min), enabling the preparation of diastereoisomeric sulfinamides in very good yields (74–98 %) and with a broad substrate scope, and the possibility of scaling up the process. The method is demonstrated

  将s嵌段元素的高度极化有机金属化合物平稳地添加到可生物降解的d-山梨糖醇/胆碱氯化物低共熔混合物中的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺中，从而在定量去除亚硫酰基后可以使用对映体富集的伯胺。该方法的实用性在环境温度和空气中进行，反应时间非常短（2分钟），从而能够以非常高的收率（74–98％）制备非对映异构亚磺酰胺，而且底物范围广，从而进一步突出了该方法的实用性，以及扩大流程的可能性。（R，R）-福莫特罗的手性胺侧链的不对称合成证明了该方法（96％ ee）和药学上相关的（R）-Cinacalcet（98％  ee）。
• Synthesis and Applications of Chiral Organoboranes Generated from Sulfonium Ylides
  作者：Varinder K. Aggarwal、Guang Yu Fang、Andreas T. Schmidt

  DOI：10.1021/ja043632k

  日期：2005.2.1

  The reactions of aryl-stabilized sulfonium ylides with trialkyl/triarylboranes have been investigated. Clean monohomologation of the boranes with only a small amount of the higher homologation products (<10%) was observed. The homologation products were isolated as the alcohols (treatment with H2O2/NaOH) and amines (treatment with NH2OSO3H). Although the reactions were conveniently conducted at 5 degrees

  已经研究了芳基稳定的锍叶立德与三烷基/三芳基硼烷的反应。观察到仅具有少量较高同源性产物 (<10%) 的硼烷的清洁单一同源性。将同系产物分离为醇类（用 H2O2/NaOH 处理）和胺类（用 NH2OSO3H 处理）。尽管反应在 5 摄氏度下方便地进行，但与三丁基硼烷的叶立德反应即使在 -78 摄氏度下也非常快（15 分钟后完成）。手性硫化物的使用使反应不对称，并且在所有情况下都观察到高对映选择性（> 95% ee）。叶立德-硼烷反应应用于抗炎剂新苯诺定和西替利嗪的短程合成，这两种药物分别含有手性二芳基甲基烷氧基和二芳基甲基氨基部分。
• Enantioselective syntheses of α-phenylalkanamines via intermediate addition of Grignard reagents to chiral hydrazones derived from (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Patricia Bataille、Michel Paterne、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00217-1

  日期：1998.6

  The hydrazine (R)-(−)-28 was obtained in four steps from 2-aminobutan-1-ol (R)-(−)-11, and reacted with benzaldehyde to give the hydrazone (R)-(−)-29. Nucleophilic addition of various alkyl Grignard reagents to the latter yielded the corresponding trisubstituted hydrazines (R,R)-30a–g in 70–89% yields and having d.e.s=100% (1H and 13C NMR). Catalytic hydrogenolysis of these hydrazines afforded the

  从2-氨基丁-1-醇（R）-（-）- 11通过四个步骤获得肼（R）-（-）- 28，并与苯甲醛反应得到the（R）-（-）-。29。向后者亲核添加各种烷基格氏试剂可得到相应的三取代肼（R，R）-30a - g，产率为70-89％，des = 100％（1 H和13 C NMR）。这些肼的催化氢解反应提供了相应的（R）-（+）-α-苯基链烷胺（R）-（+）- 31a – g ee = 90–92％（手性GPC）。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of β-Sultams as Precursors for Taurine Derivatives
  作者：Marian Zajac、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200900496

  日期：2009.8.17

  2‐pyridylsulfonyl imines derived from non‐activated aromatic aldehydes employing Yb(OTf)3 as Lewis acid cocatalyst. The synthetic value of the strained enantioenriched β‐sultams was demonstrated by smooth nucleophilic ring opening reactions with O‐, N‐ and C‐nucleophiles yielding a variety of acyclic β‐aminosulfonyl (taurine) derivatives (sulfonates, sulfonamides, sulfones) without racemization or epimerization

  β-Sultams是β-内酰胺的生物学上令人感兴趣的磺酰基类似物，是通过非亲核亚胺与烷基磺酰氯的有机催化不对称形式[2 + 2]-环加成方法制备的。对于衍生自氯醛或乙醛酸的极不易电子的N-甲苯磺酰亚胺，这种反应类型是由金鸡纳生物碱催化的，该生物碱提供高收率的杂环，良好的非对映选择性和高达94％ee。机理研究表明，产物的形成是通过两性离子亚胺-催化剂加合物进行的。通过使用Yb（OTf）3衍生自非活化芳族醛的2-吡啶基磺酰基亚胺大大扩展了该范围作为路易斯酸助催化剂。通过与O-，N-和C-亲核试剂进行平滑的亲核开环反应，可以得到各种对映体富集的β-舒马酸的合成值，它们可以产生多种无消旋或无消旋作用的无环β-氨基磺酰基（牛磺酸）衍生物（磺酸盐，磺酰胺，砜）。差向异构。