2H-1,3-Benzothiazin-2-thion-4(3H)-on | 56022-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2H-1,3-Benzothiazin-2-thion-4(3H)-on
• 英文别名: 2-thioxo-2,3-dihydro-4H-1,3-benzothiazin-4-one；2-sulfanylidene-1,3-benzothiazin-4-one
• CAS: 56022-26-5
• 化学式: C₈H₅NOS₂
• mdl: MFCD06191479
• 分子量: 195.266
• InChiKey: OLKPPPPATKQSBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1,3-Benzothiazin-2-thion-4(3H)-on 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 1,3-benzothiazine-2,4-dithione
  参考文献：
  名称：

  Wagner,G.; Richter,P., Pharmazie, 1967, vol. 22, p. 611 - 620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 硫代水杨酸 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到2H-1,3-Benzothiazin-2-thion-4(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 1,3-benzothiazin-4-one 2-oxo-, 2-arylimino-, and 2-thioxo derivatives

  摘要：

  Sodium salt of 3De -benzo[e][1,3]thiazine-2,4-dione is easily alkylated at position 3. In the case of 2-(arylimino)-2,3-dihydrobenzo[e][1,3]-thiazin-4-ones, the alkylation reaction at this position occurs regioselectively. Alkylation of 2-thioxo-2,3-dihydrobenzo[e][1,3]thiazin-4-one under the same conditions produced regioisomers, but S-alkylation at the exocyclic sulfur atom occurred in the presence of triethylamine. The reaction of 1-(4-oxo-3,4-dihydrobenzo[e][1,3]thiazin-2-ylidene)guanidine with methyl anthranilate led to the formation of tetracyclic quinazolinD3/4[2,1-b]quinazolinedione.

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1709-2

文献信息

• Generalized Method for the Production of 1,3‐Benzoxazine, 1,3‐Benzothiazine, and Quinazoline Derivatives from 2‐(Hydroxy, Thio, or Amino) Aromatic Acids Using Triphenylphosphine Thiocyanogen
  作者：Kaylene M. Pritchard、Jasim M. Al‐Rawi、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1081/scc-200061564

  日期：2005.6.1

  derivatives has been achieved, respectively. It was also found that 3‐hydroxypyridine‐2‐carboxylic acid and 2‐hydroxynicotinic acid using a modified method gave 2‐thioxo‐2,3‐dihydro‐4H‐pyrido[2,3‐e][1,3]oxazin‐4‐one and 2‐thioxo‐2,3‐dihydro‐4H‐pyrido[3,2‐e][1,3]oxazin‐4‐one, respectively. The structures of the new compounds were confirmed by the analysis of their IR, 1H, and 13C NMR spectra.

  摘要 开发了一种改进的一锅法合成 1,3-苯并恶嗪，其中省略了不稳定硫氰的制备。发现该方法适用于取代（甲基、甲氧基、卤素和羟基）2-羟基苯甲酸和 2-羟基萘甲酸。该方法扩展到 2-硫代、2-氨基和 N-甲基氨基苯甲酸，分别实现了 1,3-苯并噻嗪和喹唑啉衍生物的合成。还发现使用改进方法的 3-羟基吡啶-2-羧酸和 2-羟基烟酸得到 2-硫代-2,3-二氢-4H-吡啶并[2,3-e][1,3]恶嗪-分别为 4-one 和 2-thioxo-2,3-dihydro-4H-pyrido[3,2-e][1,3]oxazin-4-one。新化合物的结构通过其 IR、1H 和 13C NMR 光谱的分析得到证实。
• Wagner; Richter, Pharmazie, 1969, vol. 24, # 2, p. 100 - 108
  作者：Wagner、Richter

  DOI：——

  日期：——
• Giannola,L.I. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 507 - 509
  作者：Giannola,L.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• OMAR M. T.; BASYOUNI M. N., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG. <ACAS-A2>, 1975, 85, NO 1, 89-95
  作者：OMAR M. T.、 BASYOUNI M. N.

  DOI：——

  日期：——
• CIANNOLA L. I.; BAJARDI M. L.; PALAZZO S., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 3, 507-509
  作者：CIANNOLA L. I.、 BAJARDI M. L.、 PALAZZO S.

  DOI：——

  日期：——