1,4-diiodoperchlorobenzene | 66693-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diiodoperchlorobenzene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrachloro-3,6-diiodobenzene；1,2,4,5-Tetrachloro-3,6-diiodo-benzene
• CAS: 66693-20-7
• 化学式: C₆Cl₄I₂
• 分子量: 467.687
• InChiKey: XJVBNWIBATXUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diiodoperchlorobenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 吡啶 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6,7,34,35,63,64,71,72-Octachloropentadecacyclo[50.4.3.312,17.324,29.340,45.25,8.233,36.01,52.02,51.011,18.012,17.023,30.024,29.039,46.040,45]doheptaconta-2(51),5(72),6,8(71),11(18),13,15,23(30),25,27,33,35,39(46),41,43,53,55,63-octadecaen-3,9,19,21,31,37,47,49-octayne
  参考文献：
  名称：

  [12.12]Paracyclophanedodecaynes C36H8 and C36Cl8: The Smallest Paracyclophynes and Their Transformation into the Carbon Cluster Ion C36− This work was supported in part by Grants-in-Aid for Scientific Research from the Ministry of Education,Science,Sports and Culture of Japan. Y.T. is grateful to Shin-Etsu Chemical Co. for the generous gift of an organosilicon reagent.

  摘要：

  The smallest [n.n]cyclophyne known, [12.12]paracyclophanedodecaynes C36 H8 and C36 Cl8 , were generated by [2+2] cycloreversion of its precursor under photolytic and mass spectrometric conditions. The stepwise loss of chlorine atoms from the anion of the octachloro derivative C36 Cl8- produced a carbon cluster anion C36- in the gas phase.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011105)40:21<4072::aid-anie4072>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氯苯 在 硫酸 、 碘 、 高碘酸 作用下， 反应 60.0h， 生成 1,4-diiodoperchlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  某些六卤代苯的同构结构，多态性和力学性能：卤素...卤素相互作用的性质。

  摘要：

  卤素原子X ... X（X = Cl，Br，I）之间的分子间相互作用的性质继续引起人们的关注，因为这些相互作用可以用作晶体工程中的设计元素。六卤代苯（C6Cl（6-n）Br（n），C6Cl（6-n）I（n），C6Br（6-n）I（n））结晶成两种主要堆积模式，这些模式采用单斜空间群P2 （1）/ n和三斜线空间群P1。与C6Cl6同构的前者更为常见。对于缺乏反演对称性的分子，采用这种单斜晶结构必然会导致晶体学紊乱。在C6Cl6中，平面分子形成Cl ... Cl接触以及pi ... pi堆积相互作用。当C6Cl6晶体沿其针长机械压缩时，即[010]，会发生弯曲变形，因为在堆叠方向上的相互作用更强。进一步的压缩以类似于蛇的运动连续传播通过晶体，这与位错运动中所建议的相似。与更强的pi ... pi堆积相互作用相比，C6Cl6晶体的弯曲与Cl ... Cl相互作用的弱点有关。三斜堆积不太普遍，并且限于具有对称的（1

  DOI：

  10.1002/chem.200500983

文献信息

• Role of π–π Stacking and Halogen Bonding by 1,4-Diiodoperchlorobenzene To Organize the Solid State To Achieve a [2 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Eric Bosch、Samantha J. Kruse、Herman R. Krueger、Ryan H. Groeneman

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00275

  日期：2019.6.5

  that is held together by I···N halogen bonds in which molecules of C6I2Cl4 stack in a homogeneous face-to-face π–π stacking orientation. As a consequence of this type of interaction, the various halogen bond acceptors also engage in a similar homogeneous stacking arrangement. Because of this stacking pattern, the carbon–carbon double bonds (C═C) within (C6I2Cl4)·(BPE) are found to be parallel and within

  已经实现了一系列利用1，4-二碘过氯苯（C 6 I 2 Cl 4）作为卤素键供体的聚合物同构固体的形成。这些共晶体基于C 6 I 2 Cl 4以及三个等规联吡啶中的一种，即反式-1,2-双（4-吡啶基）乙烯（BPE），4,4'-偶氮吡啶（AP）或1 ，2-双（4-吡啶基）乙炔（BPA）。在所有情况下，都会形成一维链，该链通过I··N卤素键连接在一起，其中C 6 I 2 Cl 4分子以均匀的面对面π–π堆叠方向堆叠。由于这种类型的相互作用，各种卤素键受体也以相似的均相堆叠结构参与。由于这种堆积模式，发现（C 6 I 2 Cl 4）·（BPE）中的碳-碳双键（C═C）是平行的，并且在正确的距离内可以进行固态[2 + 2环加成反应。暴露于紫外线下，（C 6 I 2 Cl 4）·（BPE）经历立体选择性和高产率的光反应（约89％），产生rctt-四（4-吡啶基）环丁烷（TPCB）。还通过无溶剂方法获得了光反应性材料，在该方法中，对C
• Effects of dynamic pedal motion and static disorder on thermal expansion within halogen-bonded co-crystals
  作者：Navkiran Juneja、Daniel K. Unruh、Eric Bosch、Ryan H. Groeneman、Kristin M. Hutchins

  DOI：10.1039/c9nj04833b

  日期：——

  Thermal expansion is investigated for halogen-bonded co-crystals containing molecules that exhibit dynamic motion, lack motion ability, or experience static disorder.

