2-phenylacetyloxy-methyl salicylate | 93012-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylacetyloxy-methyl salicylate
• 英文别名: 2-(phenylacetoxy)benzoic acid methyl ester；methyl 2-(2-phenylacetoxy)benzoate；phenylacetate of methyl salicylate；Phenylessigsaeure-<2-methoxycarbonyl-phenyl>-ester；2-Phenylacetoxy-benzoesaeure-methylester；2-Phenacetoxy-benzoesaeuremethylester；Phenacetylsalicylsaeuremethylester；Methyl 2-(2-phenylacetyl)oxybenzoate
• CAS: 93012-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: PYOXOGANHZMHFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  166-168 °C
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylacetyloxy-methyl salicylate 在 disodium telluride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-羟基-3-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  碲引发的环化反应合成香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉酮1

  摘要：

  可通过处理水杨醛的α-卤代羧酸酯，邻羟基苯乙酮，水杨酸甲酯和N-甲基或N-苯基邻氨基苯甲酸甲酯来方便地制备香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉-2（1 H）-酮。钠或碲化锂。苯酮的形成与水杨酸甲酯的α-氯苯基乙酸酯的环化竞争，如苄胺的捕获实验所证明的。元素碲可以回收再利用。

  DOI：

  10.1021/jo050070u
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 水杨酸甲酯 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到2-phenylacetyloxy-methyl salicylate
  参考文献：
  名称：

  由O-羟基羰基化合物简便无金属合成3-Aryl-4-取代香豆素

  摘要：

  氢氧化钾在吡啶中对水杨醛、O-羟基苯乙酮、水杨酸甲酯和 2'-羟基查耳酮的酯进行分子内环化，可快速方便地合成 3,4-二取代香豆素。以 80-90% 的产率合成了 20 种 3-苯基香豆素。在反应中没有观察到其他副产物，例如 2-苄基色酮或 β-二酮。温和的反应条件包括去除更多酸性的苄质质子，这导致了一种相对便宜、无毒、无金属的合成 3-芳基-4-取代香豆素的方法。

  DOI：

  10.1080/00397910903222082

文献信息

• Microwave-Assisted Efficient Synthesis of 2-Hydroxydeoxybenzoins from the Alkali Degradation of Readily Prepared 3-Aryl-4-hydroxycoumarins in Water
  作者：Zhong-Zhen Zhou、Guang-Hua Yan、Wen-Hua Chen、Xue-Mei Yang

  DOI：10.1248/cpb.c13-00604

  日期：——

  This paper describes an operationally simple, green and efficient approach for the synthesis of 2-hydroxydeoxybenzoins bearing diverse substituents from the microwave-assisted alkali degradation of 3-aryl-4-hydroxycoumarins in water. The latter compounds were readily prepared from the intramolecular Claisen condensation reaction of methyl 2-(2-arylacetoxy)benzoates in the presence of Cs2CO3-acetone

  本文描述了一种操作简单，绿色高效的方法，该方法可通过微波辅助的3-芳基-4-羟基香豆素在水中的碱降解来合成带有各种取代基的2-羟基脱氧安息香素。后者的化合物很容易从2-（2-芳基乙酰氧基）苯甲酸甲酯的分子内克莱森缩合反应中，在Cs2CO3-丙酮存在下，以极好的收率和费力的后处理步骤制备。该方法是高度原子经济的，因此可用于大规模合成2-羟基脱氧苯偶姻。
• van Zanten,B.; Nauta,W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1960, vol. 79, p. 1211 - 1222
  作者：van Zanten,B.、Nauta,W.

  DOI：——

  日期：——
• Coumestan Inhibits Radical-Induced Oxidation of DNA: Is Hydroxyl a Necessary Functional Group?
  作者：Gao-Lei Xi、Zai-Qun Liu

  DOI：10.1021/jf500013v

  日期：2014.6.18

  Coumestan is a natural tetracycle with a C═C bond shared by a coumarin moiety and a benzofuran moiety. In addition to the function of the hydroxyl group on the antioxidant activity of coumestan, it is worth exploring the influence of the oxygen-abundant scaffold on the antioxidant activity as well. In this work, seven coumestans containing electron-withdrawing and electron-donating groups were synthesized to evaluate the abilities to trap 2,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) cationic radical (ABTS(•+)), 2,2'-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical (DPPH), and galvinoxyl radical, respectively, and to inhibit the oxidations of DNA mediated by (•)OH, Cu(2+)/glutathione (GSH), and 2,2'-azobis(2-amidinopropane hydrochloride) (AAPH), respectively. It was found that all of the coumestans used herein can quench the aforementioned radicals and can inhibit (•)OH-, Cu(2+)/GSH-, and AAPH-induced oxidations of DNA. In particular, substituent-free coumestan exhibits higher ability to quench DPPH and to inhibit AAPH-induced oxidation of DNA than Trolox. In addition, nonsubstituted coumestan shows a similar ability to inhibit (•)OH- and Cu(2+)/GSH-induced oxidations of DNA relative to that of Trolox. The antioxidant effectiveness of the coumestan can be attributed to the lactone in the coumarin moiety and, therefore, a hydroxyl group may not be a necessary functional group for coumestan to be an antioxidant.
• Pauly; Lockemann, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 32
  作者：Pauly、Lockemann

  DOI：——

  日期：——
• Studies on 4-Hydroxycoumarins. I. The Synthesis of 4-Hydroxycoumarins¹
  作者：Mark Arnold Stahmann、Ivan Wolff、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01252a007

  日期：1943.12