N-carbamoyl-N-hydroxybenzamide | 22782-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-carbamoyl-N-hydroxybenzamide
• 英文别名: 1-hydroxy-1-(benzoyl)urea；Benzamide, N-(aminocarbonyl)-N-hydroxy-
• CAS: 22782-75-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: YHPPSMDQKUGFEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基脲 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到N-carbamoyl-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型齐留通-羟基肉桂酸杂化物：5-脂氧化酶抑制的合成和构效关系

  摘要：

  合成了一系列新的齐留通-羟基肉桂酸杂化物，并在刺激的 HEK293 细胞和多形核白细胞 (PMNL) 中将其筛选为 5-脂氧合酶 (5-LO) 抑制剂。研究了齐留通 (1) 苯并 [b] 噻吩和羟基脲亚基与羟基肉桂酸酯的酯键和酚酸部分的结合。带有齐留通 (1) 苯并[b]噻吩和芥子酸苯乙酯 (2) α,β-不饱和酚酸部分 28 的化合物 28 被证明与齐留通 (1) 等效，齐留通 (1) 是唯一经临床批准的 5-LO 抑制剂, 在受刺激的 HEK293 细胞中。化合物 28 在 PMNL 中抑制 5-LO 的活性是齐留通 (1) 的三倍。带有与 28 相同的芥子酸（3,5-二甲氧基-4-羟基取代）部分的化合物 37 与齐留通的 (1) 羟基脲亚基组合是无活性的。该结果表明齐留通 (1) 苯并 [b] 噻吩部分对于抑制 5-LO 产物与我们的氢化物的生物合成至关重要。与齐留通 (1) 不同，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules25204686

文献信息

• Acylation or phosphorylation of hydroxyurea unexpectedly takes place on N rather than on O, leading to the formation of amides instead of the expected esters
  作者：Natalie Pariente-Cohen、Michal Weitman、Nassdyuk Tania、Dan T. Major、Hugo E. Gottlieb、Shmaryahu Hoz、Abraham Nudelman

  DOI：10.1039/c5ra01016k

  日期：——

  Attempted acylation of the anticancer agent hydroxyurea (HU) with acyl chlorides or anhydrides led to acylation on the NH group rather than on the OH.

  试图使用酰氯或酸酐对抗癌药物羟基脲（HU）进行酰化反应，结果发现酰化发生在NH基团上而非OH基团上。
• New Zileuton-Hydroxycinnamic Acid Hybrids: Synthesis and Structure-Activity Relationship towards 5-Lipoxygenase Inhibition
  作者：Audrey Isabel Chiasson、Samuel Robichaud、Fanta J. Ndongou Moutombi、Mathieu P. A. Hébert、Maroua Mbarik、Marc E. Surette、Mohamed Touaibia

  DOI：10.3390/molecules25204686

  日期：——

  zileuton-hydroxycinnamic acid hybrids were synthesized and screened as 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors in stimulated HEK293 cells and polymorphonuclear leukocytes (PMNL). Zileuton’s (1) benzo[b]thiophene and hydroxyurea subunits combined with hydroxycinnamic acid esters’ ester linkage and phenolic acid moieties were investigated. Compound 28, bearing zileuton’s (1) benzo[b]thiophene and sinapic acid phenethyl ester’s

  合成了一系列新的齐留通-羟基肉桂酸杂化物，并在刺激的 HEK293 细胞和多形核白细胞 (PMNL) 中将其筛选为 5-脂氧合酶 (5-LO) 抑制剂。研究了齐留通 (1) 苯并 [b] 噻吩和羟基脲亚基与羟基肉桂酸酯的酯键和酚酸部分的结合。带有齐留通 (1) 苯并[b]噻吩和芥子酸苯乙酯 (2) α,β-不饱和酚酸部分 28 的化合物 28 被证明与齐留通 (1) 等效，齐留通 (1) 是唯一经临床批准的 5-LO 抑制剂, 在受刺激的 HEK293 细胞中。化合物 28 在 PMNL 中抑制 5-LO 的活性是齐留通 (1) 的三倍。带有与 28 相同的芥子酸（3,5-二甲氧基-4-羟基取代）部分的化合物 37 与齐留通的 (1) 羟基脲亚基组合是无活性的。该结果表明齐留通 (1) 苯并 [b] 噻吩部分对于抑制 5-LO 产物与我们的氢化物的生物合成至关重要。与齐留通 (1) 不同，化合物