1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-2-phenylaziridine | 181306-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-2-phenylaziridine
• 英文别名: 1-(4-Methoxybenzene-1-sulfonyl)-2-phenylaziridine；1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-2-phenylaziridine
• CAS: 181306-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: WOJHQCWNMDIXGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-2-phenylaziridine 在 2-甲基喹啉 、 二甲基亚砜 作用下， 以92%的产率得到4-methoxy-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-甲基喹啉通过DMSO促进N-磺酰基氮丙啶的氧化开环：轻松合成α-氨基芳基酮

  摘要：

  已经开发了2-甲基喹啉用DMSO促进N-磺酰基氮丙啶的室温氧化开环，为合成各种不同的N-磺酰基保护的α-氨基芳基酮提供了一种温和而便捷的方法。2-甲基喹啉的使用对于这种温和转化的成功至关重要，并且可以实现良好的优良收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.041
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric heterogeneous aziridination of styrene using CuHY: effect of nitrene donor on enantioselectivity

  摘要：

  铜催化的苯乙烯氮杂环化反应采用铜交换的沸石Y（CuHY）和铜(II)三氟甲烷磺酸盐（Cu(OTf)2）作为催化剂，进行了详细描述。比较了两种氮烯供体，即[N-(对甲苯磺酰)亚胺]苯碘烯（PhINTs）和[N-(对硝基苯磺酰)亚胺]苯碘烯（PhINNs）。用双（噁唑啉）修饰催化剂可获得enantioselective催化剂，并研究了一系列手性双（噁唑啉）。氮烯供体与苯乙烯的比率被证明是控制所形成的氮杂环产物的产率和ee的一个重要因素。使用PhINNs获得的最佳结果；ee达到90%或更高，同时在使用乙腈作为溶剂时，产率可轻易达到85%或更高。在反应开始时逐渐添加氮烯供体，而不是一开始就全部加入，已被证明可以提高氮杂环的产率，但对于同质和异质催化剂，ee会显著降低。在反应开始时加入氮烯供体的分解产物溴苯和相应的磺酰胺的实验显示，在铜活性位点之间存在反应物、产物、手性修饰剂和溶剂之间的复杂相互作用。然而，与同质催化剂相比，异质催化剂CuHY为一系列双（噁唑啉）提供了增强的对映选择性，这一效果被认为是由于催化剂在沸石微孔内的限制。

  DOI：

  10.1039/b104522a

文献信息

• Synthesis of 3,4-diarylsubstituted hexahydro-1H-indoles
  作者：Feilong Zhou、Erbao Zhao、Ziqin Yan、Deheng Chen、Yujun Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.008

  日期：2018.5

  achieved with a two-step protocol comprising an allylic cation mediated nucleophilic addition and an intramolecular cyclization reaction. The N-aryl sulfonyl protecting groups of cyclization products were readily removed to furnish free amines with retention of halogen substitutions and CC double bonds.

  利用包括烯丙基阳离子介导的亲核加成和分子内环化反应的两步方案，可以有效地合成3,4-二芳基取代的六氢-1H-吲哚并具有出色的非对映选择性。环化产物的N-芳基磺酰基保护基很容易被除去，以提供具有卤素取代和C C双键保留的游离胺。
• Imido Transfer from Bis(imido)ruthenium(VI) Porphyrins to Hydrocarbons:  Effect of Imido Substituents, C−H Bond Dissociation Energies, and Ru^VI/V Reduction Potentials
  作者：Sarana Ka-Yan Leung、Wai-Man Tsui、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che、Jiang-Lin Liang、Nianyong Zhu

  DOI：10.1021/ja0542789

  日期：2005.11.30

  (BDE) of the hydrocarbons. A linear correlation was observed between log k' (k' is the k2 value divided by the number of reactive hydrogens) and BDE and between log k2 and E(1/2)(Ru(VI/V)); the linearity in the former case supports a H-atom abstraction mechanism. The amidation by [Ru(VI)(TMP)(NNs)2] reverses the thermodynamic reactivity order cumene > ethylbenzene/toluene, with k'(tertiary C-H)/k'(secondary

