6-chloro-1-phenyl-1H-benzimidazole | 96048-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-chloro-1-phenyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 6-Chlor-1-phenyl-1H-benzimidazol；1-Phenylbenzimidazole deriv. 78；6-chloro-1-phenylbenzimidazole
• CAS: 96048-77-0
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: SWMBNKSGZGEGRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基联苯胺 、 原甲酸三甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到6-chloro-1-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  由2-硝基苯胺温和地一锅合成二取代苯并咪唑

  摘要：

  描述了由2-硝基苯胺一锅合成二取代的苯并咪唑。在原甲酸三甲酯和催化对甲苯磺酸吡啶鎓（PPTS）的存在下，以钯为催化剂的碳载钯催化的N-取代的2-硝基苯胺在室温下的收率很好，相应的二取代的苯并咪唑的收率也非常好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.111

文献信息

• Montanari; Passerini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1953, vol. 11, p. 42
  作者：Montanari、Passerini

  DOI：——

  日期：——
• US5990146A
  申请人：——

  公开号：US5990146A

  公开（公告）日：1999-11-23
• US6218388B1
  申请人：——

  公开号：US6218388B1

  公开（公告）日：2001-04-17
• US6207670B1
  申请人：——

  公开号：US6207670B1

  公开（公告）日：2001-03-27
• A mild, one-pot synthesis of disubstituted benzimidazoles from 2-nitroanilines
  作者：Keith R. Hornberger、George M. Adjabeng、Hamilton D. Dickson、Ronda G. Davis-Ward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.111

  日期：2006.7

  A one-pot synthesis of disubstituted benzimidazoles from 2-nitroanilines is described. Hydrogenation of N-substituted 2-nitroanilines with palladium on carbon as catalyst in the presence of trimethyl orthoformate and catalytic pyridinium p-toluenesulfonate (PPTS) at room temperature provided good to excellent yields of the corresponding disubstituted benzimidazoles.

  描述了由2-硝基苯胺一锅合成二取代的苯并咪唑。在原甲酸三甲酯和催化对甲苯磺酸吡啶鎓（PPTS）的存在下，以钯为催化剂的碳载钯催化的N-取代的2-硝基苯胺在室温下的收率很好，相应的二取代的苯并咪唑的收率也非常好。