2-(2-propenylthio)-1H-pyrrole | 66785-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-propenylthio)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(allylsulfanyl)-1H-pyrrole；2-allylsulfanyl-pyrrole；Allylthioazole；2-prop-2-enylsulfanyl-1H-pyrrole
• CAS: 66785-85-1
• 化学式: C₇H₉NS
• mdl: MFCD19217765
• 分子量: 139.221
• InChiKey: QBNUGSZAGRIXQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 天然芥菜籽油 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.95h， 以60%的产率得到2-(2-propenylthio)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸烯丙酯在超碱下结构重组为吡咯环：NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯的直接访问

  摘要：

  摘要 报道了一种新颖且容易的合成路线，以合成NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯。这是通过用超碱性对二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（1：1摩尔混合物）对异硫氰酸烯丙酯进行质子化，然后进行分子内闭环，用第二当量的超碱对环阴离子进行质子化，最后依次进行N-形成的N，S-中心的吡咯-2-基硫醚二价阴离子被质子分解/ S-烷基化或N，S-二烷基化。 报道了一种新颖且容易的合成路线，以合成NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯。这是通过用超碱性对二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（1：1摩尔混合物）对异硫氰酸烯丙酯进行质子化，然后进行分子内闭环，用第二当量的超碱对环阴离子进行质子化，最后依次进行N-形成的N，S-中心的吡咯-2-基硫醚二价阴离子被质子分解/ S-烷基化或N，S-二烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316819

文献信息

• Heterocyclic modulators of nuclear receptors
  申请人：——

  公开号：US20030212111A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of nuclear receptors are provided. In particular, heterocyclic compounds are provided for modulating the activity of farnesoid X receptor (FXR), liver X receptor (LXR) and/or orphan nuclear receptors. In certain embodiments, the compounds are thiazolidinone derivatives.

  提供了用于调节核受体活性的化合物、组合物和方法。具体来说，提供了用于调节法尼索醇X受体（FXR）、肝X受体（LXR）和/或孤儿核受体活性的杂环化合物。在某些实施例中，这些化合物是噻唑啉酮衍生物。
• Geometric synthesis of porphyrin rods
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20070155963A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A method of making a compound of Formula I′ comprises reacting a compound of the formula DLCHO, with a compound of the formula to produce the compound of Formula I′. Methods of using the compounds are also described, particularly as intermediates for the synthesis of porphyrin rods, which porphyrin rods are in turn useful for (among other things) the production of molecular memory devices.

  制备公式I′化合物的方法包括将DLCHO公式的化合物与公式的化合物反应，从而生成公式I′化合物。还描述了使用这些化合物的方法，特别是作为合成卟啉棒的中间体，这些卟啉棒又可用于（除其他用途外）制造分子存储设备。
• Indium-mediated Allylation of Heteroaryl, Benzyl, and Cinnamyl Thiocyanates: A Novel Route for 3-(Allylsulfanyl)-1<i>H</i>-indoles
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、D. Chandrakanth、A. V. Hara Gopal

  DOI：10.1246/cl.2008.1082

  日期：2008.10.5

  Heteroaryl, benzyl, and cinnamyl thiocyanates undergo smooth allylation with allyl bromide in the presence of indium or zinc metal in THF at room temperature to produce the corresponding allyl sulfides in good yields and with high selectivity.

  杂芳基、苄基和肉桂基硫氰酸酯在铟或锌金属的存在下在 THF 中在室温下与烯丙基溴进行平滑的烯丙基化，以良好的收率和高选择性制备相应的烯丙基硫化物。
• 4,5-diaryl-2-(substituted-thio)-pyrroles and their corresponding sulfoxides and sulfones, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0005156A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  Antiinflammatory 4,5-diaryl-2-(substituted-thio)-pyrroles and their corresponding sulfoxides and sulfones, useful for treating arthritis and related diseases. This application is a continuation-in-part of my copending application Serial No. 972,201, filed December 28, 1978, which is a continuation-in-part of Serial No. 886,337, filed March 13, 1978.

  用于治疗关节炎及相关疾病的抗炎性 4,5-二芳基-2-（取代-硫代）-吡咯类化合物及其相应的亚砜和砜类化合物。 本申请是我于 1978 年 12 月 28 日提交的第 972,201 号共同申请的部分延续，而第 972,201 号共同申请是 1978 年 3 月 13 日提交的第 886,337 号共同申请的部分延续。
• Pyrrolyl keto and amino acids and derivatives thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0009326A2

  公开（公告）日：1980-04-02

  Pyrrolyl keto and amino acids, esters and amides of the formula: wherein R is H or lower alkyl; R1 is Ci-Cio alkyl, C3-C6 alkenyl, C1-C10 alkylthio, C5-C7 cycloalkylthio or a substituted lower alkyl, substituted lower alkenyl or substituted lower alkylthio group wherein the substituent is a C3 to C7 cycloalkyl, a C5-C7 cycloalkyl, a C5-C7 cycloalkenyl, a phenyl or a substituted phenyl group (wherein said phenyl substituent is lower alkyl, lower alkoxy or halogen); R2 is hydroxy, lower alkoxy or amino; and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the treatment of cardiovascular disorders such as ischaemic heart disease and cardiac failure. The compounds of formula (II) are bioprecursors for the compounds of formula (I). Processes for their preparation and pharmaceutical compositions are also claimed.

  式中的吡咯酮和氨基酸、酯和酰胺： 其中 R 是 H 或低级烷基； R1 是 Ci-Cio 烷基、C3-C6 烯基、C1-C10 硫代烷基、C5-C7 环烷基硫基或取代的低级烷基、取代的低级烯基或取代的低级硫代烷基，其中取代基是 C3 至 C7 环烷基、C5-C7 环烷基、C5-C7 环烯基、苯基或取代的苯基（其中所述苯基取代基是低级烷基、低级烷氧基或卤素）； R2 是羟基、低级烷氧基或氨基； 及其药学上可接受的盐类，可用于治疗心血管疾病，如缺血性心脏病和心力衰竭。式（II）化合物是式（I）化合物的生物前体。本发明还要求制备它们的工艺和药物组合物。