2-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)acetohydrazide | 1345843-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(4-Benzhydrylpiperazin-1-yl)acetohydrazide
• CAS: 1345843-74-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O
• 分子量: 324.426
• InChiKey: HXOLEFGMDQXVIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)acetohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-哌嗪杂化衍生物作为潜在 MAO 抑制剂的设计、合成、体外和计算机研究

  摘要：

  单胺氧化酶 (MAO) 已成为开发中枢神经系统药物的有希望的药物靶点。最近的研究表明，许多哌嗪衍生物表现出h MAO 抑制活性。因此，在本研究中，设计、合成、表征和筛选了一系列新型 1,2,4-三唑-哌嗪衍生物 ( 5a - j ) 的h MAO-A 和h MAO-B 抑制活性。当检查 ADME 预测时，可以看出所有合成化合物的药代动力学曲线都是合适的。化合物5a、5b、5c和5e，与 H、F、Cl 和 NO苯环4位上的2个基团分别显示出重要的MAO-A抑制活性。发现化合物5c是合成化合物中最有效的试剂，其对 MAO-A 酶的 IC 50值为 0.070 ± 0.002 µM。合成的化合物似乎支持其他研究的结果，以设计 MAO 抑制剂以获得更合适的药物，特别是针对抑郁症和焦虑症等神经系统疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105430
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基哌嗪 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-哌嗪杂化衍生物作为潜在 MAO 抑制剂的设计、合成、体外和计算机研究

  摘要：

  单胺氧化酶 (MAO) 已成为开发中枢神经系统药物的有希望的药物靶点。最近的研究表明，许多哌嗪衍生物表现出h MAO 抑制活性。因此，在本研究中，设计、合成、表征和筛选了一系列新型 1,2,4-三唑-哌嗪衍生物 ( 5a - j ) 的h MAO-A 和h MAO-B 抑制活性。当检查 ADME 预测时，可以看出所有合成化合物的药代动力学曲线都是合适的。化合物5a、5b、5c和5e，与 H、F、Cl 和 NO苯环4位上的2个基团分别显示出重要的MAO-A抑制活性。发现化合物5c是合成化合物中最有效的试剂，其对 MAO-A 酶的 IC 50值为 0.070 ± 0.002 µM。合成的化合物似乎支持其他研究的结果，以设计 MAO 抑制剂以获得更合适的药物，特别是针对抑郁症和焦虑症等神经系统疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105430

文献信息

• PROCASPASE-ACTIVATING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinoi

  公开号：US20130096133A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The invention provides compounds and compositions useful for the modulation of certain enzymes. The compounds and compositions can induce of cell death, particularly cancer cell death. The invention also provides methods for the synthesis and use of the compounds and compositions, including the use of compounds and compositions in therapy for the treatment of cancer and selective induction of apoptosis in cells.

  这项发明提供了用于调节某些酶的化合物和组合物。这些化合物和组合物可以诱导细胞死亡，特别是癌细胞死亡。该发明还提供了合成和使用这些化合物和组合物的方法，包括在治疗癌症和选择性诱导细胞凋亡中使用这些化合物和组合物的方法。
• New <i>N</i> ‐benzhydrylpiperazine/1,3,4‐oxadiazoles conjugates inhibit the proliferation, migration, and induce apoptosis in HeLa cancer cells via oxidative stress–mediated mitochondrial pathway
  作者：Rashmin khanam、Raj kumar、Iram Iqbal Hejazi、Syed Shahabuddin、Ramovatar Meena、Paulraj Rajamani、Nitin Yadav、Asif Iqbal Bhat、Fareeda Athar

  DOI：10.1002/jcb.27472

  日期：2019.2

  evaluated for their antiproliferation potential by inducing apoptosis in HeLa cancer cells. The MTT assay screening results revealed that among all, compound 4d ( N-benzhydryl-4-((5-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)piperazine) in particular, exhibited IC 50 value of 28.13 ± 0.21 μg/mL and significantly inhibited the proliferation of HeLa cancer cells in concentration-dependent manner. The in vitro

