3,5-dihydroxybenzene sulfonic acid | 17724-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dihydroxybenzene sulfonic acid
• 英文别名: 3,5-Dihydroxybenzenesulfonic acid
• CAS: 17724-16-2
• 化学式: C₆H₆O₅S
• 分子量: 190.177
• InChiKey: KYBQHRJTFDLLFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihydroxybenzene sulfonic acid 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 三甲胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 Silver;5,17-dimethoxy-2,8,14,20-tetraoxa-4,6,16,18,26,28-hexazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-11-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  含氧杂二恶英[2]芳烃[2]三嗪的阴离子头：在溶液和固态下的合成和阴离子-π定向自组装

  摘要：

  合成了一系列带有一个阴离子头（例如羧酸根，磺酸根，硫酸根和磷酸根）的草酸[2]芳烃[2]三嗪。这些大环具有阴离子头和互补的V形缺电子腔，可以用作双重结构单元，并研究了它们在阴离子-π定向下的自组装。通过核磁共振，动态光散射和质谱法揭示了溶液中低聚物聚集体的形成。晶体结构进一步证实了由阴离子-π相互作用指导的链状组装形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00070
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-苯三磺酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,5-dihydroxybenzene sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Senhofer, vol. 78, p. II, 678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive dehalogenation and dehalogenative sulfonation of phenols and heteroaromatics with sodium sulfite in an aqueous medium
  作者：Monika Tomanová、Lukáš Jedinák、Petr Cankař

  DOI：10.1039/c9gc00467j

  日期：——

  Prototropic tautomerism was used as a tool for the reductive dehalogenation of (hetero)aryl bromides and iodides, or dehalogenative sulfonation of (hetero)aryl chlorides and fluorides, using sodium sulfite as the sole reagent in an aqueous medium. This protocol does not require a metal or phase transfer catalyst and avoids using organic solvent as the reaction medium. This method is especially suitable

  质子互变异构被用作在水介质中使用亚硫酸钠作为唯一试剂的（杂）芳基溴化物和碘化物的还原性脱卤化或（杂）芳基氯和氟化物的脱卤化磺化的工具。该方案不需要金属或相转移催化剂，避免使用有机溶剂作为反应介质。此方法特别适用于容易互变异构的底物（例如2-或4-卤代氨基酚和4-卤代间苯二酚），在温和的反应条件下（≤60°C）会进行脱卤或磺化。由于亚硫酸钠是一种廉价，安全且对环境无害的试剂，因此该方法至少具有三个潜在应用：（i）使用亚硫酸钠作为还原剂对卤素作为保护基进行脱保护；（ii）在温和的反应条件下磺化芳族卤化物，避免使用危险和腐蚀性的试剂/溶剂；（iii）将有毒的卤代芳族化合物转化为危害较小的化合物。
• [EN] CARBAMATES AS HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] CARBAMATES INHIBITEURS DE PROTEASE DU VIH
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2003078438A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Compounds useful for inhibiting HIV protease are disclosed. Methods of making the compounds, and their use as thereapeutic agents, for example, in treating wild-type HIV and of multidrug-resistant strains of HIV, also are disclosed.

  本发明揭示了用于抑制HIV蛋白酶的化合物。本发明还揭示了制备这些化合物的方法以及它们作为治疗剂的用途，例如用于治疗野生型HIV和多药耐药株的HIV。
• HIV protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040039016A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Compounds useful for inhibiting HIV protease are disclosed. Methods of making the compounds, and their use as therapeutic agents, for example, in treating wild-type HIV and of multidrug-resistant strains of HIV, also are disclosed.

  本文披露了用于抑制HIV蛋白酶的化合物。同时，还披露了制备这些化合物的方法，以及它们作为治疗剂的用途，例如用于治疗野生型HIV和多药耐药株的HIV。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 1-SUBSTITUTED-3-AMINOALCOHOLS
  申请人：Brieden Walter

  公开号：US20120316350A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  A process for the preparation of N-monosubstituted β-aminoalcohol sulfonates of formula (1a), (1b): wherein R 1 is C 6-20 -aryl or C 4-12 -heteroaryl, each optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups, R 2 is C 1-4 -alkyl or C 6-20 -aryl, each aryl optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups, and wherein R 3 is selected from the group consisting of C 1-18 -alkyl, C 6-20 -cycloalkyl, C 6-20 -aryl and C 7-20 -aralkyl residues; including a) reacting a methyl ketone, a primary amine, formaldehyde and a sulfonic acid, at a pressure above 1.5 bar, optionally in a organic solvent, said organic solvent which can include water to provide N-monosubstituted β-aminoketone sulfonates of formula (II): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, and b) asymmetrically hydrogenating.

  一种制备式(1a)、(1b)的N-单取代β-氨基醇磺酸盐的方法，其中R1为C6-20芳基或C4-12杂芳基，每个芳基可选择性地被一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，R2为C1-4烷基或C6-20芳基，每个芳基可选择性地被一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，而R3从C1-18烷基、C6-20环烷基、C6-20芳基和C7-20芳基烷基残基中选择；包括a)在压力高于1.5巴的条件下，选择性地在有机溶剂中反应甲基酮、一级胺、甲醛和磺酸，所述有机溶剂可包括水，从而提供式(II)的N-单取代β-氨基酮磺酸盐：其中R1、R2和R3如上所定义；b)不对称氢化。
• Process for the Preparation of Enantiomerically Pure 1-Substituted-3-Aminoalcohols
  申请人：Brieden Walter

  公开号：US20090156833A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  A process for the preparation of N-monosubstituted β-aminoalcohol sulfonates of formula (Ia), (Ib): wherein R 1 is C 6-20 -aryl or C 4-12 -heteroaryl, each optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups, R 2 is C 1-4 -alkyl or C 6-20 -aryl, each aryl optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups and wherein R 3 is selected from the group consisting of C 1-18 -alkyl, C 6-20 -cycloalkyl, C 6-20 -aryl and C 7-20 -aralkyl residues. The process has the steps of (a) reacting a methyl ketone, a primary amine, formaldehyde and a sulfonic acid, at a pressure above 1.5 bar, optionally in a organic solvent, the organic solvent optionally containing water, to afford N-monosubstituted β-aminoketone sulfonates of formula (II): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, and (b) asymmetrically hydrogenating. The sulfonates in the presence of a base and a catalyst of a transition metal and a disphosphine ligand, in a polar solvent, optionally in the presence of water.

  一种制备公式（Ia），（Ib）的N-单取代β-氨基醇磺酸盐的方法：其中R1是C6-20芳基或C4-12杂芳基，每个选项可用一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基置换，R2是C1-4烷基或C6-20芳基，每个芳基可用一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基置换，其中R3选自由C1-18烷基，C6-20环烷基，C6-20芳基和C7-20芳基烷基残基组成的群。该过程的步骤为：（a）在压力大于1.5巴的情况下，将甲基酮，一级胺，甲醛和磺酸反应，可选地在有机溶剂中，所述有机溶剂可选地包含水，以得到公式（II）的N-单取代β-氨基酮磺酸盐：其中R1，R2和R3如上所述，以及（b）在极性溶剂中，在碱和过渡金属和双膦配体的催化剂存在下，可选地在水的存在下，对磺酸盐进行不对称氢化。