1--4-methylthiosemicarbazide | 146305-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1--4-methylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[p-(benzoylamino)benzoyl]-4-methylthiosemicarbazide；N-[4-[(methylcarbamothioylamino)carbamoyl]phenyl]benzamide
• CAS: 146305-30-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 328.395
• InChiKey: OOJOTADHFMIOFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1--4-methylthiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[5-(benzylsulfanyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  一些3-（芳基烷硫基）-4-烷基/芳基-5-（4-氨基苯基）-4H-1,2,4-三唑衍生物的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  一系列新颖的3-[[[（取代苯基）甲基]硫代] -4-烷基/芳基-5-（4-氨基苯基）-4H-1,2,4-三唑11-20和几个相关的席夫碱，3 -[[[（取代的苯基）-甲基]硫基] -4-烷基/芳基-5-[[[[（取代的苯基/ 5-硝基-2-呋喃基）亚甲基]氨基]-苯基] -4H-1,2，合成4-三唑21-31以评估其生物学性质。除元素分析外，还通过使用其光谱数据确认了合成化合物的结构。通过最大电击（MES），皮下戊烯四唑（scPTZ）和神经毒性（NT）筛选评估所有化合物的抗惊厥活性。在使用的一种或两种模型中，以100和300 mg / kg的剂量腹膜内给药后，许多三唑衍生物表现出保护作用。化合物12 在大鼠中以30mg / kg对13和14进行了口服MES筛选，并观察到可以保护实验中所用动物的50％。还筛选了这些化合物11-31的抗微生物和抗结核活性。一些测试的化合物显示出抗结核分枝杆菌H37

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.07.005
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯甲酰基氨基)苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1--4-methylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一些3-硫代/烷硫基-1,2,4-三唑具有取代的硫脲部分，可能是抗分枝杆菌药。

  摘要：

  一系列新颖的N-烷基/芳基-N'-[4-（4-烷基/芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮-5-基）苯基]硫脲1-19和三个S-烷基化代表的前者，N-烷基/芳基-N'-[4-（3-芳烷基硫基-4-烷基/芳基-4H-1,2,4-三唑-5-基）合成了苯基]硫脲20-22，并测试了其对结核分枝杆菌H37Rv以及快速生长的机会病原体分枝杆菌ATCC 6841的抗分枝杆菌活性。发现化合物4和9-11具有与妥布霉素对付的结核分枝杆菌ATCC 6841相同的MIC值，而化合物1-3和21对结核分枝杆菌H37Rv具有不同程度的阳性反应。通过6.25微克/毫升的MIC值和1.6的选择性指数，化合物21被确定为1-22系列中最有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00283-9

文献信息

• Novel azole-urea hybrids as VEGFR-2 inhibitors: Synthesis, in vitro antiproliferative evaluation and in silico studies
  作者：Mohammad Musa Shirzad、Necla Kulabaş、Ömer Erdoğan、Özge Çevik、Damla Dere、Kemal Yelekçi、Özkan Danış、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136448

  日期：2023.12

  years. Accordingly, in this study, the synthesis of two new pyrazoles, six 1,3,4-oxadiazoles, four 1,3,4-thiadiazoles, and ten 1,2,4-triazole-3-thione derivatives having structural characteristics similar to sorafenib was carried out. A preliminary screening of synthesized compounds and known inhibitors sorafenib and staurosporine at 10 µM concentration on in vitro activity of VEGFR-2 was performed, and

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）是一种受体酪氨酸激酶，已知在包括乳腺癌在内的多种恶性肿瘤中异常表达，并被认为是肿瘤血管生成最重要的贡献者之一。索拉非尼是近年来获得美国FDA批准临床使用的众多VEGFR-2抑制剂之一。因此，在本研究中，合成了两种新的吡唑、六种1,3,4-恶二唑、四种1,3,4-噻二唑和十种1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物，其结构特征类似于进行了索拉非尼治疗。对合成化合物和已知抑制剂索拉非尼和十字孢菌素在 10 µM 浓度下对VEGFR-2体外活性进行了初步筛选，化合物10c、8a、和11g被鉴定为最有效的衍生物，其％VEGFR-2残余活性低于30％，并且进行剂量依赖性抑制研究以确定这些抑制剂的IC 50 值。化合物10c被发现是最有效的 VEGFR-2 活性抑制剂，IC 50值为 0.664 µM。针对乳腺癌 (MCF-7) 细胞系、三阴性人乳腺癌 (MDA-MB-231)
• Synthesis, characterization of novel coupling products and 4-arylhydrazono-2-pyrazoline-5-ones as potential antimycobacterial agents
  作者：Ş.Güniz Küçükgüzel、Sevim Rollas

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01253-3

  日期：2002.7

  Novel coupling products 7a-d and 4-arylhydrazono-2 pyrazoline-5-ones 8a-e were synthesized and evaluated for antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and Mycobacterium avium. Compound 7b was found to be the most potent derivatives of the 7a-d series by an MIC value of 6.25 mug/ml. (C) 2002 Published by Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Kalyoncuoglu; Rollas; Sur-Altiner, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 10, p. 796 - 797
  作者：Kalyoncuoglu、Rollas、Sur-Altiner、Yegenoglu、Ang

  DOI：——

  日期：——
• Rollas; Kalyoncuoglu; Sur-Altiner, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 4, p. 308 - 309
  作者：Rollas、Kalyoncuoglu、Sur-Altiner、Yegenoglu

  DOI：——

  日期：——
• Some 3-Thioxo/alkylthio-1,2,4-triazoles with a substituted thiourea moiety as possible antimycobacterials
  作者：Ilkay Küçükgüzel、S.Güniz Küçükgüzel、Sevim Rollas、Muammer Kiraz

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00283-9

  日期：2001.7

  A series of novel N-alkyl/aryl-N'-[4-(4-alkyl/aryl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione-5-yl)phenyl]thioureas 1-19 and three S-alkylated representatives of the former, N-alkyl/aryl-N'-[4-(3-aralkylthio-4-alkyl/aryl-4H-1,2,4-triazole-5-yl)phenyl]thioureas 20-22, were synthesized and tested for antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv as well as Mycobacterium fortuitum ATCC

  一系列新颖的N-烷基/芳基-N'-[4-（4-烷基/芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮-5-基）苯基]硫脲1-19和三个S-烷基化代表的前者，N-烷基/芳基-N'-[4-（3-芳烷基硫基-4-烷基/芳基-4H-1,2,4-三唑-5-基）合成了苯基]硫脲20-22，并测试了其对结核分枝杆菌H37Rv以及快速生长的机会病原体分枝杆菌ATCC 6841的抗分枝杆菌活性。发现化合物4和9-11具有与妥布霉素对付的结核分枝杆菌ATCC 6841相同的MIC值，而化合物1-3和21对结核分枝杆菌H37Rv具有不同程度的阳性反应。通过6.25微克/毫升的MIC值和1.6的选择性指数，化合物21被确定为1-22系列中最有效的衍生物。