  N-二苯甲基哌嗪和 1,3,4-恶二唑是具有药理学活性的支架，对各种癌细胞表现出显着的抑制生长作用，然而，上述支架对 HeLa 癌细胞的抗增殖作用和诱导细胞凋亡的潜在机制仍不确定。在这项研究中，合成了与 1,3,4-恶二唑 (4a-4h) 结合的 N-二苯甲基哌嗪，随后使用高分辨率光谱技术进行表征，并最终通过诱导 HeLa 癌细胞凋亡来评估其抗增殖潜力。MTT 分析筛选结果显示，其中化合物 4d（N-二苯甲基-4-（（5-（4-氨基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）哌嗪）尤其表现出 IC 50 值为 28.13 ± 0。21 μg/mL 并以浓度依赖性方式显着抑制 HeLa 癌细胞的增殖。对处理过的 HeLa 细胞进行的体外抗癌试验导致细胞形态发生改变、集落形成减少以及浓度依赖性处理中细胞迁移的抑制。此外，G2/M 期停滞、核形态的变化、染色体 DNA 的降解证实了处理过的 HeLa
• Procaspase-activating compounds and compositions
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US08916705B2

  公开（公告）日：2014-12-23

  The invention provides compounds and compositions useful for the modulation of certain enzymes. The compounds and compositions can induce of cell death, particularly cancer cell death. The invention also provides methods for the synthesis and use of the compounds and compositions, including the use of compounds and compositions in therapy for the treatment of cancer and selective induction of apoptosis in cells.

  本发明提供了一种可用于调节某些酶的化合物和组合物。这些化合物和组合物可以诱导细胞死亡，特别是癌细胞死亡。本发明还提供了合成和使用这些化合物和组合物的方法，包括在治疗癌症和选择性诱导细胞凋亡方面使用这些化合物和组合物的方法。
• PROCASPASE-ACTIVATING COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20150231132A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The invention provides compounds and compositions useful for the modulation of certain enzymes. The compounds and compositions can induce of cell death, particularly cancer cell death. The invention also provides methods for the synthesis and use of the compounds and compositions, including the use of compounds and compositions in therapy for the treatment of cancer and selective induction of apoptosis in cells.

  本发明提供了用于调节某些酶的化合物和组合物。这些化合物和组合物可以诱导细胞死亡，特别是癌细胞死亡。本发明还提供了化合物和组合物的合成和使用方法，包括在治疗癌症和选择性诱导细胞凋亡中使用化合物和组合物的方法。
• Exploration of oxadiazole clubbed benzhydrylpiperazine pharmacophoric features as structural feature for antidepressant activity: In vitro, in vivo and in silico analysis
  作者：Nilay Kumar Nandi、Shibam Das、Diksha Choudhary、Suresh Saini、Rohit Bhatia、Pooja Chawla、Rajwinder Kaur、Sourav Kalra、Ravi Rawat、Volkan Eyupoglu、Bhupinder Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107148

  日期：2024.3

  that these compounds are safe for further evaluation. In silico studies reveal that synthesized compounds possess drug-likeness with minimal to no toxicity. In silico studies were conducted to understand the binding interactions and stability of compounds at the binding pocket of enzyme and observed that both the best compounds fit well at the active site of MAO-A lined by amino acid residues Tyr69

  芳基哌嗪棒状的各种杂环分子为精神活性药物的开发提供了潜在的药效团结构特征。美国FDA批准了多种在其药效基团中含有芳基哌嗪部分的中枢神经系统活性分子。在当前的研究中，我们探索了与各种取代的恶二唑部分（ AP1-12 ）结合的二苯甲基哌嗪部分的单胺氧化酶（MAO）抑制和抗抑郁潜力。化合物AP3和AP12表现出高效且选择性的MAO-A抑制作用，IC 50值分别为1.34±0.93μM和1.13±0.54μM，选择性指数分别为10倍和13倍。两种化合物在 MAO-A 活性位点均表现出可逆结合特征。在进一步的体内评估中，化合物AP3和AP12在 FST 和 TST 研究中通过与未治疗的动物相比显着减少的不动时间而显示出潜在的抗抑郁样特性。这些化合物在 SH-SY5Y 细胞系中没有表现出细胞毒性，这表明这些化合物可以安全地进行进一步评估。计算机研究表明，合成的化合物具有药物相似性，且毒性极小甚至无毒。