(E)-4-chloro-4'-methylstilbene | 3041-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-chloro-4'-methylstilbene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(1E)-2-(4'-methylphenyl)ethenyl]benzene；1-[(1E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-4-methylbenzene；1-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-4-methylbenzene；4-chloro-4′-methyl-trans-stilbene；trans-1-(4-chlorostyryl)-4-methylbenzene；(E)-1-chloro-4-(4-methylstyryl) benzene；(E)-1-Chloro-4-(4-methylstyryl)benzene；1-chloro-4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 3041-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: SOTBUGHBASZQSK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloro-4'-methylstilbene 在 sodium periodate 、 四乙基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到4-氯-4-甲基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  碘化四乙铵通过CC双键的裂解和芳族基团的重组催化二芳基酮的合成†

  摘要：

  以Et 4 NI（2.5 mol％）为催化剂，NaIO 4为氧化剂，开发了一种有效的方法，该方法通过合并C–C双键的氧化裂解和芳族基团的重组来合成二芳基酮。对照实验为二芳基酮的形成提供了有价值的机理见解，并表明NaIO 4可作为环氧化和亲核去甲酰基化试剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra08764j
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯 在 二硫化碳 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62 %的产率得到(E)-4-chloro-4'-methylstilbene
  参考文献：
  名称：

  CS2/KOH系统促进从二芳基炔立体选择性合成(E)-烯烃以及硝基芳烃“隐藏”Zinin型还原成芳胺

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了CS 2 /KOH系统作为一种实用且有效的还原介质，用于通过高度立体选择性的半还原反应从炔烃中获得( E )-烯烃。这种经济高效的系统能够使用水作为氢源成功地进行多种炔烃的半还原反应，产生中等至优异的产率。该方案的多功能性通过松西林和白藜芦醇前体等相关化合物以及著名抗癌剂 DMU-212 的合成得到进一步证明。此外，在反应范围研究过程中，我们偶然发现该还原体系还能够促进Zinin型反应，将硝基芳烃还原为芳胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01949

文献信息

• 醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN109776253B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法，包括如下步骤：将TEOA、NaOAc、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成顺式烯烃；将配体、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成反式烯烃；还原反应的反应器为密封的耐压反应器，还原反应的温度为120～150℃，还原反应的时间为20～48h；催化剂的用量为炔烃摩尔用量的5～20％，醇的用量为炔烃摩尔用量的10～100倍；R,R‑DIPAMP的用量为炔烃摩尔用量的0.5～5倍。本发明中，催化剂体系具有极高的化学反应和立体选择性，能高产率合成顺式或者反式烯烃产物；催化体系对底物的普适性强，含各种官能团的炔烃都能高效地进行高选择性地还原反应。
• Cross-Coupling of Aryllithiums with Aryl and Vinyl Halides in Flow Microreactors
  作者：Aiichiro Nagaki、Yuya Moriwaki、Suguru Haraki、Akira Kenmoku、Naofumi Takabayashi、Atsushi Hayashi、Jun-Ichi Yoshida

  DOI：10.1002/asia.201101019

  日期：2012.5

  speeded up the Murahashi coupling of ArLi with ArBr, by enabling its integration with the Br/Li exchange of ArBr with BuLi in flow. Space integration realized the rapid cross‐coupling of two different ArBr substrates. However, the cross‐coupling reaction with vinyl halides could not be achieved under similar conditions. Pd(OAc)2 was an effective catalyst, and the space integration of the Br/Li exchange

  通过使用含碳烯配体的Pd催化剂（例如PEPPSI-SIPr），可以使其与ArBr的Br / Li交换与BuLi的流动进行整合，从而加快了ArLi与ArBr的Murahashi偶联。空间整合实现了两种不同ArBr衬底的快速交叉耦合。但是，在类似条件下无法实现与卤乙烯的交叉偶联反应。Pd（OAc）2是一种有效的催化剂，成功实现了ArBr与BuLi的Br / Li交换和Murahashi与乙烯基卤化物的空间交换。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in One-Pot Multicatalytic Processes
  作者：Hélène Lebel、Chehla Ladjel、Lise Bréthous

  DOI：10.1021/ja0733235

  日期：2007.10.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions have been investigated in multicatalytic processes to synthesize disubstituted alkenes and alkanes from carbonyl derivatives. The use of copper-catalyzed methylenation reactions is the key starting reaction to produce terminal alkenes which are not isolated, but submitted to further structure elongation. Not only is the isolation of the alkene intermediate

  已经在多催化过程中研究了钯催化的交叉偶联反应，以从羰基衍生物合成双取代烯烃和烷烃。使用铜催化的亚甲基化反应是关键的起始反应，以产生未分离但需要进一步结构延伸的末端烯烃。不仅不需要分离烯烃中间体，而且铜催化剂在钯催化的交叉偶联反应中是一种有益的助催化剂。因此，使用这种一锅法通常以更高的产率获得所需的产品。我们已使用这些方法合成羟基化 (E)-芪类化合物，它们是已知的化学预防和化学治疗剂、气味取代的茚满和非天然氨基酸，如高苯丙氨酸。
• Room-Temperature Kumada Cross-Coupling of Unactivated Aryl Chlorides Catalyzed by <i>N</i>-Heterocylic Carbene-Based Nickel(II) Complexes
  作者：Zhenxing Xi、Bin Liu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/jo800197u

  日期：2008.5.1

  The Kumada cross-coupling reaction of a variety of unactivated aryl chlorides, vinyl chlorides, and heteroaryl chlorides catalyzed by nickel(II) complexes containing pyridine-functionalized NHC ligands is described. The catalysts are so active that the reactions proceed at room temperature in excellent yields.

  描述了由含有吡啶官能化的NHC配体的镍（II）配合物催化的各种未活化的芳基氯，氯乙烯和杂芳基氯的熊田交叉偶联反应。催化剂是如此活泼，以至于反应在室温下以优异的产率进行。
• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备