ethyl 2-(4-nitrobenzyl)-3-oxobutanoate | 61713-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-nitrobenzyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-[(4-nitrophenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 61713-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: XXLCRFPZOCQTPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  178 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-nitrobenzyl)-3-oxobutanoate 在 氧气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5,5'-dimethyl-4,4'-bis(4-nitrobenzyl)-2,2'-diphenyl-2,2',4,4'-tetrahydro-3H,3'H-[4,4'-bipyrazole]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下吡唑-5-酮的可调好氧氧化羟化/脱氢均偶联

  摘要：

  介绍了一种实用且可调谐的吡唑-5-酮无过渡金属好氧氧化方法，可制备4-羟基吡唑（通过CH羟基化）或双吡唑（通过脱氢均偶联）。K 2 CO 3 /二恶烷试剂系统主要促进羟基化以递送α-羟基化的吡唑。相反，在没有任何添加剂的情况下，以CH 3 CN作为反应介质，双吡唑的形成是绝对优选的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00951
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对硝基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 2-(4-nitrobenzyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Alkynylation of heterocyclic compounds using hypervalent iodine reagent

  摘要：

  描述了利用三级胺在温和条件下利用高价碘TMS-EBX对各种含氮和/或硫杂环化合物进行炔基化的过程。

  DOI：

  10.1039/c4ob02625j

文献信息

• Biocatalytic dynamic kinetic reductive resolution with ketoreductase from <i>Klebsiella pneumoniae</i>: the asymmetric synthesis of functionalized tetrahydropyrans
  作者：Rasmita Barik、Joydev Halder、Samik Nanda

  DOI：10.1039/c9ob01681c

  日期：——

  substituted-β-ketoesters to the corresponding β-hydroxy esters with excellent yields and stereoselectivities (ee and de >99 %). The reactions described herein followed a biocatalytic dynamic kinetic reductive resolution (DKRR) pathway, which is reported for the first time with such substrates. It was found that the enzyme system can accept substituted mono-aryl rings with different electronic natures

  来自肺炎克雷伯菌的生长细胞的酮还原酶（NBRC 3319）是一种高效的试剂，可将外消旋的α-苄基/肉桂基取代的β-酮酸酯转化为相应的β-羟基酯，并具有出色的收率和立体选择性（ee和de> 99％）。本文所述的反应遵循生物催化动态动力学还原拆分（DKRR）途径，首次报道了这种底物。发现该酶系统可以接受具有不同电子性质的取代的单芳基环。另外，它还在母体β-酮酸酯的α-位接受取代的萘基环和杂芳基环。然后将合成的对映体纯β-羟基酯合成为有价值的四氢吡喃结构单元。
• 一种苯乙醇胺A的合成方法
  申请人：中国农业科学院农业质量标准与检测技术研究所

  公开号：CN109748803A

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明公开了一种制备苯乙醇胺A的方法。所述方法包括下述步骤：1)使对甲氧基苯乙酮在HBr/DMSO体系中进行反应，得到苯乙酮醛一水合物和苯乙酮醛；2)将苯乙酮醛与4‑(4‑硝基苯基)丁烷‑2‑胺进行双分子取代反应，然后用硼氢化钾对反应得到的中间产物进行还原反应，得到苯乙醇胺A。本发明的方法是反应较简单，缩短了反应步骤，得到较高产率的苯乙醇胺A。
• Synthesis of Asymmetric Peroxides: Transition Metal (Cu, Fe, Mn, Co) Catalyzed Peroxidation of β-Dicarbonyl Compounds with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Alexander O. Terent’ev、Dmitry A. Borisov、Ivan A. Yaremenko、Vladimir V. Chernyshev、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1021/jo100793j

  日期：2010.8.6

  (Cu, Fe, Mn, Co) catalyzed peroxidation of β-dicarbonyl compounds at the α position by tert-butyl hydroperoxide was discovered. A selective, experimentally convenient, and gram-scale method was developed for the synthesis of α-peroxidated derivatives of β-diketones, β-keto esters, and diethyl malonate. Virtually stoichiometric (2−3/1) molar ratios of tert-butyl hydroperoxide and a dicarbonyl compound

  发现了过渡金属（Cu，Fe，Mn，Co）通过叔丁基氢过氧化物催化α位处的β-二羰基化合物的过氧化。开发了一种选择性，实验方便且克级的方法来合成β-二酮，β-酮酸酯和丙二酸二乙酯的α-过氧化衍生物。叔丁基氢过氧化物和二羰基化合物的化学计量摩尔比（2-3 / 1）用于与β-二酮和β-酮​​酸酯的反应中。以β-酮酸酯（45-90％）的最高产率合成目标化合物，而以β-二酮（46-75％）和丙二酸酯（37-67％）的产率更低。
• 苯乙醇胺A的制备方法
  申请人：中国农业科学院农业质量标准与检测技术研究所

  公开号：CN107759481A

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明公开了一种苯乙醇胺A的制备方法。该制备方法包括如下步骤：(1)对硝基苄溴与乙酰乙酸乙酯经亲核取代反应，得到式1所示化合物；(2)在酸性条件下，式1所示化合物经酸性水解反应，得到式2所示化合物；(3)式2所示化合物与甲酰胺经刘卡特反应，得到式3所示化合物；(4)式3所示化合物与溴代对甲氧基苯乙酮进行亲核取代反应；向所述亲核取代反应的体系中加入硼氢化钾或硼氢化钠，经还原反应，即得所述苯乙醇胺A。本发明制备方法的反应路线短，合成效率高，减少了分离纯化的步骤，可大量生产。
• Synthesis and biological activity of selenopsammaplin A and its analogues as antitumor agents with DOT1L inhibitory activity
  作者：Hae Ju Han、Woong Sub Byun、Gyu Ho Lee、Won Kyung Kim、Kyungkuk Jang、Sehun Yang、Jewon Yang、Min Woo Ha、Suckchang Hong、Jeeyeon Lee、Jongheon Shin、Ki Bong Oh、Sang Kook Lee、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116072

  日期：2021.4

  cells and inhibitory activity toward DOT1L for antitumor potential. All synthetic selenopsammaplin A analogues exhibited the higher cytotoxicity compared to psammaplin A with up to 6 – 60 times depending on cancer cells, and most analogues showed significant inhibitory activities against DOT1L. Among the prepared analogues, the phenyl analogue (10) possessed the most potent activity with both cytotoxicity

  Disruptor of telomer silencing-1 like (DOT1L) 是一种组蛋白 H3 甲基转移酶，可特异性催化组蛋白 H3 赖氨酸 79 残基的甲基化。最近的研究结果表明，DOT1L 异常过度表达，而上调的 DOT1L 引起人乳腺癌细胞的增殖和转移。因此，DOT1L 抑制剂被认为是治疗乳腺癌的一种有前景的策略。本研究首次报道了非核苷 DOT1L 抑制剂 selenopsammaplin A 及其类似物。Selenopsammaplin A 是新设计和合成的，由 3-bromo-4-hydroxybenzaldahyde 分 8 步以 25% 的总产率合成，并制备了 13 个 selenopsammaplin A 类似物，用于研究它们对癌细胞的细胞毒性和对 DOT1L 的抑制活性的构效关系研究。抗肿瘤潜力。与 psammaplin A 相比，所有合成的 selenopsammaplin