  [Ru(VI)(TMP)(NSO2R)2]（SO2R = Ms、Ts、Bs、Cs、Ns；R = p-C6H4OMe、p-C6H4Me、C6H5、p-C6H4Cl、p-C6H4NO2）和[ Ru(VI)(Por)(NTs)2] (Por = 2,6-Cl2TPP, F20-TPP) 是通过 [Ru(II)(Por)(CO)] 与 PhI=NSO2R 在 CH2Cl2 中的反应制备的。这些配合物表现出可逆的 Ru(VI/V) 对，E(1/2) = -0.41 到 -0.12 V vs Cp2Fe(+/0)，并与苯乙烯、降冰片烯、顺式环辛烯、茚、乙苯进行酰亚胺转移反应，枯烯、9,10-二氢蒽、呫吨、环己烯、甲苯和四氢呋喃以高达 85% 的产率提供氮丙啶或酰胺。298 K 氮丙啶化/酰胺化反应的二级速率常数 (k2) 确定为 (2.6 +/- 0.1) x 10(-5) 至 14.4 +/- 0.6
• Stereoselective Lewis Acid Mediated (3+2) Cycloadditions of<i>N</i>-H- and<i>N</i>-Sulfonylaziridines with Heterocumulenes
  作者：Robert A. Craig、Nicholas R. O'Connor、Alexander F. G. Goldberg、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201303699

  日期：2014.4.14

  Alkyl and aryl isothiocyanates and carbodiimides are effective substrates in (3+2) cycloadditions with N‐sulfonyl‐2‐substituted aziridines and 2‐phenylaziridine for the synthesis of iminothiazolidines and iminoimidazolidines. Additionally, the stereoselective (3+2) cycloaddition of N‐H‐ and N‐sulfonylaziridines with isothiocyanates can be accomplished, allowing for the synthesis of highly enantioenriched

  烷基和芳基异硫氰酸酯和碳二亚胺是与N-磺酰基-2-取代的氮丙啶和 2-苯基氮丙啶进行 (3+2) 环加成反应以合成亚氨基噻唑烷和亚氨基咪唑烷的有效底物。此外，可以完成N -H-和N-磺酰基氮丙啶与异硫氰酸酯的立体选择性（3+2）环加成，从而合成高度对映体富集的亚氨基噻唑烷。本文在这些化学、区域和非对映选择性转化的背景下提出了紧密离子对机制的证据。所证明的从杂环产物中除去磺酰基的能力显示了这些化合物对于进一步衍生化和应用的效用。
• Copper iodide-catalyzed aziridination of alkenes with sulfonamides and sulfamate esters
  作者：Joyce Wei Wei Chang、Thi My Uyen Ton、Zhengyang Zhang、Yanjun Xu、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.105

  日期：2009.1

  An efficient copper iodide-catalyzed aziridination of a variety of alkenes with sulfonamides and sulfamate esters as the nitrogen source and iodosylbenzene (PhIO) as the oxidant is reported herein. The reaction is operationally straightforward, applicable to a variety of alkenes containing electron-withdrawing, electron-donating, and sterically encumbered substrate combinations, and proceeds under

  本文报道了以磺酰胺和氨基磺酸酯作为氮源和碘代苯（PhIO）作为氧化剂对各种烯烃的碘化铜催化的叠氮化。该反应操作简单，适用于各种包含吸电子，给电子和空间位阻的底物组合的烯烃，并且在室温下在温和条件下以良好至极好的收率进行。
• [3 + 3]-Cycloaddition of α-Diazocarbonyl Compounds and <i>N</i>-Tosylaziridines: Synthesis of Polysubstituted 2<i>H</i>-1,4-Oxazines through Synergetic Catalysis of AgOTf/Cu(OAc)₂
  作者：Shangwen Fang、Yanwei Zhao、Haiyan Li、Yonggao Zheng、Pengcheng Lian、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00632

  日期：2019.4.5

  An impressive and new [3 + 3]-cycloaddition of α-diazocarbonyl compounds with N-tosylaziridines via synergetic catalysis of AgOTf and Cu(OAc)2 has been well described, which offers efficient access to highly substituted 2H-1,4-oxazine derivatives. A variety of α-diazocarbonyl compounds and N-tosylaziridines were compatible substrates with convenient operations under mild reaction conditions.

  已经很好地描述了通过AgOTf和Cu（OAc）2的协同催化，α-重氮羰基化合物与N-甲苯磺酰氮丙啶类化合物令人印象深刻且新颖的[3 + 3]-环加成反应，该反应可有效地获得高度取代的2 H -1,4-恶嗪衍生物。多种α-重氮羰基化合物和N-甲苯磺酰基氮丙啶是相容的底物，在温和的反应条件下操作方便。