1-allyl-3-(3,4-dichlorophenyl)thiourea | 17073-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-(3,4-dichlorophenyl)thiourea
• 英文别名: N-allyl-N'-(3,4-dichloro-phenyl)-thiourea；N-Allyl-N'-(3,4-dichlor-phenyl)-thioharnstoff；N-(3,4-Dichlorophenyl)-N'-prop-2-en-1-ylthiourea；1-(3,4-dichlorophenyl)-3-prop-2-enylthiourea
• CAS: 17073-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂N₂S
• mdl: MFCD00551646
• 分子量: 261.175
• InChiKey: REVXFFJJXMFKEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-(3,4-dichlorophenyl)thiourea 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-allyl-2-((3,4-dichlorophenyl)imino)-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial and Cytotoxicity Evaluation of New 3-Allyl-2-iminothiazolidin-4-ones

  摘要：

  通过3-烯丙基-2-((3,4-二氯苯基)亚氨基)噻唑烷-4-酮(4-17)反应合成了一系列新型3-烯丙基-2-亚氨基噻唑烷-4-酮衍生物(4-17)。 3）与不同的芳香醛。在 25 kGy 的辐射剂量下，评估了四种代表性噻唑烷酮衍生物（3、11、13 和 14）在 γ 辐射下的化学稳定性。在液相色谱-质谱 (LC-MS) 实验中发现这些化合物是稳定的，没有观察到降解。评估了合成的噻唑烷酮衍生物(3-17)的抗菌和抗癌活性。在测试的化合物中，化合物5、7、8、14和16在浓度为32μg/mL时对多重耐药金黄色葡萄球菌（ATCC 43300菌株）表现出轻微的抗菌活性。化合物 3 在测试浓度为 32 µg/mL 时完全抑制真菌病原体新型隐球菌的生长。此外，化合物12对金黄色葡萄球菌（HG001菌株）的生物膜形成有抑制作用，浓度为64 µg/mL时抑制率为54%。与其他测试化合物相比，化合物11对黑色素瘤和乳腺癌细胞表现出更高的体外抗癌活性，在10 µM浓度下，生长抑制值范围为42%至73%。有趣的是，在测试浓度为 100 µM 时，只有化合物 3、8 和 16 对小鼠成纤维细胞 L929 细胞表现出微弱的细胞毒性。其他测试的化合物对成纤维细胞没有细胞毒性，这表明合成的化合物对正常哺乳动物细胞相对安全。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.68822.3517
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 在 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-allyl-3-(3,4-dichlorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  New antiarrhythmic agents. Piperazine guanidine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90169-4

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of new halogenated 1,3-Thiazolidin-4-ones
  作者：Shaymaa G. Hammad、Marwa G. El-Gazzar、Nader S. Abutaleb、Daoyi Li、Isabell Ramming、Aditya Shekhar、Mohammad Abdel-Halim、Eman Z. Elrazaz、Mohamed N. Seleem、Ursula Bilitewski、Khaled A.M. Abouzid、Ebaa M. El-Hossary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103517

  日期：2020.1

  ongoing prevalence of multidrug-resistant bacterial pathogens requires the development of new effective antibacterial agents. In this study, two series of halogenated 1,3-thiazolidin-4-ones were synthesized and characterized. All the synthesized thiazolidinone derivatives were evaluated for their antimicrobial activity. Biological screening of the tested compounds revealed the antibacterial activity

  耐多药细菌性病原体的持续流行要求开发新的有效抗菌剂。在这项研究中，合成和表征了两个系列的卤代1,3-噻唑烷酮-4-酮。评价所有合成的噻唑烷酮衍生物的抗微生物活性。对被测化合物的生物学筛选显示，氯化噻唑烷酮4a，4b和4c对大肠杆菌TolC突变体具有抗菌活性，MIC值为16 µg / mL。亚抑制浓度的大肠菌素（0.25×MIC）与化合物4a，4b或4c的组合显示出对不同革兰氏阴性细菌（MICs = 4-16 µg / mL）的抗菌活性。有趣的是，化合物4a，4b和4c对鼠成纤维细胞和Caco-2细胞没有细胞毒性。氯化噻唑烷酮衍生物16d对一组致病性革兰氏阳性细菌具有抑菌活性，包括临床分离的甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌，李斯特菌和多药耐药的表皮葡萄球菌（MICs = 8-64 µg / mL），对Caco-2和L929细胞均无细胞毒性。在破坏预先形成的MRSA生物膜方面，化合物16d
• N-Phenyl-4-phenyl-1-piperazine carboxamidines and related compounds as antiarrhythmic agents
  申请人：LABORATOIRES SYNTEX S.A.

  公开号：EP0204265A1

  公开（公告）日：1986-12-10

  Compounds having the formula and the tautomers thereof wherein R, R1, R2, R3, R4 and R5 have the definitions given herein, are useful as antiarrhythmic agents.

  具有以下式子的化合物 及其同系物，其中 R、R1、R2、R3、R4 和 R5 具有本文给出的定义，可用作抗心律失常药物。
• Some Phenylthiourea Derivatives and their Antituberculous Activity
  作者：L. Doub、L. M. Richardson、D. R. Herbst、M. L. Black、O. L. Stevenson、L. L. Bambas、G. P. Youmans、A. S. Youmans

  DOI：10.1021/ja01542a043

  日期：1958.5
• US4713382A
  申请人：——

  公开号：US4713382A

  公开（公告）日：1987-12-15