2-(1-tosylaziridin-2-yl)pyridine | 796975-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-tosylaziridin-2-yl)pyridine
• 英文别名: Aziridine, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-(2-pyridinyl)-；2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]pyridine
• CAS: 796975-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: IMXWEQIAXXZIMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-tosylaziridin-2-yl)pyridine 、 天然芥菜籽油 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到(Z)-5-(o-pyridyl)-3-tosyl-2-(allylimino)thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性路易斯酸介导的 N-H- 和 N-磺酰基氮丙啶与杂积烯的 (3+2) 环加成反应

  摘要：

  烷基和芳基异硫氰酸酯和碳二亚胺是与N-磺酰基-2-取代的氮丙啶和 2-苯基氮丙啶进行 (3+2) 环加成反应以合成亚氨基噻唑烷和亚氨基咪唑烷的有效底物。此外，可以完成N -H-和N-磺酰基氮丙啶与异硫氰酸酯的立体选择性（3+2）环加成，从而合成高度对映体富集的亚氨基噻唑烷。本文在这些化学、区域和非对映选择性转化的背景下提出了紧密离子对机制的证据。所证明的从杂环产物中除去磺酰基的能力显示了这些化合物对于进一步衍生化和应用的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201303699
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 iron(II) triflate 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 2,6-bis[4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(1-tosylaziridin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用羟胺衍生物作为清洁氮烯源的铁（II）催化烯烃分子间氮丙啶化

  摘要：

  描述了铁催化烯烃与羟胺衍生物的分子间氮丙啶化反应。使用简单的铁 ( II ) 源和容易获得的配体，正式的 (2 + 1) 环加成过程被证明对苯乙烯和脂肪族烯烃都是有效的，提供了获得各种氮丙啶的途径。在这些特别可持续的反应条件下，可以实现高达 89% 的产率，当反应大规模进行时，催化剂负载量可以降低到 5 mol%。初步的机制研究表明，在这种转变中，协同路径和逐步路径都在起作用。

  DOI：

  10.1039/d1gc03495b

文献信息

• Synthesis of indolines <i>via</i> a palladium/norbornene-catalyzed reaction of aziridines with aryl iodides
  作者：Ce Liu、Yujie Liang、Nian Zheng、Bo-Sheng Zhang、Yuan Feng、Siwei Bi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8cc01062e

  日期：——

  A Pd- and norbornene-catalyzed domino procedure has been developed to synthesize indoline compounds. This reaction provides efficient access to indolines by employing aryl iodides with aziridines as new electrophiles. The transformation is scalable and tolerates a range of functional groups.

  已开发出钯和降​​冰片烯催化的多米诺骨牌合成合成吲哚化合物的方法。通过使用芳基碘化物和氮丙啶作为新的亲电子试剂，该反应提供了有效的二氢吲哚途径。转换是可伸缩的，并且可以容纳一系列功能组。
• Synthesis of 2-Aminophosphates via S_N2-Type Ring Openings of Aziridines with Organophosphoric Acids
  作者：Yang Wang、Bing-Yi Liu、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01302

  日期：2019.6.21

  The synthesis of 2-aminophosphates is achieved by a SN2-type ring opening reaction of various N-protected or free aziridines with phosphoric acids in a regiospecific and/or enantiospecific way. A one-pot, two-step procedure is also developed enabling direct access to 2-aminophosphates from olefins without isolation of the aziridine intermediates.

  通过各种N-保护的或游离的氮丙啶的S N 2型开环反应以区域特异性和/或对映体特异性的方式实现磷酸2-氨基磷酸酯的合成。还开发了一种一锅两步的方法，无需分离氮丙啶中间体即可直接从烯烃获得2-氨基磷酸酯。
• Nickel-Catalyzed Negishi Alkylations of Styrenyl Aziridines
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja3013825

  日期：2012.6.13

  A nickel-catalyzed cross-coupling reaction between N-sulfonyl aziridines and organozinc reagents is reported. The catalytic system comprises an inexpensive and air-stable Ni(II) source and dimethyl fumarate as ligand. Regioselective synthesis of β-substituted amines is possible under mild and functional-group-tolerant conditions. The stereoselectivity of the reaction is consistent with a stereoconvergent

  报道了 N-磺酰基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化交叉偶联反应。该催化系统包含廉价且空气稳定的 Ni(II) 源和富马酸二甲酯作为配体。β-取代胺的区域选择性合成在温和和官能团耐受的条件下是可能的。该反应的立体选择性与其中磺酰胺指导 CC 键形成的立体会聚机制一致。
• Selective Cyclopropanation/Aziridination of Olefins Catalyzed by Bis(pyrazolyl)borate Cu(I) Complexes
  作者：Qianyi Zhao、Qiu‐Yue Yao、Yan‐Jiao Zhang、Ting Xu、Jie Zhang、Xuenian Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202200790

  日期：2022.9.20

  Bis(pyrazolyl)borate Cu(I) complex catalysts with intramolecular C−H⋅⋅⋅Cu weak interaction as a “switch” have been applied in catalytic carbene/nitrene transfer and addition to C=C bonds. The catalytic cyclopropanation/aziridination reaction demonstrates wide substrate scope, high yields, and selectivity.

  具有分子内 C−H···Cu 弱相互作用作为“开关”的双（吡唑基）硼酸铜（I）络合物催化剂已应用于催化卡宾/氮烯转移和 C=C 键的加成。催化环丙烷化/氮丙啶化反应表现出广泛的底物范围、高产率和选择性。
• Cobalt-catalyzed amination of aziridines and azetidines toward 1,2- and 1,3-diamines
  作者：Ling-Chao Cheng、Zhihua Wang、Xinglei He、Wangfu Liang、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1039/d4ob00168k

  日期：——

  A cobalt-catalyzed ring opening, nucleophilic amination of aziridines and azetidines with N-fluorosulfonamides has been established toward a wide range of 1,2- and 1,3-diamine derivatives in moderate to good yields under mild conditions.

  在钴催化下，氮丙啶和氮杂环丁烷与 N-氟磺酰胺发生了开环、亲核胺化反应，在温和的条件下以中等至良好的收率获得了多种 1,2- 和 1,3- 二胺衍生物。