2,5-dibenzyloxy-4-methoxybenzaldehyde | 89635-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibenzyloxy-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,5-Bis(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde；4-methoxy-2,5-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 89635-08-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: VWZODQRGVJVSTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68.5 °C(Solv: acetone (67-64-1); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  535.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibenzyloxy-4-methoxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid 4-benzyloxy-2-[(E)-3-(2,5-bis-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-acryloyl]-5-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nagy, Zoltan; Nogradi, Mihaly; Suranyi, Mihaly, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 127 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,5-dibenzyloxy-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  霍斯菲醌A的可扩展全合成

  摘要：

  从两种可商购的底物，甲氧基氢醌和胡椒醇开始，开发了一种可扩展的四步全合成霍菲醌A。综合的显着特征是应用了两个连续的顺序变换。即，分别通过可分级的Wittig /水解和Wittig /催化加氢/氧化顺序制备关键醛9和马草醌A。重要的是，合成路线仅需3次重结晶和1步色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.082

文献信息

• Flavonoids synthesis. I. Synthesis and spectroscopic properties of flavones with two hydroxy and five methoxy groups at C-2',3',4',5,6,6',7 and C-2',3,4',5,5',6,7.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、YOSHINOBU MATOBA、TOSHIYUKI TANAKA、MIZUO MIZUNO

  DOI：10.1248/cpb.34.1656

  日期：——

  Four flavones oxygenated at C-2', 3', 4' and 6', and seven flavonols oxygenated at C-2', 4' and 5', each with a 5, 6, 7-trioxygenated structure in ring A, were synthesized for comparison with brickellin and apulein. The structures of brickelin and apulein were thus confirmed to be 2', 5-dihydroxy-3, 4', 5', 6, 7-pentamethoxyflavone and 2', 5'-dihydroxy-3, 4', 5, 6, 7-pentamethoxyflavone, respectively. The differences between flavones oxygenated at 2', 3', 4' and 6', and flavonols oxygenated at C-2', 4', 5' are discussed on the basis of spectroscopic data.

  合成了四种2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及七种2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇，它们均在A环的5、6、7位上羟基化，与brickellin和apulein进行对比，确认了brickellin和apulein的结构分别为2'，5'-二羟基-3'，4'，5'，6'，7-五甲氧基黄酮及2'，5-二羟基-3'，4'，5，6，7-五甲氧基黄酮。根据波谱数据讨论了2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及C-2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇之间的区别。
• Divergent and concise total syntheses of dihydrochalcones and 5-deoxyflavones recently isolated from Tacca species and Mimosa diplotricha
  作者：Tze Han Sum、Tze Jing Sum、Jamie E. Stokes、Warren R.J.D. Galloway、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.017

  日期：2015.7

  report the concise and divergent total syntheses of several naturally occurring dihydrochalcones and 5-deoxyflavones from readily available starting materials. The divergent strategy is based around manipulation of a common chalcone scaffold and features application of Algar–Flynn–Oyamada oxidation and benzoquinone C–H activation methodologies. These are the first reported total syntheses of these biologically

  二氢查耳酮和5-脱氧黄酮是具有各种生物学上令人感兴趣的特性的化合物类型。在这里，我们报道了几种天然存在的二氢查耳酮和5-脱氧类黄酮从容易获得的起始原料中的简明和不同的总合成。不同的策略基于对普通查尔酮骨架的操作，并以Algar-Flynn-Oyamada氧化和苯醌CHH活化方法为特色。这些是这些生物学上有趣的化合物的首次报道的全合成，其简明而灵活的途径应易于将来的类似物产生。此外，该工作提供了发散合成在天然产物文库的方便和分步经济制备中的效用的例证。
• Total Synthesis of Natural and Unnatural Lamellarins with Saturated and Unsaturated D-Rings
  作者：Poonsakdi Ploypradith、Thaninee Petchmanee、Poolsak Sahakitpichan、Nichole D. Litvinas、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/jo061810h

  日期：2006.12.1

  Twenty-eight natural and unnatural lamellarins with either a saturated or an unsaturated D-ring were synthesized according to our developed synthetic route. The key step involved the Michael addition/ring closure (Mi-RC) of the benzyldihydroisoquinoline and alpha-nitrocinnamate derivatives, which provided the 2-carboethoxypyrrole intermediates in moderate to good yields (up to 78% yield). Subsequent hydrogenolysis/lactonization furnished lamellarins with a saturated D-ring in excellent yields (up to 93% yield). DDQ oxidation of the saturated lamellarin acetates led directly to the corresponding unsaturated analogues in 54-95% yield. In addition, only two steps in our developed strategy require column chromatography.
• Chemical and Enzymatic Routes to Methoxydopamines
  作者：John Daly、Leopold Horner、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01484a022

  日期：1961.12
• Two 2-arylbenzofurans as insect feeding deterrents from sainfoin (Onobrychis viciifolia)
  作者：Graeme B. Russell、G.John Shaw、Philip E. Christmas、Martin B. Yates、Oliver R.W. Sutherland

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80477-x

  日期：1984.1