  热膨胀研究针对的是含有表现出动态运动、缺乏运动能力或经历静态无序的分子卤键共晶。
• Incorporating Ester Functionality within a Solid-State [2 + 2] Cycloaddition Reaction Based Upon Halogen Bonding Interactions
  作者：Samantha J. Kruse、Eric Bosch、Fayeshun Brown、Ryan H. Groeneman

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b01624

  日期：2020.3.4

  (C6I2Cl4) as a halogen bond donor along with a series of isomeric pyridine vinyl esters, namely, (E)-methyl-3-(pyridine-X-yl)prop-2-enoate (where X = 4, 3, and 2) (4-PAMe), (3-PAMe), and (2-PAMe), has been achieved. In all cases, C6I2Cl4 halogen bonds to a combination of pyridine nitrogen atoms as well as ester oxygen atoms to yield an extended solid. The cocrystals (C6I2Cl4)·(4-PAMe) and (C6I2Cl4)·2(3-PAMe)

  基于1,4-二碘过氯苯（C 6 I 2 Cl 4）作为卤素键供体的共晶体与一系列异构的吡啶乙烯基酯，即（E）-甲基-3-（吡啶-X-基）的形成）-2-丙酸酯（X = 4、3和2）（4-PAMe），（3-PAMe）和（2-PAMe）已实现。在所有情况下，C 6 I 2 Cl 4卤素键与吡啶氮原子以及酯氧原子的组合键产生扩展的固体。共晶体（C 6 I 2 Cl 4）·（4-PAMe）和（C 6 I 2 Cl 4）·2（3-PAMe）具有光反应性。X射线结构分析表明，C 6 I 2 Cl 4分子以均匀的面对面π-π方向堆叠，然后将一对碳-碳双键（C═C）置于与进行固态[2 + 2]环加成反应。因此，在暴露于紫外线下，（C 6 I 2 Cl 4）·（4-PAMe）和（C 6 I 2 Cl 4）·2（3-PAMe）都会进行区域选择性和定量光反应，从而产生头头型光产物，即（rctt）-二甲基-3,4-双（吡啶-4-基）环丁烷-1
• A Novel One-Pot Synthesis of Different Derivatives of Tetraarylterephthal­aldehyde via a Multiple Aryne Sequence
  作者：Fatemeh Jabbari、Akbar Saednya

  DOI：10.1055/s-0029-1218593

  日期：2010.2

  a novel series of tetraarylterephthalaldehyde derivatives in an one-pot reaction is described. In this methodology 1,2,4,5-tetrachloro-3,6-diiodobenzene is treated with various aryl Grignard reagents (excess) in tetrahydrofuran to give tetraarylbenzene-1,4-diylbis(magnesium bromides). After reaction of this product with ethyl formate and aqueous quench, tetraarylterephthalaldehydes are isolated in

  描述了一锅反应中一系列新的四芳基对苯二甲醛衍生物的合成。在这种方法中，将1,2,4,5-四氯-3,6-二碘代苯用各种芳基格氏试剂（过量）在四氢呋喃中处理，得到四芳基苯-1,4-二基双（溴化镁）。该产物与甲酸乙酯和水淬灭反应后，分离出四芳基对苯二醛，收率为33-80％。提出了一种涉及有机金属芳烃中间体的机理。 四芳基对苯二甲醛-1,2,4,5-四氯-3,6-二碘苯-芳基格氏试剂-四芳基苯-1,4-二基双（溴化镁）-甲酸乙酯
• Processes for producing poly-ethynyl-substituted aromatic compound
  申请人：——

  公开号：US20040111000A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A process for preparing a poly-ethynyl-substituted aromatic compound characterized by reacting a halogenated benzene with an ethynylzinc halide; a process for preparing a poly-ethynyl-substituted aromatic compound characterized by using a halogenated benzene having at least two kinds of halogen atoms as a halogenated benzene, and (A) reacting one kind of the halogen atoms existing in the halogenated benzene with an ethynyl group-containing compound; and (B) reacting the other kind of halogen atoms remaining in the formed compound with an ethynylzinc halide. The poly-ethynyl-substituted aromatic compound is used as liquid crystals, nonlinear optical materials, electroconductive materials and the like

  一种制备聚乙炔取代芳香化合物的方法，其特征在于将卤代苯与乙炔基锌卤反应；一种制备聚乙炔取代芳香化合物的方法，其特征在于使用至少含有两种卤原子的卤代苯作为卤代苯，并且(A)将卤代苯中存在的一种卤原子与含有乙炔基的化合物反应；(B)将形成化合物中剩余的另一种卤原子与乙炔基锌卤反应。聚乙炔取代芳香化合物可用作液晶、非线性光学材料、电导材料等。