methyl 2-(3-phenyl-2-propenyloxy)benzoate | 83611-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-phenyl-2-propenyloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[(3-phenyl-2-propen-1-yl)oxy]benzoate；Methyl 2-(3-phenylprop-2-enoxy)benzoate；methyl 2-(3-phenylprop-2-enoxy)benzoate
• CAS: 83611-87-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: CSJSSLMOXGVVMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-phenyl-2-propenyloxy)benzoate 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 反应 22.0h， 生成 2,3-Diphenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-chromeno[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  2-(烯氧基)苯甲醛芳腙的分子内1,3-偶极环加成和分子内烯反应

  摘要：

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)苯甲醛（或1-萘醛）芳腙通过其1,3-偶极互变异构体偶氮甲亚胺与烯基发生分子内环加成反应。在反应条件下，初始环加合物转化为脱氢化合物。另一方面，将氰基或乙氧基羰基代替芳基引入邻丙烯氧基的3-位，分别得到3-氰甲基-4-色满酮芳基腙或相应的乙氧基羰基衍生物。这些腙的形成被解释为分子内烯反应。反应过程取决于烯基取代基的性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2450
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 2-(3-phenyl-2-propenyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of alkenoic acids promoted by AgOAc

  摘要：

  从水杨酸类似物中衍生的烯酸经过AgOAc触发的意外氧化环化过程，导致4H-苯并[1,3]二噁烷-4-酮的形成。

  DOI：

  10.1039/c5dt03808a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Allylic Dearomatization Reaction of α-Substituted β-Naphthol Derivatives: Scope and Mechanistic Investigation
  作者：Chun-Xiang Zhuo、Shu-Li You

  DOI：10.1002/adsc.201400154

  日期：2014.6.16

  A highly efficient dearomatization reaction of α‐substituted β‐naphthols with excellent chemoselectivity and regioselectivity has been developed. Mechanistic studies demonstrated that the dearomatized alkylation product is the thermodynamically more stable compound. The etherification product could be further transformed to the dearomatization product.

  已经开发出一种高效的α-取代的β-萘酚脱芳香化反应，具有出色的化学选择性和区域选择性。机理研究表明，脱芳烃化的烷基化产物是热力学上更稳定的化合物。醚化产物可以进一步转化为脱芳烃化产物。
• Oxidative cyclization of alkenoic acids promoted by AgOAc
  作者：Ulises A. Carrillo-Arcos、Jonathan Rojas-Ocampo、Susana Porcel

  DOI：10.1039/c5dt03808a

  日期：——

  Alkenoic acids derived from salicylic acid analogues undergo an unexpected oxidative cyclization process triggered by AgOAc leading to 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones.

  从水杨酸类似物中衍生的烯酸经过AgOAc触发的意外氧化环化过程，导致4H-苯并[1,3]二噁烷-4-酮的形成。
• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions and Intramolecular Ene Reactions of 2-(Alkenyloxy)benzaldehyde Arylhydrazones
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Yoshitaka Kitora、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.55.2450

  日期：1982.8

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)benzaldehyde (or 1-naphthaldehyde) arylhydrazones undergo an intramolecular cycloaddition reaction via their 1,3-dipolar tautomers, azomethine imines, to the alkenyl group. Initial cycloadducts were converted to dehydrogenated compounds under the reaction conditions. On the other hand, introduction of cyano or ethoxycarbonyl groups instead of the aryl group into 3-position of

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)苯甲醛（或1-萘醛）芳腙通过其1,3-偶极互变异构体偶氮甲亚胺与烯基发生分子内环加成反应。在反应条件下，初始环加合物转化为脱氢化合物。另一方面，将氰基或乙氧基羰基代替芳基引入邻丙烯氧基的3-位，分别得到3-氰甲基-4-色满酮芳基腙或相应的乙氧基羰基衍生物。这些腙的形成被解释为分子内烯反应。反应过程取决于烯基取代基的性质。