4,4,4-Trifluoro-3,3-dihydroxy-butyric acid | 246159-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4,4-Trifluoro-3,3-dihydroxy-butyric acid
• 英文别名: 3,3-Dihydroxy-4,4,4-trifluorobutanoic acid；4,4,4-trifluoro-3,3-dihydroxybutanoic acid
• CAS: 246159-22-8
• 化学式: C₄H₅F₃O₄
• 分子量: 174.077
• InChiKey: ZBVNDDZVPRXUEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-Trifluoro-3,3-dihydroxy-butyric acid 在 水 作用下， 生成 trifluoroacetoacetic acid enol
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的 4,4,4-三氟乙酰乙酸酮-烯醇系统。三氟乙酰乙烯酮水合生成烯醇

  摘要：

  通过 2,2-二甲基-6-三氟甲基-4H-1,3-二恶英-4-one 及其螺类似物 4-三氟甲基-1,5-二氧杂螺[5.5] 十一烷的闪光光解在水溶液中生成三氟乙酰乙烯酮在该溶剂中，在酸度范围 [H+] = 10-1− 内测量了 3-en-2-one 和乙烯酮水合为 4,4,4-三氟乙酰乙酸烯醇以及随后烯醇的酮化的速率10-12 M。对这些数据产生的速率曲线的分析提供了烯醇的羧酸基团的酸度常数 pQa,E = 1.85 和它的烯醇羟基基团的酸度常数 p = 9.95，这使得这些基团为 2 和 3 个数量级分别比母体未氟化乙酰乙酸烯醇中的相应基团酸性更强。还测量了 4,4,4-三氟乙酰乙酸的酮基的烯醇化率，

  DOI：

  10.1021/ja991561x
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-氧代丁酸 在 水 作用下， 生成 4,4,4-Trifluoro-3,3-dihydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的 4,4,4-三氟乙酰乙酸酮-烯醇系统。三氟乙酰乙烯酮水合生成烯醇

  摘要：

  通过 2,2-二甲基-6-三氟甲基-4H-1,3-二恶英-4-one 及其螺类似物 4-三氟甲基-1,5-二氧杂螺[5.5] 十一烷的闪光光解在水溶液中生成三氟乙酰乙烯酮在该溶剂中，在酸度范围 [H+] = 10-1− 内测量了 3-en-2-one 和乙烯酮水合为 4,4,4-三氟乙酰乙酸烯醇以及随后烯醇的酮化的速率10-12 M。对这些数据产生的速率曲线的分析提供了烯醇的羧酸基团的酸度常数 pQa,E = 1.85 和它的烯醇羟基基团的酸度常数 p = 9.95，这使得这些基团为 2 和 3 个数量级分别比母体未氟化乙酰乙酸烯醇中的相应基团酸性更强。还测量了 4,4,4-三氟乙酰乙酸的酮基的烯醇化率，

  DOI：

  10.1021/ja991561x

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF 4-ALKOXY-1,1,1-TRIFLUOROBUT-3-EN-2-ONES FROM TRIFLUOROACETYLACETIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 4-ALCOXY-1,1,1-TRIFLUOROBUT-3-EN-2-ONES À PARTIR D'ACIDE TRIFLUOROACÉTYLACÉTIQUE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2015004035A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The invention discloses a method for the preparation of 4-alkoxy and 4-aryloxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ones from trifluoroacetylacetic acid and orthoesters. Such compound can be used for the preparation of pharmaceutical, chemical or agro-chemical products.

  该发明公开了一种从三氟乙酰乙酸和正交酯制备4-烷氧基和4-芳基氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮的方法。这种化合物可用于制备药物、化学品或农药产品。
• Preparative synthesis of 2,2-dimethyl-5-(trifluoroacetyl)-1,3-dioxane-4,6-dione (2-trifluoroacetyl Meldrum's acid) and 2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-4H-1,3-dioxin-4-one and their synthetic usefulness as (trifluoroacetyl)ketene precursors
  作者：Dmitri V. Sevenard、Andrey V. Didenko、Denis Lorenz、Michael Vorobiev、Johannes Stelten、Thomas Dülcks、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.065

  日期：2017.3

  A simple and reliable method for the preparation of 2,2-dimethyl-5-(trifluoroacetyl)-1,3-dioxane-4,6-dione and 2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-4H-1,3-dioxin-4-one on a multigram scale was developed. These (trifluoroacetyl)ketene precursors were used in the hetero-Diels-Alder reaction with dialkylcyanamides and 1-ethoxyprop-1-yne, as well as in some reactions with nucleophiles.

  一种简单可靠的制备2,2-二甲基-5-（三氟乙酰基）-1,3-二恶烷-4,6-二酮和2,2-二甲基-6-（三氟甲基）-4 H -1的方法，研制出了以克为单位的3-dioxin-4-one。这些（三氟乙酰基）乙烯酮前体用于与二烷基氰酰胺和1-乙氧基丙-1-炔的杂Diels-Alder反应中，以及与亲核试剂的某些反应中。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF TRIFLUOROACETYLACETIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE TRIFLUOROACÉTYLACÉTIQUE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2016023929A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention discloses a method for the preparation of trifluoroacetylacetic acid in its dehydrated form with a low content of the hydrate of trifluoroacetoacetic acid.

  本发明公开了一种制备低水合三氟乙酰乙酸的脱水形式的方法。
• The 4,4,4-Trifluoroacetoacetic Acid Keto−Enol System in Aqueous Solution. Generation of the Enol by Hydration of Trifluoroacetylketene
  作者：Y. Chiang、A. J. Kresge、Q. Meng、Y. Morita、Y. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja991561x

  日期：1999.9.1

  Trifluoroacetylketene was generated in aqueous solution by flash photolysis of 2,2-dimethyl-6-trifluoromethyl-4H-1,3-dioxin-4-one and its spiro analogue, 4-trifluoromethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one, and rates of hydration of the ketene to 4,4,4-trifluoroacetoacetic acid enol as well as subsequent ketonization of the enol were measured in this solvent across the acidity range [H+] = 10-1−10-12

  通过 2,2-二甲基-6-三氟甲基-4H-1,3-二恶英-4-one 及其螺类似物 4-三氟甲基-1,5-二氧杂螺[5.5] 十一烷的闪光光解在水溶液中生成三氟乙酰乙烯酮在该溶剂中，在酸度范围 [H+] = 10-1− 内测量了 3-en-2-one 和乙烯酮水合为 4,4,4-三氟乙酰乙酸烯醇以及随后烯醇的酮化的速率10-12 M。对这些数据产生的速率曲线的分析提供了烯醇的羧酸基团的酸度常数 pQa,E = 1.85 和它的烯醇羟基基团的酸度常数 p = 9.95，这使得这些基团为 2 和 3 个数量级分别比母体未氟化乙酰乙酸烯醇中的相应基团酸性更强。还测量了 4,4,4-三氟乙酰乙酸的酮基的烯醇化率，