5-<<(tert-butyloxycarbonyl)amino>methyl>-2-isoxazolin-3-ol | 69489-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-<<(tert-butyloxycarbonyl)amino>methyl>-2-isoxazolin-3-ol
• 英文别名: (RS)-5-(N-t-butyloxycarbonylaminomethyl)-2-isoxazolin-3-ol；N-Boc-dihydromuscimol；(3-oxo-isoxazolidin-5-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；(RS)-N-tert.-Butyloxycarbonyl-5-aminomethyl-2-isoxazolin-3-ol；(3-Oxo-isoxazolidin-5-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(3-oxo-1,2-oxazolidin-5-yl)methyl]carbamate
• CAS: 69489-10-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: HFSXCESFVWFTCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-108 °C
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<<(tert-butyloxycarbonyl)amino>methyl>-2-isoxazolin-3-ol 生成 (R)-(-)-5-<<(tert-butyloxycarbonyl)amino>methyl>-2-isoxazolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  GABA激动剂。（S）-（+）-和（R）-（-）-二氢麝香酚的拆分度，绝对立体化学和对映选择性。

  摘要：

  （RS）-5-（氨基甲基）-2-异恶唑啉-3-醇（二氢muscimol，DHM）是一种有效的4-氨基丁酸（GABA）激动剂，对神经元的抑制作用对拮抗性双小分子甲氯化物（BMC）敏感），并且它还在体外与GABA吸收系统相互作用。（S）-（+）-DHM（4）和（R）-（-）-DHM（5）使用辛可尼定作为唯一拆分剂，通过叔丁氧羰基保护的DHM（1）的拆分，以光学纯净形式获得。 。4和5的光学纯度和绝对立体化学是通过与3-羟基-4-氨基丁酸（GABOB）的（S）-（+）对映异构体进行化学相关性确定的。虽然4是体内和体外对BMC敏感且特异性强的GABA激动剂，但迄今为止可能是最有效的GABA激动剂，DHM对GABA吸收的抑制作用仅存在于（R）-（-）对映异构体中（5）。5在体外对BMC敏感的GABA受体位点的亲和力比4低50倍。化合物4和5可以被视为构象灵活的GABA类似物（S）-（+）-和（R）的半刚性等位基因。

  DOI：

  10.1021/jm00149a012
• 作为产物：
  描述：

  5-<(tert-butyloxycarbonylamino)methyl>-3-chloro-2-isoxazoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82%的产率得到5-<<(tert-butyloxycarbonyl)amino>methyl>-2-isoxazolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Halling, Karen; Thomsen, Ib; Torssell, Kurt B. G., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 985 - 990

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INSECTICIDAL COMPOUNDS BASED ON ISOAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Cassayre Jerome Yves

  公开号：US20120238517A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to compounds of formula (I): Wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , G 1 , L, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in claim 1 ; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to intermediates for preparing compounds of formula (I), to compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中A1、A2、A3、A4、G1、L、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的中间体，包含它们的组合物以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• [EN] INSECTICIDAL COMPOUNDS BASED ON ISOXAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS INSECTICIDES À BASE DE DÉRIVÉS ISOXAZOLINE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011067272A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to compounds of formula (I): Wherein A1, A2, A3, A4, G1, L, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, R3 and R4 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to intermediates for preparing compounds of formula (I), to compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中A1、A2、A3、A4、G1、L、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的中间体，包含它们的组合物以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• An easy synthesis of dihydromuscimol
  作者：P. Caldirola、M. De Amici、C. De Micheli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85029-7

  日期：——

  Reaction of bromonitrile oxide with N-BOC-allylamine, followed by hydrolysis with aqueous NaOH, isoxazolin-3-ol derivative 3, a key-intermediate in the synthesis of racemic as well optically pure R(−)- and S(+)-dihydromuscimol.

  氧化溴腈与N-BOC-烯丙胺反应，然后用NaOH水溶液水解，异恶唑啉-3-醇衍生物3，这是外消旋以及光学纯R（-）-和S（+）-的合成中的关键中间体二氢麝香酚
• Insecticidal compounds based on isoxazoline derivatives
  申请人：Cassayre Jerome Yves

  公开号：US08735362B2

  公开（公告）日：2014-05-27

  The present invention relates to compounds of formula (I): Wherein A1, A2, A3, A4, G1, L, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, R3 and R4 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to intermediates for preparing compounds of formula (I), to compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及式（I）的化合物：其中A1，A2，A3，A4，G1，L，Y1，Y2，Y3，Y4，R1，R2，R3和R4如权利要求书1所定义的；或其盐或N-氧化物。此外，本发明还涉及用于制备式（I）化合物的中间体，包含它们的组合物以及使用它们来对抗和控制昆虫，螨虫，线虫和软体动物害虫的方法。
• INSECTICIDAL COMPOUNDS BASED ON ISOXAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Crop Protection LLC

  公开号：US20140228577A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , G 1 , L, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in claim 1 ; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to intermediates for preparing compounds of formula (I), to compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中A1、A2、A3、A4、G1、L、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明还涉及制备式(I)化合物的中间体，包含它们的组合物以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨、线虫和软体动物害虫的方法。