(1E,4E)-1,5-di(pyridin-4-yl)penta-1,4-dien-3-one | 26159-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-di(pyridin-4-yl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1,5-bis(4-pyridyl)-1,4-pentadiene-3-one；1,5-bis(4-pyridyl)-1,4-pentadien-3-one；1,5-di-pyridin-4-yl-penta-1,4-dien-3-one；1,5-Di(pyridin-4-yl)-pent-1,4-dien-3-one；(1E,4E)-1,5-dipyridin-4-ylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 26159-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: DBAIDFYIOZZVFL-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  447.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-di(pyridin-4-yl)penta-1,4-dien-3-one 生成 1,5-Di(pyridin-4-yl)-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives with improved multi-drug resistance activity

  摘要：

  本发明涉及能够维持、增加或恢复细胞对治疗或预防药物的敏感性的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适用于治疗多药耐药细胞、预防多药耐药的发展以及用于多药耐药癌症治疗。

  公开号：

  US05543423A1
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 1,3-丙酮二羧酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1E,4E)-1,5-di(pyridin-4-yl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素和相关烯酮的抗氧化活性。

  摘要：

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.035

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• Solid state double [2 + 2] photochemical reactions in the co-crystal forms of 1,5-bis(4-pyridyl)-1,4-pentadiene-3-one: establishing mechanism using single crystal X-ray, UV and 1H NMR
  作者：Ramkinkar Santra、Kumar Biradha

  DOI：10.1039/c0ce00612b

  日期：——

  Double [2 + 2] photochemical reaction of 1,5-bis(4-pyridyl)-1,4-pentadiene-3-one (1P) was observed with 100% yield in four co-crystal forms of 1P with the hydrogen bonding template molecule phloroglucinol (PG) or 5-methoxy resorcinol (MR). The crystal structure of compound 1P does not have the required geometry to produce the double [2 + 2] reaction product, but it gives a single [2 + 2] reaction product with 15% yield upon time restricted irradiation. All the reactions in co-crystals of 1P resulted in the stereospecific exo–exotetrapyridyl tricyclo[6.2.0.03,6]-decane. 1H NMR and the UV-vis spectroscopic studies clearly established a stepwise mechanism for this reaction through the formation of monocyclobutane intermediate. One co-crystal form of 1P with PG and another co-crystal form of 1P with resorcinol were found to be unreactive due to different reasons. Furthermore the mechanochemical grinding products of 1P with RN or MR have exhibited similar structural and reactivity correlations with those crystallized from solution.

  观察到 1,5-双(4-吡啶基)-1,4-戊二烯-3-酮 (1P) 发生双 [2 + 2] 光化学反应，四种具有氢键的 1P 共晶形式产率 100%模板分子间苯三酚（PG）或5-甲氧基间苯二酚（MR）。化合物1P的晶体结构不具有产生双[2 + 2]反应产物所需的几何形状，但它在限制时间的照射下产生单[2 + 2]反应产物，产率为15%。 1P 共晶中的所有反应均产生立体特异性外-外四吡啶基三环[6.2.0.03,6]-癸烷。 1H NMR 和紫外-可见光谱研究通过形成单环丁烷中间体清楚地建立了该反应的逐步机制。一种1P与PG的共晶形式和另一种1P与间苯二酚的共晶形式被发现由于不同的原因而没有反应性。此外，1P 与 RN 或 MR 的机械化学研磨产物表现出与从溶液中结晶的产物相似的结构和反应性相关性。
• Methods and compositions for stimulating neurite growth
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05840736A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  The present invention relates to methods and pharmaceutical compositions for stimulating the growth of neurites in nerve cells. The compositions comprise a neurotrophic amount of a compound and a neurotrophic factor, such as nerve growth factor (NGF). The methods comprise treating nerve cells with the above compositions or compositions comprising the compound without a neurotrophic factor. The methods of this invention can be used to promote repair of neuronal damage caused by disease or physical trauma.

  本发明涉及用于刺激神经细胞中神经突起生长的方法和药物组合物。这些组合物包括一定量的神经营养化合物和神经营养因子，如神经生长因子（NGF）。该方法包括用上述组合物或不含神经营养因子的组合物处理神经细胞。本发明的方法可用于促进由疾病或外伤引起的神经元损伤的修复。
• Cancer treatment using curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060276536A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Cancer or a precancerous condition is treated by administering a curcumin derivative to a subject.

  癌症或癌前病变可以通过向受试者施用姜黄素衍生物来治疗。
• Therapeutic curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20070060644A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素和治疗疾病的方法。