2-((2-methoxyphenyl)thio)acetonitrile | 79506-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2-methoxyphenyl)thio)acetonitrile
• 英文别名: 2-[(2-Methoxyphenyl)sulfanyl]acetonitrile；2-(2-methoxyphenyl)sulfanylacetonitrile
• CAS: 79506-64-2
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: BDGWTXDZJOXGAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-methoxyphenyl)thio)acetonitrile 在 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-((2-methoxyphenyl)sulfinyl)-5-phenyl-2-(triisopropylsilyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 Asmic-酯缩合和磺酰基-锂交换-捕获合成恶唑

  摘要：

  恶唑通过 Asmic、茴香硫基甲基异氰化物与酯的顺序去质子化 - 缩合快速组装，然后是硫烷基 - 锂交换 - 捕获。去质子化 Asmic 可提供金属化异氰化物，可有效捕获酯类，从而提供带有通用 C-4 苯硫基取代基的恶唑。通过一流的硫-锂交换-亲电捕获序列可以很容易地实现茴香硫基取代基的交换，其多功能性在生物活性天然产物链绿素的三步合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00288
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CERVENA I.; HRUBANTOVA M.; BARTOSOVA M.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, NO 5, 1188-1198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-catalysed carbene-transfer reactions of diazo acetonitrile
  作者：Claire Empel、Katharina J. Hock、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8ob01991f

  日期：——

  A continuous-flow protocol for the synthesis of diazo acetonitrile was developed. It was further applied in iron-catalysed insertion reactions of diazo acetonitrile into N–H and S–H bonds to yield valuable α-substituted acetonitrile, including gram-scale synthesis.

  开发了用于重氮乙腈合成的连续流方案。它进一步应用于重氮乙腈在铁催化的N–H和S–H键的铁催化插入反应中，生成有价值的α-取代的乙腈，包括克级合成。
• Synthesis of arylthioacetamidoximes as potential antidepressants
  作者：Irena Červená、Marta Hrubantová、Marie Bartošová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19811188

  日期：——

  Reactions of thiophenol and 16 of its derivatives with chloroacetonitrile afforded arylthioacetonitriles IVb-XXb which were treated with hydroxylamine and gave arylthioacetamidoximes IVa-XXa. Compounds VIIa-IXa, XIIa, XVIa and XVIIIa exhibited antireserpine activity in the test of ptosis in mice and compounds IXa and XVIIa in the test of reserpine hypothermia in mice.

  硫苯酚及其16种衍生物与氯乙腈反应生成芳基硫代乙腈IVb-XXb，经过氢氧胺处理后得到芳基硫代乙酰肟IVa-XXa。化合物VIIa-IXa、XIIa、XVIa和XVIIIa在小鼠睫下垂试验中表现出抗利血平活性，化合物IXa和XVIIa在小鼠利血平低体温试验中表现出活性。
• Dealkylative intercepted rearrangement reactions of sulfur ylides
  作者：Claire Empel、Katharina J. Hock、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8cc08821g

  日期：——

  Sulfur ylides are well-known to undergo sigmatropic rearrangement reaction. Herein, we describe a novel reactivity of sulfur ylides, which provides access to the product of a formal functional group metathesis upon dealkylative interception of the rearrangement process. Using a simple iron catalyst and in situ generated diazoalkanes this method provides access to α-mercaptoacetonitrile derivatives

  众所周知，硫酰化物会发生σ重排反应。在本文中，我们描述了一种新型的硫酰化物反应性，该反应性可在脱烷基截留重排过程后提供对正规官能团复分解产物的访问。使用简单的铁催化剂和原位生成的重氮烷烃，该方法可提供α-巯基乙腈衍生物的使用权。
• 아크릴로니트릴 화합물 및 이를 포함하는 약학 조성물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20170034093A

  公开（公告）日：2017-03-28

  본 발명은 아크릴로니트릴 화합물 및 이를 포함하는 약학적 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 세포 내 타우 단백질의 올리고머 형성과 같은 변형을 억제하여 타우병증을 방지함으로써 신경 뇌질환 질환의 예방 및 치료를 위해 사용될 수 있는 아크릴로니트릴 화합물 및 이를 포함하는 약학적 조성물에 관한 것이다.

  这项发明涉及丙烯腈化合物及其包含在药学组合物中的应用，更具体地说，涉及可用于预防和治疗神经脑疾病的药学组合物，该药学组合物包含可抑制类似于细胞内tau蛋白的聚合物形成的丙烯腈化合物，从而预防tau蛋白病变。
• COMPOSITION, SYNTHESIS, AND USE OF A NEW CLASS OF ISONITRILES
  申请人：DUQUESNE UNIVERSITY OF THE HOLY GHOST

  公开号：US20150239835A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to novel isonitriles, including arylthio isonitriles, and methods for their preparation. The isonitriles include a conjugated ring system. The structure is designed with the flexibility to have multiple substitution patterns. The isonitriles may be used in applications including, but not limited to, pharmaceutical compositions.

  本发明涉及新型异腈，包括芳基硫代异腈，以及它们的制备方法。异腈包括一个共轭环系统。该结构被设计为具有多种取代模式的灵活性。异腈可用于包括但不限于制药组合物在内的应用中。