5-(4-氯苯基)-3-苯基-1,4,2-二恶唑 | 55076-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-3-苯基-1,4,2-二恶唑
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-(5H)-1,4,2-dioxazole
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-3-phenyl-1,4,2-dioxazole；5-(4-chloro-phenyl)-3-phenyl-[1,4,2]dioxazole；5-Phenyl-2-(p-chlorphenyl)-1,3,4-dioxazol
• CAS: 55076-24-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: NVIAYZPUECXDCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  352.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-3-苯基-1,4,2-二恶唑 在 potassium tert-butylate 、 氯化铵 作用下， 生成 对氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的一氧化氮环加合物的环还原：无需常规氧化剂即可将亚胺转化为仲酰胺和叔酰胺，将芳族醛转化为酸

  摘要：

  一系列取代的Δ的2 -1,2,4-恶二唑啉（4,5-二氢-1,2,4-恶二唑）12已经制备由氧化腈的1,3-偶极环加成到亚胺并且发现，当用KOBu t处理，进行环还原，得到腈和酰胺阴离子。它们可以被质子化以得到仲酰胺，或者可以用烷基卤原位处理，以中等至良好的总收率得到叔酰胺，尽管该反应仅限于在5-位具有芳族取代基的实例。通过将苯甲腈氧化物环加成到芳族醛上而形成的1,4,2-二恶唑15类似地经历环还原，从而允许直接转化为取代的苯甲酸或它们的甲酯。

  DOI：

  10.1039/p19960000747
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到5-(4-氯苯基)-3-苯基-1,4,2-二恶唑
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的一氧化氮环加合物的环还原：无需常规氧化剂即可将亚胺转化为仲酰胺和叔酰胺，将芳族醛转化为酸

  摘要：

  一系列取代的Δ的2 -1,2,4-恶二唑啉（4,5-二氢-1,2,4-恶二唑）12已经制备由氧化腈的1,3-偶极环加成到亚胺并且发现，当用KOBu t处理，进行环还原，得到腈和酰胺阴离子。它们可以被质子化以得到仲酰胺，或者可以用烷基卤原位处理，以中等至良好的总收率得到叔酰胺，尽管该反应仅限于在5-位具有芳族取代基的实例。通过将苯甲腈氧化物环加成到芳族醛上而形成的1,4,2-二恶唑15类似地经历环还原，从而允许直接转化为取代的苯甲酸或它们的甲酯。

  DOI：

  10.1039/p19960000747

文献信息

• Thermal Decomposition of N-Acyloxy-N-alkoxyamides - a New HERON Reaction
  作者：Jennifer P. Johns、Arjan van Losenoord、Clément Mary、Pierre Garcia、Damian S. Pankhurst、Adam A. Rosser、Stephen A. Glover

  DOI：10.1071/ch10350

  日期：——

  The HERON reaction has been observed in the thermal decompositions of N-acyloxy-N-alkoxyamides 1b, members of the class of anomeric amides. The N,N-bisoxo-substitution results in reduced amide resonance and this, combined with an nO–σ*NOAcyl anomeric destabilization of the N–OAcyl bond, results in their intramolecular rearrangement to anhydrides 42 and alkoxynitrenes 43 in competition with homolysis

  在异头酰胺类成员N-酰氧基-N-烷氧基酰胺1b的热分解中观察到了HERON反应。的Ñ，Ñ -bisoxo取代降低的酰胺共振结果和此，结合有n ö -σ* NOAcyl的NOAcyl键的端基异构体不稳定，结果在它们的分子内重排以酸酐42和alkoxynitrenes 43在与比赛均裂N–OAcyl键与烷氧基酰胺基51。HERON的主要产物烷氧基氮烯被氧清除，生成硝酸酯，与重排成腈和二聚体形成次亚硝酸盐竞争，在一定条件下导致醇和醛。持久性烷氧基酰胺基最有可能在溶剂笼反应中形成1,3-二自由基，该反应环化为3,5-二取代-（5 H）-1,4,2-二恶唑47。替代效应支持这种竞争反应。
• Base-induced cycloreversion of nitrile oxide cycloadducts: conversion of imines into secondary and tertiary amides and aromatic aldehydes into acids without a conventional oxidising agent
  作者：R. Alan Aitken、Swati V. Raut

  DOI：10.1039/p19960000747

  日期：——

  protonated to give secondary amides or treated in situ with alkyl halides to give tertiary amides in moderate to good overall yield, although the reaction is restricted to examples with an aromatic substituent at the 5-position. The 1,4,2-dioxazoles 15, formed by cycloaddition of benzonitrile oxide to aromatic aldehydes, similarly undergo cycloreversion allowing direct conversion either into substituted

  一系列取代的Δ的2 -1,2,4-恶二唑啉（4,5-二氢-1,2,4-恶二唑）12已经制备由氧化腈的1,3-偶极环加成到亚胺并且发现，当用KOBu t处理，进行环还原，得到腈和酰胺阴离子。它们可以被质子化以得到仲酰胺，或者可以用烷基卤原位处理，以中等至良好的总收率得到叔酰胺，尽管该反应仅限于在5-位具有芳族取代基的实例。通过将苯甲腈氧化物环加成到芳族醛上而形成的1,4,2-二恶唑15类似地经历环还原，从而允许直接转化为取代的苯甲酸或它们的甲酯。