2,3-dimethyl-9H-xanthen-9-one | 866252-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-dimethyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 2,3-dimethylxanthone；2,3-Dimethylxanthen-9-one
• CAS: 866252-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: WFUXTNINLSBTOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-9H-xanthen-9-one 在 phosphorous (V) sulfide 、 铜 、 xylene 作用下， 生成 2,3,2',3'-tetramethyl-[9,9']bixanthenylidene
  参考文献：
  名称：

  Reactions with Halogen Substituted Xanthones. II¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01624a051
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dimethylphenyl salicylate 在 硫酸 作用下， 生成 2,3-dimethyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Patolia, Ravji J.; Trivedi, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 5, p. 444 - 447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Selective C–H Amination of Xanthones and Chromones with Sulfonyl Azides: Synthesis and Anticancer Evaluation
  作者：Youngmi Shin、Sangil Han、Umasankar De、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Eui-Kyung Lee、Youngil Lee、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1021/jo501709f

  日期：2014.10.3

  ruthenium-catalyzed selective amination of xanthones and chromones C–H bonds with sulfonyl azides is described. The reactions proceed efficiently with a broad range of substrates with excellent functional group compatibility. This protocol provides direct access to 1-aminoxanthones, 5-aminochromones, and 5-aminoflavonoid derivatives known to exhibit potent anticancer activity.

  描述了酮辅助钌催化的x吨酮和色酮CH键与磺酰叠氮化物的选择性胺化反应。反应可在具有优异官能团相容性的多种底物上高效进行。该协议可直接访问已知具有有效抗癌活性的1-氨基黄嘌呤，5-氨基色酮和5-氨基类黄酮衍生物。
• Intermolecular C–O addition of carboxylic acids to arynes: synthesis of o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.078

  日期：2013.4

  An efficient and simple route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed utilizing readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  利用现成的羧酸和市售的邻(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯，开发了一种有效且简单的途径来生产生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、呫吨酮、 4-色满酮和黄酮。
• One-Pot Synthesis of Xanthones and Thioxanthones by the Tandem Coupling−Cyclization of Arynes and Salicylates
  作者：Jian Zhao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0517731

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The reaction of silylaryl triflates, CsF, and salicylates affords a general and efficient way to prepare biologically interesting xanthones and thioxanthones. This chemistry presumably proceeds by a tandem intermolecular nucleophilic coupling and subsequent intramolecular electrophilic cyclization.

  [反应：参见正文]甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯，CsF和水杨酸酯的反应提供了一种制备生物学上有趣的氧杂蒽酮和噻吨酮的通用有效方法。推测该化学过程是通过串联的分子间亲核偶联和随后的分子内亲电环化进行的。
• Synthesis of Xanthones, Thioxanthones, and Acridones by the Coupling of Arynes and Substituted Benzoates
  作者：Jian Zhao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0620718

  日期：2007.1.1

  The reaction of silylaryl triflates, CsF, and ortho-heteroatom-substituted benzoates affords a general and efficient way to prepare biologically interesting xanthones, thioxanthones, and acridones. This chemistry presumably proceeds by a tandem intermolecular nucleophilic coupling of the benzoate with an aryne and a subsequent intramolecular electrophilic cyclization.

  甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯，CsF和邻杂原子取代的苯甲酸酯的反应提供了制备生物学上有趣的氧杂蒽酮，噻吨杂蒽和a啶酮的通用且有效的方法。据推测，该化学反应是通过苯甲酸酯与芳烃的串联分子间亲核偶联和随后的分子内亲电环化而进行的。
• Copper-catalyzed ortho-acylation of phenols with aryl aldehydes and its application in one-step preparation of xanthones
  作者：Jun Hu、Enoch A. Adogla、Yong Ju、Daping Fan、Qian Wang

  DOI：10.1039/c2cc36176k

  日期：——

  In the presence of triphenylphosphine, copper(II) chloride can catalyze an intermolecular ortho-acylation reaction of phenols with aryl aldehydes. The reaction proceeds smoothly with a wide range of starting materials, and furthermore, it can be used to synthesize xanthone derivatives in a single step in high yields.

  在三苯膦的存在下，氯化铜（II）可以催化苯酚与芳香醛之间的分子间邻位酰化反应。该反应能顺利进行，适用范围广泛，并且可用于以高产率一步合成吖啶酮衍生物。