3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrobenzo[e][1,3]thiazine-4-one | 13243-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrobenzo[e][1,3]thiazine-4-one
• 英文别名: 3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrobenzo[e][1,3]thiazin-4-one；3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-benzo[e][1,3]thiazin-4-one；3-Methyl-2-thioxo-3,4-dihydro-2H-benzo-1,3-thiazin-4-on；3-Methyl-4-oxo-2-thioxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin；3-Methyl-4-oxo-5,6-benzodihydro-1,3-thiazine-2-thione；2,3-Dihydro-3-methyl-4H-1,3-benzothiazine-2-thione-4-one；3-methyl-2-sulfanylidene-1,3-benzothiazin-4-one
• CAS: 13243-79-3
• 化学式: C₉H₇NOS₂
• 分子量: 209.293
• InChiKey: LZRMGYGWMXOZPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.5 °C
• 沸点：
  354.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrobenzo[e][1,3]thiazine-4-one 在 盐酸 、 tetraphosphorus decasulfide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-methyl-4-thioxo-3,4-dihydro-benzo[e][1,3]thiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wagner,G.; Richter,P., Pharmazie, 1967, vol. 22, p. 611 - 620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrobenzo[e][1,3]thiazine-4-one
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 1,3-benzothiazin-4-one 2-oxo-, 2-arylimino-, and 2-thioxo derivatives

  摘要：

  Sodium salt of 3De -benzo[e][1,3]thiazine-2,4-dione is easily alkylated at position 3. In the case of 2-(arylimino)-2,3-dihydrobenzo[e][1,3]-thiazin-4-ones, the alkylation reaction at this position occurs regioselectively. Alkylation of 2-thioxo-2,3-dihydrobenzo[e][1,3]thiazin-4-one under the same conditions produced regioisomers, but S-alkylation at the exocyclic sulfur atom occurred in the presence of triethylamine. The reaction of 1-(4-oxo-3,4-dihydrobenzo[e][1,3]thiazin-2-ylidene)guanidine with methyl anthranilate led to the formation of tetracyclic quinazolinD3/4[2,1-b]quinazolinedione.

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1709-2

文献信息

• One - pot synthesis of novel sulfur and selenium heterocycles by directed ortho-lithiation
  作者：S. W. Wright

  DOI：10.1002/jhet.5570380330

  日期：2001.5

  phosgene and the 1,2-dioxo-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[e][1,4,2]dithiazine-3-one ring system with thiophosgene. Use of selenium in place of sulfur afforded the novel analogous selenium heterocycles, however in the case of benzamides the use of selenium and phosgene afforded benzo[d]isoselenazol-3-ones unexpectedly.

  报道了通过直接锂化和用硫和光气顺序处理由苯甲酰胺合成苯并[ e ] [1,3]噻嗪-2,4-二酮的方法。使用硫光气可得到2-硫氧代-2,3-二氢-苯并[ e ] [1,3]噻嗪-4-酮。该方法在苯磺酰胺上的应用提供了以前未知的带有光气和1,2-二氧-2-的1,1-二氧-1,2-二氢-1,4-二硫-2-氮杂-萘-3-环体系-苯基-2,3-二氢苯并[ e ] [1,4,2]二噻嗪-3-具有硫光气的环系统。用硒代替硫提供了新颖的类似硒杂环，但是在苯甲酰胺的情况下，使用硒和光气意外地得到了苯并[ d ]异硒烯唑-3-酮。
• Catalytic <i>N</i>-methyl amidation of carboxylic acids under cooperative conditions
  作者：Li Yingxian、Chen Wei、Zhao Linchun、Zhang Ji-Quan、Zhao Yonglong、Li Chun、Guo Bing、Tang Lei、Yang Yuan-Yong

  DOI：10.1039/d2ra03255d

  日期：——

  chemistry and the construction of this motif with high atom economy is the focus of the current research. Specifically, N-methyl amides are valuable building blocks in natural products and pharmaceutical science. Due to the volatile nature of methyl amine, the generation of N-methyl amides using simple acids with high atom economy is rare. Herein, we disclose an atom economic protocol to prepare this

  酰胺是存在于有机化学各个领域分子结构中的基本基团，构建具有高原子经济性的这一基序是当前研究的重点。具体来说，N-甲基酰胺是天然产物和药物科学中有价值的组成部分。由于甲胺的挥发性，使用具有高原子经济性的简单酸生成N-甲基酰胺的情况很少见。在此，我们公开了一种原子经济方案，用于在 DABCO/Fe 3 O 4协同催化下制备这种有价值的基序。该协议操作简单，与一系列脂肪族和（杂）芳族酸兼容，产率非常高（60-99%）。此外，Fe 3 O4可以很容易地回收并保持高效率长达十个周期。
• Wagner; Richter, Pharmazie, 1969, vol. 24, # 2, p. 100 - 108
  作者：Wagner、Richter

  DOI：——

  日期：——
• Capuano,L.; Zander,M., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3085 - 3096
  作者：Capuano,L.、Zander,M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of derivatives of benzodihydro-1, 3-thiazine
  作者：A. E. Kretov、A. S. Bespalyi、Yu. A. Levin、A. P. Momsenko

  DOI：10.1007/bf00474879

  日期：——