N-(quinolin-8-yl)-[1,1′-biphenyl]-3-carboxamide | 1428858-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)-[1,1′-biphenyl]-3-carboxamide
• 英文别名: 3-phenyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1428858-65-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: HWKOGBPZHDBZOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)-[1,1′-biphenyl]-3-carboxamide 在 氨 、 四丁基醋酸铵 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-amino-5-phenyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氨作为通过镍促进的C–H键胺化反应合成伯胺的终极氨基源

  摘要：

  在过渡金属促进的C–H键胺化反应中直接使用氨水合成伯胺被认为是合成有机化学的主要挑战之一。在本文中，我们报告说，这种转化可以通过镍促进的惰性芳烃CH键与8-氨基-喹啉导向基团辅助的氨气胺化而成功实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01968
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)-[1,1′-biphenyl]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化未活化1-烯烃的芳族酰胺中CH键的烷基化：可能从烯烃生成碳中间体

  摘要：

  据报道，使用铑催化剂并在8-氨基喹啉导向基团的辅助下，芳族酰胺中的CH键（氢化芳基化）与未活化的1-烯烃发生烷基化。羧酸的添加对于该反应的成功至关重要。氘标记实验的结果表明，烯烃中缺少一个氘原子，这表明该反应没有通过CH烷基化反应的公认机理进行。相反，建议该反应通过卡宾机理进行。卡宾机理也得到初步DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201901300

文献信息

• Dicumyl Peroxide as a Methylating Reagent in the Ni-Catalyzed Methylation of Ortho C–H Bonds in Aromatic Amides
  作者：Teruhiko Kubo、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00658

  日期：2016.4.1

  The direct methylation of ortho C–H bonds in aromatic amides with dicumyl peroxide (DCP) using a nickel complex as the catalyst is reported. The reaction shows a high functional group tolerance and is inhibited by radical scavengers. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C–H bonds.

  据报道，使用镍配合物作为催化剂，用过氧化二枯基（DCP）将芳族酰胺中的邻位CH键直接进行甲基化。该反应显示出高的官能团耐受性，并且被自由基清除剂抑制。在间位取代的芳族酰胺的反应中，该反应以较高选择性的方式在受阻较弱的C–H键处进行。
• Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of C–H Bonds in Benzamides and Acrylamides with Functionalized Alkyl Halides via Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja401344e

  日期：2013.4.10

  The alkylation of the ortho C-H bonds in benzamides and acrylamides containing an 8-aminoquinoline moiety as a bidentate directing group with unactivated alkyl halides using nickel complexes as catalysts is described. The reaction shows high functional group compatibility. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C-H bond

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。
• Copper-Catalyzed Selective <i>ortho</i>-C–H/N–H Annulation of Benzamides with Arynes: Synthesis of Phenanthridinone Alkaloids
  作者：Ting-Yu Zhang、Jun-Bing Lin、Quan-Zhe Li、Jun-Chen Kang、Jin-Long Pan、Si-Hua Hou、Chao Chen、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00442

  日期：2017.4.7

  convenient copper-catalyzed method has been developed to achieve direct ortho-C–H/N-H annulation to synthesize phenanthridinones with arynes. This method highlights an emerging strategy to transform inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new way to synthesize phenanthridinone alkaloids efficiently.

  已经开发出一种有效且方便的铜催化方法，以实现直接邻位-C-H / NH环化反应，以合成具有芳烃的菲啶酮。该方法突显了一种新兴的策略，可将惰性C–H键转变为有机合成中的多功能官能团，并为有效合成菲啶酮类生物碱提供了新途径。
• Transition‐Metal‐Free Cross‐Dehydrogenative Couplings of 8‐Aminoquinoline Amides at C5 Position with Acetonitrile, Ethers or Acetone
  作者：Da Liu、Zhen Xia、Yuanjiu Xiao、Yongqi Yu、Lin Yu、Zenan Song、Qianlong Wu、Junhui Zhang、Ze Tan

  DOI：10.1002/ejoc.202100953

  日期：2021.9.21

  A novel and efficient method for highly regioselective cyanomethylation, etherification or acetonation of 8-aminoquinoline amides at C5 position was developed, and such reactions proceed under transition metal-free and base-free conditions.

  开发了一种新的高效方法，用于 C5 位 8-氨基喹啉酰胺的高度区域选择性氰甲基化、醚化或丙酮化，并且此类反应在无过渡金属和无碱条件下进行。
• Ruthenium-catalyzed ortho-C–H bond alkylation of aromatic amides with α,β-unsaturated ketones via bidentate-chelation assistance
  作者：Guy Rouquet、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c3sc50310k

  日期：——

  chelation assisted reaction using a removable 8-aminoquinoline bidentate directing group that permits the ruthenium-catalyzed ortho-C–H bond alkylation of aromatic amides with various α,β-unsaturated ketones under straightforward conditions has been developed. This methodology represents the first efficient utilization of enones in the ortho directed ruthenium-catalyzed addition of C–H bonds to C–C double bonds

  已经开发出了一种新的螯合辅助反应，该反应使用可移动的8-氨基喹啉双齿指导基团，该基团允许在简单的条件下将钌催化的芳族酰胺与各种α，β-不饱和酮的邻-C-H键烷基化。这种方法学代表了在邻位钌催化的C–H双键与C–C双键的邻位直接钌催化加成中烯酮的首次有效利用。该反应提供了宽范围和高官能团耐受性。