2-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 155048-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 155048-66-1
• 化学式: C₈H₅FN₂O
• 分子量: 164.139
• InChiKey: IIHYMHNZQMPNNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-N-(1-(5-(2-fluorophenyl)- 1,3 ,4-oxadiazol-2-yl)-7-(isoxazol-3-yl)-7-oxoheptyl)-1-methylazetidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE UTILES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIH

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物：公式（I）及其药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、Ra、Rb、A和B如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种公式（I）化合物的组合物，以及使用公式（I）化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。

  公开号：

  WO2020028150A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟亚苯基肼 、 原甲酸三甲酯 在 Al³⁺-K₁₀ montmorillonite clay 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  微波促进以Al 3+ -K10粘土为多相催化剂一锅合成2-芳基取代的1,3,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  开发了一种有效，廉价的方法，可在无溶剂的微波条件下，从酰肼和原甲酸三甲酯开始，一锅法合成2-芳基取代的1,3,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑Al 3+ -K10蒙脱土作为非均相催化剂。本研究的新颖之处在于在温和的条件下，由易得的前体和催化剂以一锅法高收率合成恶二唑和苯并咪唑部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.004

文献信息

• Functionalization of 1,3,4-Oxadiazoles and 1,2,4-Triazoles via Selective Zincation or Magnesiation Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl Bases
  作者：Kuno Schwärzer、Carl Phillip Tüllmann、Simon Graßl、Bartosz Górski、Cara E. Brocklehurst、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00238

  日期：2020.3.6

  We report the metalation of the 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole scaffolds via regioselective zincation or magnesiation using the TMP bases (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) TMP2Zn·2LiCl, TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl, TMPMgCl·LiCl, and TMPZnCl·LiCl under mild conditions in THF. Subsequent trapping with various electrophiles including hydroxylamino benzoates gives access to functionalized heterocycles

  我们报告通过使用TMP碱（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）的区域选择性镀锌或镁化，将1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑支架金属化TMP2Zn·2LiCl，TMP2Zn· 2MgCl2·2LiCl，TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl在THF中温和条件下。随后用各种亲电子试剂（包括羟氨基苯甲酸酯）进行捕集可进入官能化的杂环，同时可耐受许多官能团。
• Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles via Annulation of Hydrazides and Benzene-1,3,5-triyl Triformate under Metal-Free Conditions
  作者：Scott Stewart、Xiao-Feng Wu、Zhiping Yin、Dennis Power、Zechao Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1609481

  日期：2018.8

  § These authors contributed equally to this work. Published as part of the Special Topic Modern Coupling Approaches and their Strategic Applications in Synthesis Abstract A new and efficient method for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles via the annulation of hydrazides with benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) under metal-free conditions is reported. A broad range of hydrazides were transformed into

  §这些作者同等贡献这项工作。 作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报道了一种在无金属条件下通过酰肼与-1,3,5-三甲酸三甲酸苯酯（TFBen）环合反应合成1,3,4-恶二唑的新方法。大量的酰肼以良好的收率和优异的官能团耐受性被转化为相应的1,3,4-恶二唑。 报道了一种在无金属条件下通过酰肼与-1,3,5-三甲酸三甲酸苯酯（TFBen）环合反应合成1,3,4-恶二唑的新方法。大量的酰肼以良好的收率和优异的官能团耐受性被转化为相应的1,3,4-恶二唑。
• [4 + 1] Cyclization of benzohydrazide and ClCF2COONa towards 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles-d5
  作者：Ya Wang、Shiqiang Mu、Xin Li、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.089

  日期：2022.3

  A facile synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles-d5 via [4 + 1] cyclization of ClCF2COONa with non-amine compounds containing amino groups is developed. Of note, this is the first time that halofluorinated compounds are used as C1 synthon to construct deuterated nitrogen-heterocyclic compounds. The current protocol features simple operation, readily accessible raw materials, wide substrate

  1,3,4-恶二唑和1,3,4-恶二唑-d 5 通过ClCF 2 COONa 与含有氨基的非胺化合物的[4 + 1] 环化而简便地合成。值得注意的是，这是首次将卤代氟化合物作为C1合成子构建氘代氮杂环化合物。目前的协议具有操作简单、原料易得、底物范围广和产品价值高等特点
• Pd- and Cu-Catalyzed Stereo- and Regiocontrolled Decarboxylative/CH Fluoroalkenylation of Heteroarenes
  作者：Kevin Rousée、Cédric Schneider、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke、Vincent Levacher、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201405119

  日期：2014.11.10

  Pd/Cu‐catalyzed decarboxylative/direct CH alkenylations of heteroarenes with α‐fluoroacrylic acid is reported. This method offers step‐economical and stereocontrolled access to valuable heteroarylated monofluoroalkenes as both Z and E isomers, which are known to be useful in the synthesis of fluorinated biomolecules.

  报道了杂芳烃与α-氟丙烯酸的Pd / Cu催化的脱羧/直接CH烯基化反应。该方法可经济，立体地控制宝贵的杂芳基单氟烯烃（Z和E异构体），已知可用于合成氟化生物分子。
• Palladium-Catalyzed Domino Allenamide Carbopalladation/Direct C–H Allylation of Heteroarenes: Synthesis of Primprinine and Papaverine Analogues
  作者：Jonathan Hédouin、Cédric Schneider、Isabelle Gillaizeau、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02365

  日期：2018.10.5

  Palladium-catalyzed intramolecular carbopalladation onto allenamides completed by direct C–H allylation of heterocycles is studied. The domino construction/heteroarylation of isoquinolone process is first achieved. A general three-step one-pot strategy, involving in situ generation of allenamide, π-allyl-Pd complex generation, and interception with heteroarenes, has been subsequently set up. This methodology

  研究了通过杂环的直接C–H烯丙基化反应完成的钯催化的分子内碳钯共沉淀到烯丙基酰胺上的过程。首先实现异喹诺酮过程的多米诺骨结构/杂芳基化。随后建立了一种通用的三步一锅策略，包括原位生成烯丙酰胺，生成π-烯丙基-Pd复合物以及用杂芳烃拦截。该方法已扩展到吲哚，二氢喹啉，异喹啉（on）es和中等大小的氮杂环的构建/杂芳基化，已知它们是具有药学意义的关键挑战性结构基序。