N¹,N⁵-bis(2-hydroxybenzoyl)diethylenetriamine | 76218-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N⁵-bis(2-hydroxybenzoyl)diethylenetriamine
• 英文别名: 1,5-bis(2-hydroxybenzamido)-3-azapentane；2-{N-[2-(2-hydoxybenzamido)ethylammonioethyl]aminocarbonyl}phenolate；1,5-bis(2-hydroxybenzamido)-4-azo-pentane；2-hydroxy-N-[2-((2-[(2-hydroxybenzoyl)amino]ethyl)amino)ethyl]benzamide；1,5-bis(2-hydroxybenzamido)-3-azo-pentane；2-{n-[2-(2-Hydroxybenzamido)ethylammonioethyl]aminocarbonyl}phenolate；2-[2-[2-[(2-hydroxybenzoyl)amino]ethylazaniumyl]ethylcarbamoyl]phenolate
• CAS: 76218-93-4
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₄
• 分子量: 343.382
• InChiKey: ULIBDUALPZDRHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  662.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁵-bis(2-hydroxybenzoyl)diethylenetriamine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[2-(2-氨基乙基氨基)乙基]-2-羟基苯甲酰胺 、 水杨酸
  参考文献：
  名称：

  邻近作用对一般碱催化的酰胺键水解：阳离子表面活性剂CTABr的作用

  摘要：

  （1,2）双（2-羟基苯甲酰胺基）乙烷（I），（1,5）双（2-羟基苯甲酰胺基）3-氮杂戊烷（II），（1,3）双（2-羟基苯甲酰胺基）的双酚盐形式丙烷（III），和（1,8）双（2-羟基苯甲酰胺基）-3,6-二氮辛烷（IV）进行酰胺基团中的一个（0.02≤[OH的容易水解 -  ] Ť（摩尔分米 - 3）≤0.5 ，10％甲醇（体积/体积）+ H 2 o中）而不表现出[OH  -  ]的依赖性。反应性趋势遵循我〜II >> III〜IV具有低活化焓{25.7±2.8≤ΔH ≠（千焦耳摩尔 - 1）≤64.8±7.0}。较高的活化熵负值和可比较的活化熵{-234±8≤ΔS ≠（JK  -1 mol  -1）≤-127±20}与紧密相似且有序的跃迁状态相一致，可以通过取向良好的苯酚基团进行组装。为溶剂动力学同位素效应我，ķ H2O / ķ D2O + H 2 O〜1（20和50％（体积）d 2

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0084-5
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯三胺 、 水杨酸甲酯 反应 3.0h， 以37%的产率得到N¹,N⁵-bis(2-hydroxybenzoyl)diethylenetriamine
  参考文献：
  名称：

  新化合物：N1，N8-双（2,3-二羟基苯甲酰基）亚精胺和类似物作为潜在的铁螯合药物。

  摘要：

  合成了N1，N8-双（2,3-二羟基苯甲酰基）亚精胺，并将其评价为铁螯合剂。制备同源物并与一系列N，N′-双（2，3-二羟基苯甲酰基）-α，ω-二氨基烷烃一起评估。还合成和评估了类似的2-羟基苯甲酰基化合物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690836

文献信息

• Polynuclear 3d complexes based on potentially tetra-anionic heptadentate ligands including amido, amino and phenoxo donors: Synthesis, crystal structure and magnetic properties
  作者：Samira Louhibi、Aicha Yacouta Nour、Laure Vendier、Jean-Pierre Costes、Jean-Pierre Tuchagues

  DOI：10.1016/j.poly.2007.03.051

  日期：2007.8

  methoxo ligands, dinuclear manganese and tetranuclear copper complexes, respectively. 1 includes two well isolated MnIII ions (Mn⋯Mn′ = 7.33 A) that do not interact magnetically. The intermolecular Mn⋯Mn″ distance along the 1D chains (10.17 A) is also too large to allow extended magnetic interactions. The pairwise magnetic interactions between the copper(II) ions in the tetranuclear complex 2 are so

  摘要报道了新的双核MnIII和四核CuII配合物[HL1Mn（DMSO）] 2（1）和[H2L2Cu2（MeO）2] 2（2）的合成和表征（H4L1 = 2-hydroxy-N- [2 -（[2-[（2-羟基苯甲酰基）氨基]乙基}氨基）乙基]苯甲酰胺，H4L2 = 2-羟基-N- [3-（3-[（2-羟基苯甲酰基）氨基]丙基}（甲基）氨基）丙基]苯甲酰胺）。已确定了1和2的单晶X射线结构。在1中，仅苯酚中的H4L1的两个酰胺官能团中的一个被质子化，而在2中，H4L2的所有酰胺功能均被质子化，并且没有潜在的氮供体（酰胺和胺）参与与铜的配位。HL1和H2L2不会发挥间隔配体的作用，并且不会分别包裹一个Mn和一个Cu离子，而是包含两个可产生金属中心的金属，分别在辅助DMSO和甲氧羰基配体，双核锰和四核铜配合物的协助下进行。图1包括两个完全隔离的MnIII离子（Mn⋯Mn'= 7.33 A）
• A zwitterion of 1,5-bis(2-hydroxybenzamido)-3-azapentane: a two-dimensional hydrogen-bonding network involving dimers
  作者：Hui-Min Liu、Lei He、Xiao-Lan Luo、Wen-Qin Zhang

  DOI：10.1107/s0108270106001545

  日期：2006.2.15

  The title compound, 2-N-[2-(2-hydroxybenzamido) ethylammonioethyl] aminocarbonyl} phenolate, C18H21N3O4, crystallizes in a zwitterionic form as a result of intermolecular proton transfer and possesses a negatively charged phenolate group and a protonated amino group. The 2- hydroxybenzamide and 2-( aminocarbonyl) phenolate moieties attached to the two ends of the C - C - N - C - C backbone adopt a cis conformation in relation to this backbone. All Nand O-bound H atoms are involved in hydrogen-bond formation; the zwitterions are first linked into head-to-tail dimers, which are further organized into a two-dimensional network parallel to the crystallographic bc plane.
• Sureshan; Bhattacharya, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1998, vol. 37, # 10, p. 897 - 900
  作者：Sureshan、Bhattacharya

  DOI：——

  日期：——
• Sureshan; Bhattacharya, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1999, vol. 38, # 7, p. 723 - 726
  作者：Sureshan、Bhattacharya

  DOI：——

  日期：——
• Dash, Anadi C.; Rath, Rohit K., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2004, vol. 43, # 2, p. 310 - 314
  作者：Dash, Anadi C.、Rath, Rohit K.

  DOI：——

  日期：——