5-{[(2,5-dimethoxyphenylamino)]methylidene}-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane | 97545-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{[(2,5-dimethoxyphenylamino)]methylidene}-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane
• 英文别名: 5-[(2,5-dimethoxyphenylamino)methylene]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione；5-{[(2,5-Dimethoxyphenyl)amino]methylidene}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(2,5-dimethoxyanilino)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 97545-51-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• mdl: MFCD00170175
• 分子量: 307.303
• InChiKey: DIYNLIYFYDWZMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  517.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(2,5-dimethoxyphenylamino)]methylidene}-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane 在 五氯化磷 、 溴 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 6-bromo-4-chloro-5,8-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoascididemin, a regioisomer of the marine alkaloid ascididemin

  摘要：

  The synthesis of isoascididemin, a regioisomer of the naturally occurring ascididemin, has been completed in nine steps from 2,5-dimethoxyaniline. The key steps feature a selective palladium(O)-catalyzed cross-coupling reaction of 6-bromo-5,8-dimethoxy-4-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]quinoline with N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylstannyl)aniline promoted by Cu(I) and a hetero-Diels-Alder reaction of a quinoline-5,8-dione with acrolein N,N-dimethylhydrazone.

  DOI：

  10.1021/jo00011a011
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2,5-二甲氧基苯胺 在 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 5-{[(2,5-dimethoxyphenylamino)]methylidene}-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof

  摘要：

  用于氧化染色角蛋白纤维的组合物，包括适合染色的介质和至少一种含有一个或两个N-氧化物的双环6-6（0:1, 0:2, 1:1, 1:2）杂环芳香族角蛋白染色化合物。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下施用这种组合物，以足够时间发展所需的着色。

  公开号：

  US20060156485A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062289A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds of formula I : wherein c, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• An efficient synthesis of ([18F]fluoropropyl)quinoline-5,8-diones by rapid radiofluorination–oxidative demethylation
  作者：Kalme Sachin、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Dae Yoon Chi、Dong Wook Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.057

  日期：2011.3

  activities, efficient methods for incorporation of fluorine-18 (F-18) into quinoline-5,8-diones have received considerable attention in positron emission tomography (PET) molecular imaging studies. In this paper, we describe an efficient synthetic route for the regioselective preparation of fluoropropyl-substituted quinoline-5,8-diones on the C3, C4, and C6 positions by tert-alcohol media fluorination, followed

  由于许多带有喹啉-5,8-二酮或稠合的1,4-醌部分的分子具有广泛的生物活性，因此已经收到了将氟-18（F-18）掺入喹啉-5,8-二酮的有效方法。在正电子发射断层扫描（PET）分子成像研究中受到相当多的关注。在本文中，我们描述了一种通过叔醇介质氟化，然后在相应的二甲氧基化合物进行氧化脱甲基化，在C3，C4和C6位置上进行区域选择性制备氟丙基取代的喹啉5,8-二酮的有效合成途径。在催化量的硫酸存在下使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）。此外，F-18标记的[ 18 F]氟丙基喹啉-5,8-二酮[ 18F] 21 – 23是通过快速高效的一锅两步反应方法从相应的甲磺酸酯前体制备的：使用无载剂（NCA）条件下生成的TBA [ 18 F] F进行放射性氟化；氧化脱甲基，导致[ 18 F] 21 – 23的放射化学收率达到45％（经衰变校正），总合成时间（包括HPLC纯化）为75分钟，放射化学纯度高（>
• Discovery of Mitochondrial Transcription Inhibitors Active in Pancreatic Cancer Cells
  作者：Wenmin Chen、Shuai Hu、Shuai Mao、Yibin Xu、Hui Guo、Haoxi Li、Michelle T. Paulsen、Xinde Chen、Mats Ljungman、Nouri Neamati

  DOI：10.1002/cmdc.202000494

  日期：2020.11.4

  Mitochondrial dysfunction is a hallmark of cancer cells and targeting cancer mitochondria has emerged as a promising anti‐cancer therapy. Previously, we repurposed chlorambucil by conjugating it to a mitochondrial targeting triphenylphosphonium (TPP) group to design Mito‐Chlor, a novel agent that acts on mitochondria DNA (mtDNA). Herein, we show that Mito‐Chlor, but not chlorambucil, inhibits the nascent

  线粒体功能障碍是癌细胞的标志，靶向癌症线粒体已成为一种有前途的抗癌疗法。以前，我们通过将苯丁酸氮芥与靶向三苯基磷 (TPP) 的线粒体结合来重新利用苯丁酸氮芥，以设计 Mito-Chlor，这是一种作用于线粒体 DNA (mtDNA) 的新型药物。在此，我们表明 Mito-Chlor 而非苯丁酸氮芥可抑制 mtDNA 的新生转录。我们 Bru-seq 数据库转录组谱的聚类分析导致鉴定了另一种线粒体转录抑制剂 SQD1，其抑制 MIA PaCa-2 细胞的增殖，IC 501.3 μM。有趣的是，Mito-Chlor 会降低线粒体蛋白的表达，干扰线粒体膜电位，并损害氧化磷酸化，而 SQD1 则不会。这两种化合物都增加了细胞和线粒体的活性氧种类，并刺激了类似的信号通路以响应氧化应激。作为线粒体转录抑制剂和氧化还原调节剂，SQD1 和 Mito-Chlor 有望通过阻断线粒体功能来治疗胰腺癌。
• Computational design, synthesis and biological evaluation of para-quinone-based inhibitors for redox regulation of the dual-specificity phosphatase Cdc25B
  作者：Shahar Keinan、William D. Paquette、John J. Skoko、David N. Beratan、Weitao Yang、Sunita Shinde、Paul A. Johnston、John S. Lazo、Peter Wipf

  DOI：10.1039/b806712k

  日期：——

  Quinoid inhibitors of Cdc25B were designed based on the Linear Combination of Atomic Potentials (LCAP) methodology. In contrast to a published hypothesis, the biological activities and hydrogen peroxide generation in reducing media of three synthetic models did not correlate with the quinone half-wave potential, E1/2.

  根据原子电位线性组合（LCAP）方法设计了 Cdc25B 的醌类抑制剂。与已发表的假设相反，三种合成模型的生物活性和在还原介质中生成的过氧化氢与醌半波电位 E1/2 并不相关。
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：Tsantrizos Youla S.

  公开号：US20110118249A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds of formula (I): wherein c, X, Y, R 2 , R 4 and R 5 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物：其中c、X、Y、R2、R4和R5的定义如本文所述，可用作HIV复制的抑制剂。