benzenesulfonyl chloride-d₅ | 21645-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzenesulfonyl chloride-d₅
• 英文别名: d₅-benzenesulfonyl chloride；Pentadeutero-benzolsulfonylchlorid；2,3,4,5,6-Pentadeuteriobenzenesulfonyl chloride
• CAS: 21645-37-4
• 化学式: C₆H₅ClO₂S
• 分子量: 181.584
• InChiKey: CSKNSYBAZOQPLR-RALIUCGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenesulfonyl chloride-d₅ 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,2'-联喹啉 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氘代丙酮 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Ethyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydro-1lambda6,2-benzothiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化和芳族磺酰基基团链烯烃的环化反应，用于构建1,2-苯并噻嗪烷二氧化物类化合物。

  摘要：

  多才多艺的系统：已开发出一种有效的铜催化串联的三氟甲基化/电子缺陷型芳香环的环。该方法提供了一种在温和的条件下合成三氟甲基化的1,2-苯并噻嗪烷二氧化物的强大而直接的方法（请参见方案）。通过一系列动力学实验和同位素标记研究研究了该机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201303623
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.92h， 以63%的产率得到benzenesulfonyl chloride-d₅
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃的芳基膦酰基化和芳基叠氮化

  摘要：

  描述了活化烯烃的两个自由基介导的过程，即芳基膦酰化和芳基叠氮化。当氮原子上的取代基为芳基时，通过自由基加成，1,4-芳基迁移和脱磺酰作用的串联双烯烃双官能化反应会生成带有季立体中心的α-芳基-β-杂官能化酰胺。或者，可以在氮原子上存在烷基取代基的情况下，以优异的区域选择性获得杂吲哚或螺二环。

  DOI：

  10.1002/anie.201311241

文献信息

• Regioselective Access to Sultam Motifs through Cobalt-Catalyzed Annulation of Aryl Sulfonamides and Alkynes using an 8-Aminoquinoline Directing Group
  作者：Oriol Planas、Christopher J. Whiteoak、Anna Company、Xavi Ribas

  DOI：10.1002/adsc.201500690

  日期：2015.12.14

  The use of cobalt as catalyst in direct CH activation protocols as a replacement for more expensive second row transition metals is currently attracting significant attention. Herein we disclose a facile cobalt-catalyzed CH functionalization route towards sultam motifs through annulation of easily prepared aryl sulfonamides and alkynes using 8-aminoquinoline as a directing group. The reaction shows

  目前，在直接的CH活化方案中使用钴作为催化剂来替代更昂贵的第二排过渡金属非常受关注。在本文中，我们公开了通过使用8-氨基喹啉作为指导基团，通过容易制备的芳基磺酰胺和炔烃的环化，向sultam图案的钴催化的CH官能化途径。该反应显示出广泛的底物范围，其中以高度区域选择性的方式获得的产物具有良好或优异的分离产率。机械学的见解表明，在环化反应过程中，通过速率决定芳烃CH的活化作用，可以形成Co（III）-芳基关键物质。
• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed mono-selective C–H alkylation of benzenesulfonamides with terminal alkenes
  作者：Supriya Rej、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc05219d

  日期：——

  The Rh(I)-catalyzed ortho-alkylation of benzenesulfonamides with alkenes with the aid of an 8-aminoquinoline directing group is reported. The reaction is applicable to a variety of benzenesulfonamide derivatives and various alkenes. Curiously, unactivated 1-alkenes were more reactive than activated alkenes. Deuterium labeling experiments indicate that an unusual 1,2-H shift mechanism to generate a

  报道了借助于8-氨基喹啉引导基团的Rh（I）催化的苯磺酰胺与烯烃的邻烷基化。该反应适用于各种苯磺酰胺衍生物和各种烯烃。奇怪的是，未活化的1-烯烃比活化的烯烃更具反应性。氘标记实验表明，涉及一种不寻常的1,2-H移位机理，可生成卡宾铑中间体。
• Palladium-Catalyzed Mono-Selective<i>ortho</i>CH Arylation of Aryl Sulfonamides in Water: A Concise Access to Biaryl Sulfoamide Derivatives
  作者：Wei Liu、Dongyin Wang、Yongli Zhao、Fei Yi、Junmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201501104

