2-(bis(3-(dimethylamino)phenyl)(hydroxy)methyl)phenol | 1275597-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(bis(3-(dimethylamino)phenyl)(hydroxy)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[bis[3-(dimethylamino)phenyl]-hydroxymethyl]phenol
• CAS: 1275597-03-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: YVIBHDYYYIJWQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-十一烯醛 、 2-(bis(3-(dimethylamino)phenyl)(hydroxy)methyl)phenol 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(±)-3,3′-(2-(9-decenyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxine-4,4-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  不耐光的乙缩醛作为香气：结构修饰对光诱导的挥发性醛在棉花上释放的影响。

  摘要：

  由于挥发性化合物会从通常暴露在日光下的表面蒸发，因此光响应性输送系统特别适合于控制其释放。在本研究中，我们研究了4,4-二苯基-4H-苯并[d] [1,3]二恶英作为在功能性香料中光诱导醛的传递的香精。研究了从织物柔软配方直接和间接表面沉积后，棉花上香精释放的效率与香气结构的取代方式之间的关系。棉花表面上方的动态顶空分析表明，与目标表面的沉积量相比，香气的结构对香气释放的影响要大得多。尽管观察到的溶液中光解的一些趋势也适用于棉花反应，但通常无法根据其溶液性质预测结构上不同的前体在表面上的光化学行为。本系统在干燥表面上执行的事实使其成为用于其他类型的生物活性挥发性化合物（例如信息素或农用化学品）的有趣的光触发传递媒介。

  DOI：

  10.1039/c6pp00206d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N,N-二甲基苯胺 、 水杨酸甲酯 在 正丁基锂 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到2-(bis(3-(dimethylamino)phenyl)(hydroxy)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  正交刺激触发 FeII4L4 笼子和货物的自组装和相转移

  摘要：

  两种不同保护的醛，A 和 B，被证明分别通过光和热的应用选择性地脱保护。在铁 (II) 和三胺存在下，观察到两个不同的 FeII4L4 笼，1 和 2，分别从脱保护的 A 和 B 形成。B 和 2 的烷基尾部使它们优先溶于环戊烷，而 A 和 1 保留在乙腈中。因此，施加的刺激（光或热）决定了自组装的结果，并决定了笼子及其二茂铁货物是留在乙腈中，还是运输到环戊烷中。可以使用正交刺激以这种方式对笼子自组装和阶段之间的货物运输进行编程。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11324

文献信息

• [EN] PHOTOLABILE ACETAL AND KETAL COMPOUNDS FOR THE CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE VOLATILE CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ACÉTALS ET CÉTALS PHOTOLABILES POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE COMPOSÉS DE CARBONYLE VOLATILS ACTIFS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2016116420A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention relates to a delivery system based on photosensitive acetal or ketal compounds capable of liberating upon exposure to light an active volatile carbonyl compound in a controlled manner from a surface into the surrounding. The delivery system can be used to release active substances such as flavors, fragrances, malodor counteractants, insect attractants or insect repellents. The invention also relates to the use of said acetal or ketal compounds in perfumery, as well as in perfuming compositions or perfumed consumer articles.

  本发明涉及一种基于光敏缩醛或缩酮化合物的递送系统，该系统能够在光照下以可控方式从表面释放出活性挥发性羰基化合物进入周围环境。该递送系统可用于释放活性物质，如香料、香味、恶臭中和剂、昆虫引诱剂或昆虫驱避剂。本发明还涉及所述缩醛或缩酮化合物在香水制造中的应用，以及在香精组合物或香氛消费品中的应用。
• Development of a Photolabile Carbonyl-Protecting Group Toolbox
  作者：Haishen Yang、Xin Zhang、Lei Zhou、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/jo102429g

  日期：2011.4.1

  New salicyl alcohol derived photolabile carbonyl protecting groups have been developed, and the effect of substituents on the photochemical properties of photolabile protecting groups (PPGs) has been studied. The 3-(dimethylamino)phenyl groups at the α position prove to be important to the efficiency of the deprotection reactions, as shown in the photo reactions of the acetal 9. On the other hand,

  已经开发了新的水杨醇衍生的光不稳定的羰基保护基，并且已经研究了取代基对光不稳定的保护基（PPG）的光化学性质的影响。如在乙缩醛9的光反应中所示，在α位置的3-（二甲基氨基）苯基被证明对于脱保护反应的效率是重要的。。另一方面，将水杨醇的苯骨架扩展为萘并不能改善PPG的光化学性质。中性保护方案已推广到具有α，α-二芳基水杨醇骨架的新型PPG。因此，在不使用任何其他化学试剂的情况下，可以轻松地在140°C下将PPG安装在醛上。这些PPG在典型的水解乙缩醛的酸性条件下稳定，并与传统的羰基化合物的1,3-二恶烷/ 1,3-二恶戊环构成正交保护基。已经证明了碳水化合物分子的高效释放，其对于碳水化合物的位点特异性释放和固定化对于制备高密度微阵列可能潜在有用。借助丰富的PPG工具箱，PPG根据其紫外线吸收曲线分为三个亚组。来自不同亚组的PPG可以通过使用不同的紫外线照射波长顺序去除。对于吸收UVA（λ> 315
• Photolabile acetal and ketal compounds for the controlled release of active volatile carbonyl compounds
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10377965B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The present invention relates to a delivery system based on photosensitive acetal or ketal compounds capable of liberating upon exposure to light an active volatile carbonyl compound in a controlled manner from a surface into the surrounding. The delivery system can be used to release active substances such as flavors, fragrances, malodor counteractants, insect attractants or insect repellents. The invention also relates to the use of said acetal or ketal compounds in perfumery, as well as in perfuming compositions or perfumed consumer articles.

  本发明涉及一种基于光敏缩醛或缩酮化合物的递送系统，该系统能够在光照下以受控方式将活性挥发性羰基化合物从表面释放到周围环境中。该传递系统可用于释放活性物质，如香精、香料、恶臭抑制剂、昆虫引诱剂或驱虫剂。本发明还涉及上述缩醛或缩酮化合物在香水、香水组合物或香水消费品中的用途。
• PHOTOLABILE ACETAL AND KETAL COMPOUNDS FOR THE CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE VOLATILE CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3247779A1

  公开（公告）日：2017-11-29
• Orthogonal Stimuli Trigger Self-Assembly and Phase Transfer of Fe^II₄L₄ Cages and Cargoes
  作者：Anna J. McConnell、Cally J. E. Haynes、Angela B. Grommet、Catherine M. Aitchison、Julia Guilleme、Sigitas Mikutis、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1021/jacs.8b11324

  日期：2018.12.12

  acetonitrile. The stimulus applied (either light or heat) thus determines the outcome of self-assembly and dictates whether the cage and its ferrocene cargo remain in acetonitrile, or transport into cyclopentane. Cage self-assembly and cargo transport between phases can in this fashion be programmed using orthogonal stimuli.

  两种不同保护的醛，A 和 B，被证明分别通过光和热的应用选择性地脱保护。在铁 (II) 和三胺存在下，观察到两个不同的 FeII4L4 笼，1 和 2，分别从脱保护的 A 和 B 形成。B 和 2 的烷基尾部使它们优先溶于环戊烷，而 A 和 1 保留在乙腈中。因此，施加的刺激（光或热）决定了自组装的结果，并决定了笼子及其二茂铁货物是留在乙腈中，还是运输到环戊烷中。可以使用正交刺激以这种方式对笼子自组装和阶段之间的货物运输进行编程。