4H-1,3-benzodioxin-2-one | 112055-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 4H-1,3-benzodioxin-2-one
• CAS: 112055-31-9
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: VBHGUFRETGTKIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  258.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 4H-1,3-benzodioxin-2-one 在 己二酸 、 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 C₁₀H₂₄N₂*C₂HF₆NO₄S₂ 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  协同手性伯胺/钯催化的不对称Retro-Claisen反应。

  摘要：

  我们在本文中描述了β-二酮与水杨酸盐碳酸酯的手性伯胺/钯催化的不对称逆克莱森反应。通过一系列脱羧苄基化，逆克莱森裂解和烯胺质子化反应，获得了一系列具有良好收率和优异对映选择性的手性α-烷基化酮和大环内酯。该策略具有广泛的底物范围，温和的条件以及以水杨酸碳酸酯为邻醌甲基化物前体的高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02491
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 水杨醇 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0~110.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到4H-1,3-benzodioxin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo-fused five- and six-membered heterocycles by palladium-catalyzed cyclocarbonylation

  摘要：

  A novel and simple synthetic methodology, based on palladium-catalyzed cyclocarbonylation reaction, is presented for preparing five- and six-membered benzo-fused heterocycles. A mechanism for the process is also proposed and discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.049

文献信息

• Method for Making Carbonates and Esters
  申请人：Belfadhel Hatem Abdallah

  公开号：US20100123097A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  A method for forming a monomeric carbonate includes the step of combining a monofunctional alcohol or a difunctional diol with an ester-substituted diaryl carbonate to form a reaction mixture. Similarly, a method for forming a monomeric ester includes the step of combining a monofunctional carboxylic acid or ester with an ester-substituted diaryl carbonate to form a reaction mixture. These methods further include the step of allowing the reaction mixtures to react to form a monomeric carbonate or a monomeric ester, respectively.

  形成单体碳酸酯的方法包括将单官能醇或双官能二元醇与酯基取代的二芳基碳酸酯结合以形成反应混合物的步骤。类似地，形成单体酯的方法包括将单官能羧酸或酯与酯基取代的二芳基碳酸酯结合以形成反应混合物的步骤。这些方法进一步包括允许反应混合物反应以分别形成单体碳酸酯或单体酯的步骤。
• [EN] BENZODIOXINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZODIOXINONE
  申请人：QUIXGEN INC

  公开号：WO2019099457A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Provided herein are benzodioxinone compounds of Formula I that are useful as inhibitors of ACC1 and/or ACC2. The benzodioxinone compounds described herein can be used for treating a disease or disorder associated with aberrant ACC1 and/or ACC2 activities, for example, non-alcoholic steatohepatitis (NASH), acne, obesity, diabetes, and cancer. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the benzodioxinone compound of Formula I, or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供的是一种 Formula I 的苯二氧杂环酮化合物，可作为 ACC1 和/或 ACC2 的抑制剂。本文描述的苯二氧杂环酮化合物可用于治疗与异常 ACC1 和/或 ACC2 活性相关的疾病或紊乱，例如非酒精性脂肪肝（NASH）、痤疮、肥胖、糖尿病和癌症。本文还提供了包含 Formula I 的苯二氧杂环酮化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• Synthetic salicylihalamides, apicularens and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20040171672A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention provides compounds having improved stability over that of natural benzolactones, and a process for synthesizing these compounds. These compounds exhibit anti-cancer activity and inhibit V-ATPase activity.

  本发明提供了一种具有比天然苯内酯更高稳定性的化合物，以及一种合成这些化合物的方法。这些化合物表现出抗癌活性并抑制V-ATPase活性。
• Synthetic Salicylihalamides, Apicularens and Derivatives Thereof
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：EP1944307A2

  公开（公告）日：2008-07-16

  The resent invention provides a process or synthesizing compounds having improved stability over that of natural benzolactones. These compounds exhibit anti-cancer activity and inhibit V-ATPase activity.

  本发明提供了一种工艺或合成化合物，其稳定性比天然苯内酯更好。这些化合物具有抗癌活性，并能抑制 V-ATP 酶的活性。
• [EN] CARDIOACTIVE ASPIRINATES<br/>[FR] ASPIRINATES AYANT UNE ACTION SUR LE RYTHME CARDIAQUE
  申请人：CAL INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：WO1997005128A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) 2-Methylbenzodioxanone isomers of cardioactive aspirinates are hydrolysed in vitro to aspirin and/or salicylic acid and an organic nitrate, a $g(b)-blocker or an Ace Inhibitor. The compound may be an isomer of an aspirinate of a nitrate such as isosorbide-5-mononitrate or isosorbide-2-mononitrate. The compound may also be an isomer of an aspirinate of a $g(b)-blocker such as atenolol or metoprolol. In addition, the compound may be an isomer of an aspirinate of an Ace Inhibitor such as captopril.(FR) Cette invention concerne des isomères 2-méthylbenzodioxane d'aspirinates ayant une action sur le rythme cardiaque qui sont hydrolysés in vitro en aspirine et/ou en acide salicylique ainsi qu'un nitrate organique, un bêtabloquant et un inhibiteur de l'enzyme de conversion d'angiotensine. Le composé peut être un isomère d'un aspirinate de nitrate tel que l'isosorbide-5-mononitrate ou l'isosorbide-2-mononitrate. Le composé peut également être un isomère d'un aspirinate de bêtabloquant tel que l'aténolol ou le métoprolol. En outre, le composé peut être un isomère d'un aspirinate d'un inhibiteur de l'enzyme de conversion d'angiotensine tel que le captopril.

  2-甲基苯基二甲氧烷的互变异构体应用于心律相关的活性阿司匹inic酸酯。在体外被水解后，可以得到阿司匹林和/或对乙酰氨基酚，同时伴随产生一种有机硝酸、β3受体阻断剂或ACE抑制剂。这种物质可能是一种那些以硝酸如isosorbide-5-mononitrate或isosorbide-2-mononitrate这样形式存在的阿司匹inic酸酯的互变异构体。此外，这种物质也可以是一种以β3受体阻断剂如atenolol或metoprolol为底的阿司匹inic酸酯的异构体。除此之外，这种物质还可能是ACE抑制剂（如captopril）的阿司匹inic酸酯的异构体。