triethyl N',N'',N'''-1,3,5-triaminobenzenetricarbamate | 32851-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl N',N'',N'''-1,3,5-triaminobenzenetricarbamate
• 英文别名: ethyl N-[3,5-bis(ethoxycarbonylamino)phenyl]carbamate
• CAS: 32851-18-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₆
• 分子量: 339.348
• InChiKey: PQYBTBLVVCMXCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-105 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8); water (7732-18-5))
• 沸点：
  362.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl N',N'',N'''-1,3,5-triaminobenzenetricarbamate 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 triethyl N,N',N''-1,3,5-triamino-2-nitrobenzenetricarbamate
  参考文献：
  名称：

  Tricarbamate of 1,3,5‐Triaminobenzene via Curtius Rearrangement of Trimesic Acid and Subsequent Nitration

  摘要：

  The triethyl tricarbamate of 1,3,5-triaminobenzene was prepared from trimesic acid in five steps with 70% overall yield. The tricarbamate underwent nitration to give the mono-, di-, or trinitro analogs in excellent yield.

  DOI：

  10.1080/00397910701227044
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1,3,5-triisocyanatobenzene 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到triethyl N',N'',N'''-1,3,5-triaminobenzenetricarbamate
  参考文献：
  名称：

  来自三重对称三氨基甲酸酯的低分子量有机胶凝剂

  摘要：

  合成并表征了一组基于三重对称三氨基甲酸酯的新型低分子量有机胶凝剂。具有长烷基链的三氨基甲酸酯能够凝胶化各种极性和非极性有机溶剂，例如乙腈和环己烷，浓度通常低于20 g / L。使用在正十二烷中的三倍对称三氨基甲酸酯可获得最佳的有机凝胶形成，其中在临界胶凝浓度1 g / L下可形成足够透明的凝胶。1 H NMR光谱表明在非极性溶剂苯-d 6中三氨基甲酸酯的分子间氢键。其最大的UV吸收为11nm更高的氯仿比Ñ-十二烷，该红移表明苯核和氨基甲酸酯取代基之间的共轭增加，这证实了其构象从非极性溶剂变为极性溶剂。用TEM研究了氨基甲酸酯在稀溶液中的自组装行为。在大范围的溶液浓度下都观察到纤维状网络。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.104

文献信息

• Curtius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1915, vol. <2> 91, p. 67
  作者：Curtius

  DOI：——

  日期：——
• Safer Conditions for the Curtius Rearrangement of 1,3,5‐Benzenetricarboxylic Acid
  作者：Matthew C. Davis

  DOI：10.1080/00397910701555766

  日期：2007.10.1

  A rapid method to prepare 1,3,5-triaminobenzene and its derivatives is the tris-Curtius rearrangment of 1,3,5-benzenetricarboxylic acid. The hazards associated with the acyl azide route are minimized by using 1,2-dichloroethane as solvent. A second method that avoids acyl azide preparation uses diphenylphosphoryl azide to yield the tricarbamate in one step.
• 374. The preparation of symmetrical aromatic triamines and triisocyanates
  作者：J. E. Gill、R. MacGillivray、J. Munro

  DOI：10.1039/jr9490001753

  日期：——
• US3962302A
  申请人：——

  公开号：US3962302A

  公开（公告）日：1976-06-08
• Low molecular weight organogelators derived from threefold symmetric tricarbamates
  作者：Xiaodong Hou、Jonathan Butz、Jiao Chen、Zijun D. Wang、Julia X. Zhao、Tiffany Shiu、Qianli Rick Chu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.104

  日期：2017.1

  range of polar and nonpolar organic solvents such as acetonitrile and cyclohexane, generally at concentrations lower than 20 g/L. The best organogel formation was obtained using a threefold symmetric tricarbamate in n-dodecane, in which a sufficiently transparent gel was formed at the critical gelation concentration 1 g/L. Intermolecular hydrogen bonding by the tricarbamate in a nonpolar solvent benzene-d6

  合成并表征了一组基于三重对称三氨基甲酸酯的新型低分子量有机胶凝剂。具有长烷基链的三氨基甲酸酯能够凝胶化各种极性和非极性有机溶剂，例如乙腈和环己烷，浓度通常低于20 g / L。使用在正十二烷中的三倍对称三氨基甲酸酯可获得最佳的有机凝胶形成，其中在临界胶凝浓度1 g / L下可形成足够透明的凝胶。1 H NMR光谱表明在非极性溶剂苯-d 6中三氨基甲酸酯的分子间氢键。其最大的UV吸收为11nm更高的氯仿比Ñ-十二烷，该红移表明苯核和氨基甲酸酯取代基之间的共轭增加，这证实了其构象从非极性溶剂变为极性溶剂。用TEM研究了氨基甲酸酯在稀溶液中的自组装行为。在大范围的溶液浓度下都观察到纤维状网络。