1-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-diazepan-2-ylidene)ethan-1-one | 124927-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-diazepan-2-ylidene)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-diazepan-2-ylidene)ethanone
• CAS: 124927-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O
• 分子量: 250.728
• InChiKey: QWKUWLWXUXOPSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  411.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-diazepan-2-ylidene)ethan-1-one 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到1-(4-Chloro-phenyl)-2-[1,3]diazepan-2-ylidene-2-nitro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Nitration of Benzoyl-Substituted Ketene Dithioacetals and Heterocyclic Aminals

  摘要：

  研究了苯甲酰基取代的烯酮二硫代乙醛 1 和杂环烯酮氨基 2-5 的硝化反应。二硫代乙醛 1 经过芳香族硝化和硝酸-硫酸氧化，得到 6。杂环酮酰胺端 2 和 3 在硝酸-乙酸的作用下进行了乙烯基硝化，而不是芳香族硝化，分别得到了 7 和 8，但杂环酮酰胺端 4 和 5 未能进行硝化。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3388
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3,3-双甲基磺酰基丙酮 、 四亚甲基二胺 以 甲苯 为溶剂， 以89 %的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-diazepan-2-ylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl-Directed Rh(III)-Catalyzed C–H Functionalization: Access to Benzo[de]chromenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00095

文献信息

• Environmentally friendly approach to convergent synthesis of highly functionalized indanone fused multicyclic pyrrolines
  作者：Xi-Min Liu、Xin-Rong Lin、Sheng-Jiao Yan、Mei-Yang Peng、Rong Huang、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.006

  日期：2016.9

  A facile synthesis of highly functionized indanone fused multicyclic pyrrolines using the heterocyclic ketene aminal and ninhydrin is described. Derivative alkoxyl or amine substituted analogues were also directly achieved upon adding alcohols or amines as corresponding starting materials. The reaction conditions are environment friendly and have a good tolerance towards a variety of heterocyclic ketene

  描述了使用杂环烯酮缩醛和茚三酮轻松合成高度功能化的茚满酮稠合多环吡咯啉。通过添加醇或胺作为相应的起始原料，也可以直接获得衍生物的烷氧基或胺取代的类似物。反应条件是环境友好的，并且对多种杂环烯酮缩醛具有良好的耐受性。一个包含三个具有潜在生物活性的分子多样性的茚满酮稠合的吡咯啉系列的文库被证明可以快速构建，收率良好。
• Synthesis of novel tetracyclo-isocoumarins via AcOH-catalyzed cascade reaction of heterocyclic ketene aminals with 2,2-dihydroxy-2H-indene-1,3-dione
  作者：Sheng-jiao Yan、Yu-lan Chen、Lin Liu、Ya-juan Tang、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.100

  日期：2011.1

  A facile synthesis of tetracyclo-isocoumarins based on the AcOH-catalyzed cyclocondensation and rearrangement reaction between heterocyclic ketene aminals and 2,2-dihydroxy-2H-indene-1,3-dione is described. This method provides direct access to tetacyclo-isocoumarins, a class of compounds with potential broad spectrum biological activities.

  描述了一种基于AcOH催化的环缩合反应以及杂环烯酮缩醛和2,2-二羟基-2 H-茚-1,3-二酮之间重排反应的四环异香豆素的简便合成方法。该方法可直接进入四环异香豆素，这是一类具有潜在的广谱生物活性的化合物。
• Catalyst-free cascade reaction of heterocyclic ketene aminals with N-substituted maleimide to synthesise bicyclic pyrrolidinone derivatives
  作者：Jin Liu、Hai-Rui Zhang、Xin-Rong Lin、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.1039/c4ra03863k

  日期：——

  An efficient synthesis of highly substituted bicyclic pyrrolidinone derivatives via a cascade reaction of heterocyclic ketene aminals (HKAs) and N-substituted maleimide in an environmentally friendly medium under catalyst-free conditions is described. This protocol uses group-assisted purification (GAP) chemistry in which purification via chromatography and recrystallization can be avoided, and the

  描述了在无催化剂条件下在环境友好的介质中通过杂环烯酮缩醛（HKA）和N-取代的马来酰亚胺的级联反应有效合成高度取代的双环吡咯烷酮衍生物的方法。该方案使用了基团辅助提纯（GAP）化学方法，可避免通过色谱和重结晶提纯，而简单地通过用95％乙醇洗涤粗产物即可获得纯净产物。双环吡咯烷酮衍生物的文库已经以中等至极好的产率构建。
• A Convenient Synthesis of 3,7′-Bisindole Derivatives
  作者：Teng Liu、Hong-You Zhu、Da-Yun Luo、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.3390/molecules21050638

  日期：——

  An efficient and convenient method to synthesize highly functionalized 3,7'-bisindole derivatives has been developed via a Michael addition and cyclic condensation reaction of heterocyclic ketene aminals (HKAs) with 2-(1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione derivatives in ethanol-based solvents at room temperature. This strategy provides an efficient, environmentally friendly approach for easy

  通过杂环烯酮缩醛（HKA）与2-（1H-吲哚-3-基）环己2-2的迈克尔加成反应和环状缩合反应，已经开发出一种高效且方便的合成高度官能化的3,7'-双吲哚衍生物的方法。室温下在乙醇基溶剂中的5-二烯-1,4-二酮衍生物。该策略提供了一种高效，环保的方法，可轻松以中等到良好的产率获得各种新颖的3,7'-双吲哚衍生物。
• Three-component domino reaction synthesis of highly functionalized bicyclic pyrrole derivatives
  作者：Xue-Bing Chen、Xiao-Ying Wang、Dan-Dan Zhu、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.062

  日期：2014.2

  synthesis of highly functionalized bicyclic pyrrole derivatives by a three-component domino reaction of heterocyclic ketene aminals (HKAs), arylglyoxal monohydrate, and indoles in ethanol medium catalyzed by acetic acid is described. In this procedure, three sigma bonds were formed simultaneously. The present synthesis features excellent regio-selectivity, easy purification as well as simple starting materials

  描述了通过乙酸乙烯催化的乙烯酮缩醛（HKA），芳基乙二醛一水合物和吲哚的三组分多米诺反应，有效地一锅合成高官能化的双环吡咯衍生物。在此过程中，同时形成了三个sigma键。本合成法具有优异的区域选择性，易于纯化以及简单的起始原料的特征。