4-Bromomethylperfluorobiphenyl | 434957-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromomethylperfluorobiphenyl
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzene
• CAS: 434957-85-4
• 化学式: C₁₃H₂BrF₉
• 分子量: 409.04
• InChiKey: GPLYCHQYXUMSLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromomethylperfluorobiphenyl 、 Langlois reagent 、 、 水 、 乙酸乙酯 在 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以the aimed {4-(pentafluorophenyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl}(triflyl)methane (3.91 g, 8.46 mmol, 94% yield) was isolated的产率得到{4-(Pentafluorophenyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl}(triflyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Arylbis (perfluoroalkylsulfonyl)methane and metallic salt thereof, and methods for producing the same

  摘要：

  本发明提供了一种高效生产具有笨重芳基和电子受体芳基的各种类型的芳基双(全氟烷基磺酰)甲烷的方法，这在合成方面传统上被认为是困难的；一种新的芳基双(全氟烷基磺酰)甲烷，可广泛应用于不对称催化剂、各种类型的功能材料等；以及其金属盐。此外，还提供了优异的催化剂。将芳基卤代甲烷与三氟甲烷磺酸钠反应，所产生的芳基甲基三氟硫酰酰乙烷与t-BuLi等反应，得到芳基甲基三氟硫酰酸锂盐，再与三氟甲烷磺酸酐反应，得到高产率的芳基双(三氟甲基磺酰)甲烷，例如五氟苯基双(三氟甲基磺酰)甲烷，{4-(五氟苯基)-2,3,5,6-四氟苯基}双(三氟甲基磺酰)甲烷等。

  公开号：

  US07339082B2
• 作为产物：
  描述：

  4-Methylnonafluorobiphenyl 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 在 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 tetrachloride 为溶剂， 反应 168.0h， 以the 4-(bromomethyl)perfluorobiphenyl (7.36 g, 18 mmol, total yield from methyl lithium 60%) was isolated的产率得到4-Bromomethylperfluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Polymer-supported arylbis(perfluoroalkylsulfonyl)-methane

  摘要：

  本发明提供了一种固体酸催化剂，从毒性、环境等方面来看都非常优秀，其中可以使用Bronsted酸或Lewis酸催化剂有效地推进反应。例如，醇的苯甲酰化反应也可以很容易地进行，而且催化剂可以很容易地回收和循环利用。通式[1]所表示的芳基双(全氟烷基磺酰)甲烷的对位（其中R1表示取代或未取代的芳基，Rf1和Rf2相互独立并表示全氟烷基），例如，被支持在聚苯乙烯树脂上，从而得到通式[3]所表示的聚苯乙烯支持的芳基双(全氟烷基磺酰)甲烷（其中R3表示取代或未取代的芳撑基，Rf1和Rf2与上述相同）。

  公开号：

  US07026409B2

文献信息

• Arylbis(perfluoroalkylsulfonyl) methane and metallic salt thereof and methods for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20040030192A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention provides a method for producing various types of arylbis(perfluoroalkylsulfonyl)methane having a bulky aryl group and an electron-accepting aryl group in which synthesis was conventionally considered to be difficult, at high efficiency; a novel arylbis(perfluoroalkylsulfonyl)methane that can be widely applied to asymmertric catalyst, various types of functional materials and the like; and a metallic salt thereof. In addition, excellent catalysts are also provided. An aryl halomethane is reacted with a sodium trifluoromethane sulfinate, the arylmethyl triflone produced thereby is reacted with a t-BuLi and the like, the lithium salt of the arylmethyl triflone obtained is reacted with a trifluoromethane sulfonic acid anhydride, and an arylbis(trifluoromethylsulfony)methane such as pentafluorophenylbis(triflyl)methane, {4-(pentafluorophenyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl}bis(triflyl)methane and the like are obtained at a high yield.

