2-(2-hydroxybenzoyl)-2-[(methylthio)methyl]-2,3-dihydro-4 H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 1204686-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxybenzoyl)-2-[(methylthio)methyl]-2,3-dihydro-4 H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxybenzoyl)-2-(methylsulfanylmethyl)-3H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 1204686-05-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅S
• 分子量: 368.41
• InChiKey: WEFOUVAZXCUARY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  583.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-1H-苯并吡喃-2-酮 、 二甲基亚砜 反应 3.0h， 以500 mg的产率得到2-(2-hydroxybenzoyl)-2-[(methylthio)methyl]-2,3-dihydro-4 H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜与 4-酰氧基香豆素的反应

  摘要：

  摘要 二甲基亚砜将 4-乙酰氧基香豆素 (1) 专门转化为 2-(2-羟基苯甲酰基)-2-[(甲硫基) 甲基]-2,3-二氢-4 H-呋喃 [3,2-c]chromen-4-一 (3) 在 180°C 在氮气气氛下，但在没有氮气的情况下，获得的产物是双香豆素及其脱水环化产物 7 H-双 [1] 苯并吡喃 [4,3-b: 3',4' -c]pyran-6,8-dione (9) 和 (3)。在类似条件下，4-苯甲酰氧基香豆素 (1a) 得到苯甲酸、4-羟基-3-({2-[(甲硫基)甲基]-3-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl}methyl )-2H-chromen-2-one (7) 和 3-(2-hydroxybenzoyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[2,3-b] chromen-5-one (8)。

  DOI：

  10.1080/00397910902906560

文献信息

• Reaction of Dimethyl Sulfoxide with 4-Acyloxycoumarins
  作者：Tabassum Ara、Khaliquz Zaman Khan、Khalida Tasneem

  DOI：10.1080/00397910902906560

  日期：2009.11.18

  Abstract Dimethyl sulfoxide converts 4-acetoxycoumarin (1) exclusively to 2-(2-hydroxybenzoyl)-2-[(methylthio)methyl]-2,3-dihydro-4 H-furo[3,2-c]chromen-4-one (3) at 180°C under a nitrogen atmosphere, but in the absence of nitrogen, the products obtained are dicoumarol and its dehydrative cyclization products 7 H-bis[1]benzopyrano[4,3-b: 3′,4′-c]pyran-6,8-dione (9) and (3). Under similar conditions

  摘要 二甲基亚砜将 4-乙酰氧基香豆素 (1) 专门转化为 2-(2-羟基苯甲酰基)-2-[(甲硫基) 甲基]-2,3-二氢-4 H-呋喃 [3,2-c]chromen-4-一 (3) 在 180°C 在氮气气氛下，但在没有氮气的情况下，获得的产物是双香豆素及其脱水环化产物 7 H-双 [1] 苯并吡喃 [4,3-b: 3',4' -c]pyran-6,8-dione (9) 和 (3)。在类似条件下，4-苯甲酰氧基香豆素 (1a) 得到苯甲酸、4-羟基-3-(2-[(甲硫基)甲基]-3-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl}methyl )-2H-chromen-2-one (7) 和 3-(2-hydroxybenzoyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[2,3-b] chromen-5-one (8)。