(E)-2-ethoxy-6-(2-phenylethenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 123387-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-ethoxy-6-(2-phenylethenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-ethoxy-6-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 123387-10-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: IVQPJSIHRMJXCM-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 (E)-2-ethoxy-6-(2-phenylethenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(4aS,7R)-2-Ethoxy-7-phenyl-3,4,4a,7-tetrahydro-2H-chromene-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diene-Transmissive Hetero Diels–Alder Reactions of 3-Oxo-1,4-pentadiene Equivalents Leading to Functionalized 2-Chromanones

  摘要：

  通过与乙烯基醚的杂化 Diels-Alder 反应和 Horner-Emmons 烯化反应，2-氧代-3-丁烯基膦酸二乙酯可生成 2-乙氧基-6-（1-烯基）-3,4-二氢-2H-吡喃，再通过与活化乙炔基的区域选择性 Diels-Alder 反应转化为 2-查耳酮，然后进行水解和氧化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1198
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-ethoxy-6-<(diethoxyphosphinyl)methyl>-3,4-dihydro-2H-pyran 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 (E)-2-ethoxy-6-(2-phenylethenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Diene-Transmissive Hetero Diels–Alder Reactions of 3-Oxo-1,4-pentadiene Equivalents Leading to Functionalized 2-Chromanones

  摘要：

  通过与乙烯基醚的杂化 Diels-Alder 反应和 Horner-Emmons 烯化反应，2-氧代-3-丁烯基膦酸二乙酯可生成 2-乙氧基-6-（1-烯基）-3,4-二氢-2H-吡喃，再通过与活化乙炔基的区域选择性 Diels-Alder 反应转化为 2-查耳酮，然后进行水解和氧化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1198

文献信息

• WADA, EIJI;KANEMASA, SHUJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1198-1204
  作者：WADA, EIJI、KANEMASA, SHUJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Diene-Transmissive Hetero Diels–Alder Reactions of 3-Oxo-1,4-pentadiene Equivalents Leading to Functionalized 2-Chromanones
  作者：Eiji Wada、Shuji Kanemasa、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.62.1198

  日期：1989.4.15

  Through hetero Diels–Alder reaction with a vinyl ether and Horner–Emmons olefination, diethyl 2-oxo-3-butenylphosphonate leads to 2-ethoxy-6-(1-alkenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrans which are further transformed into 2-chromanones via regioselective Diels–Alder reactions with activated acetylenes followed by hydrolysis and oxidation.

  通过与乙烯基醚的杂化 Diels-Alder 反应和 Horner-Emmons 烯化反应，2-氧代-3-丁烯基膦酸二乙酯可生成 2-乙氧基-6-（1-烯基）-3,4-二氢-2H-吡喃，再通过与活化乙炔基的区域选择性 Diels-Alder 反应转化为 2-查耳酮，然后进行水解和氧化。