  本发明提供了一种高效率生产具有笨重芳基和电子受体芳基的各种类型的芳基双(全氟烷基磺酰)甲烷的方法，该合成在传统上被认为是困难的；一种可以广泛应用于不对称催化剂、各种类型的功能材料等的新型芳基双(全氟烷基磺酰)甲烷；以及其金属盐。此外，还提供了优秀的催化剂。将芳基卤代甲烷与三氟甲烷磺酸钠反应，所产生的芳基甲基三氟甲烷磺酸盐与t-BuLi等反应，得到芳基甲基三氟甲烷磺酸锂盐，再与三氟甲烷磺酸酐反应，得到芳基双(三氟甲烷基磺酰)甲烷，如五氟苯基双(三氟甲烷基磺酰)甲烷、4-(五氟苯基)-2,3,5,6-四氟苯基双(三氟甲烷基磺酰)甲烷等，收率高。
• Arylbis(perfluoroalkylsulfonyl) methane and metallic salt thereof, and methods for producing the same
  申请人：Japan Science and Technology Corporation

  公开号：US07193113B2

  公开（公告）日：2007-03-20

  The present invention provides a method for producing various types of arylbis(perfluoroalkylsulfonyl)methane having a bulky aryl group and an electron-accepting aryl group in which synthesis was conventionally considered to be difficult, at high efficiency; a novel arylbis(perfluoroalkylsulfonyl)methane that can be widely applied to asymmertric catalyst, various types of functional materials and the like; and a metallic salt thereof. In addition, excellent catalysts are also provided. An aryl halomethane is reacted with a sodium trifluoromethane sulfinate, the arylmethyl triflone produced thereby is reacted with a t-BuLi and the like, the lithium salt of the arylmethyl triflone obtained is reacted with a trifluoromethane sulfonic acid anhydride, and an arylbis(trifluoromethylsulfony)methane such as pentafluorophenylbis(triflyl)methane, 4-(pentafluorophenyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl}bis(triflyl)methane and the like are obtained at a high yield.

  本发明提供了一种高效生产具有笨重芳基和电子受体芳基的各种芳基双(全氟烷基磺酰基)甲烷的方法，其合成在传统上被认为是困难的；一种新型的芳基双(全氟烷基磺酰基)甲烷，可广泛应用于不对称催化剂、各种功能材料等；以及其金属盐。此外，还提供了优秀的催化剂。将芳基卤代甲烷与三氟甲烷磺酰亚胺钠反应，生成的芳基甲基三氟甲烷磺酰酸盐与t-BuLi等反应，得到芳基甲基三氟甲烷磺酸锂盐，然后与三氟甲烷磺酸酐反应，得到高产率的芳基双(三氟甲基磺酰基)甲烷，如五氟苯基双(三氟乙酰基)甲烷、4-(五氟苯基)-2,3,5,6-四氟苯基}双(三氟乙酰基)甲烷等。
• POLYMER-SUPPORTED ARYLBIS(PERFLUOROALKYLSULFONYL)-METHANE
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP1375532A1

  公开（公告）日：2004-01-02

  The present invention provides a solid acid catalyst that is excellent from the point of toxicity, environment and others, wherein reaction can be progressed effectively with Bronsted acid or Lewis acid catalyst. For example, the benzoylation reaction of alcohol can also be progressed easily, and further, the catalyst can be recovered and recycled easily. The para position of arylbis(perfluoroalkylsulfonyl)methane represented by the general formula [1] (wherein R1 shows a substituted or unsubstituted aryl group, Rf1 and Rf2 are independent to each other and show a perfluoroalkyl group), a pentafluorophenylbis(perfluoroalkylsulfonyl)methane, for example, is supported on a polystyrene resin, and a polystyrene-supported arylbis(perfluoroalkylsulfonyl)methane represented by the general formula [3] (wherein R3 shows a substituted or unsubstituted arylene group, Rf1 and Rf2 are the same as described above) is obtained. (Chemical formula 1) (Chemical formula 2)

  本发明提供了一种在毒性、环境和其他方面都很好的固体酸催化剂，在使用勃朗斯特德酸或路易斯酸催化剂的情况下，反应可以有效地进行。例如，醇的苯甲酰化反应也可以很容易地进行，而且催化剂可以很容易地回收和循环使用。以通式 [1] 表示的芳基双(全氟烷基磺酰基)甲烷的对位为例（其中 R1 表示取代或未取代的芳基，Rf1 和 Rf2 相互独立并表示全氟烷基），将五氟苯基双(全氟烷基磺酰基)甲烷支撑在聚苯乙烯树脂上，并将聚苯乙烯支撑的 其中 R3 表示取代或未取代的芳基，Rf1 和 Rf2 与上述相同）。 (化学式 1） (化学式 2）
• ARYLBIS (PERFLUOROALKYLSULFONYL) METHANE, METAL SALT OF THE SAME, AND PROCESSES FOR PRODUCING THESE
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1344772B1

  公开（公告）日：2009-07-22
• US7026409B2
  申请人：——

  公开号：US7026409B2

  公开（公告）日：2006-04-11