  日期：2016.6.16

  sulfonamide derivatives via palladium(II)‐catalyzed CH bond activation by employing an amino acid moiety as the bidentate directing group has been developed. The protocol proceeded efficiently in water; high yields and broad substrate scope were achieved. The reaction shows good functional group compatibility and proceeds in a highly selective manner at the ortho position of arenes connected to sulfonamide

  已开发出一种绿色经济的方法，该方法通过使用氨基酸部分作为二齿导向基团，通过钯（II）催化的CH键活化来合成联芳基磺酰胺衍生物。该协议在水中有效地进行了；实现了高产量和广泛的基材范围。该反应显示出良好的官能团相容性，并且在与磺酰胺硫原子连接的芳烃的邻位上以高度选择性的方式进行。该助剂可以通过酸水解容易地除去，或转化为具有30mol％量的CuO作为催化剂的伯联芳基磺酰胺。机理研究表明，本双齿导演组是促进必要的邻Ç 与磺酰胺硫原子相连的芳烃的H键活化。
• Gas-Phase Fragmentations of Anions Derived from <b><i>N</i></b>-Phenyl Benzenesulfonamides
  作者：John A. Hibbs、Freneil B. Jariwala、Carl S. Weisbecker、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1007/s13361-013-0671-4

  日期：2013.8.1

  addition to the well-known SO2 loss, there are several additional fragmentation pathways that gas-phase anions derived from N-phenyl benzenesulfonamides and its derivatives undergo upon collisional activation. For example, N-phenyl benzenesulfonamide fragments to form an anilide anion (m/z 92) by a mechanism in which a hydrogen atom from the ortho position of the benzenesulfonamide moiety is specifically

  除了众所周知的 SO 2损失之外，还有几种额外的碎裂途径，来自N-苯基苯磺酰胺及其衍生物的气相阴离子在碰撞活化时会经历这些碎裂途径。例如，N-苯基苯磺酰胺片段形成苯胺阴离子（m / z 92），其机理是苯磺酰胺部分邻位的氢原子特异性转移到电荷中心。此外，在最初的 SO 2消除后，形成的产物离子主要经历环间 H 2损失以形成咔唑阴离子 ( m / z166）因为竞争的环内H 2损失在能量上明显不太有利。使用氘标记的化合物进行的串联质谱实验的结果证实，环间机制是首选途径。此外，N-苯基苯磺酰胺及其衍生物也发生苯基自由基损失，形成质荷比为155的自由基离子，违反了所谓的“偶电子规则”。 在新窗口中打开图片 数字 ㅟ
• The Endocyclic Restriction Test: The Geometries of Nucleophilic Substitutions at Sulfur(VI) and Sulfur(II)
  作者：Stephen G. Jarboe、Michael S. Terrazas、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo8016428

  日期：2008.12.19

  The trajectories for nucleophilic substitutions at sulfur(VI) and sulfur(II) have been investigated by the endocyclic restriction test. On the basis of double-labeling experiments, the sulfur(VI) transfer in the conversion of 1 to 2 is found to be intramolecular, while the sulfur(VI) transfer in the conversion of 3 to 4 and the sulfur(II) transfer in the conversion of 5 to 6 are found to be intermolecular

  硫（VI）和硫（II）的亲核取代的轨迹已通过内环限制性试验进行了研究。在双标记实验的基础上，发现硫（VI）以1到2的转化是分子内转移，而硫（VI）以3到4的转化以及硫（II）的转移是分子内的。发现5到6的转化是分子间的。这些结果被认为与用于这些硫转移反应的过渡结构一致，所述过渡结构在进入和离开的基团之间需要大角度，该几何结构类似于三角双锥体过渡态中的顶端基团位置。