(E)-2-(2-nitrostyryl)pyridine | 77340-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-nitrostyryl)pyridine
• 英文别名: 2-(o-nitrostyryl)-pyridine；2-[(E)-2-(2-Nitrophenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 77340-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: YADNATDOWRSAOC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-nitrostyryl)pyridine 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 氯仿 、 氯 、 亚硝基苯 作用下， 生成 2-(2'-吡啶基)-3-氧代-3H-吲哚 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Über吡啶基-isatogen。（52. MitteilungüberStickstoff-Heterocyclen）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19440270184
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 邻硝基苯甲醛 在 三氟甲磺酰胺 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-2-(2-nitrostyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的 2-甲基氮杂芳烃与醛的苄基反应

  摘要：

  已经研究了路易斯酸催化的 2-甲基氮杂芳烃与醛的苄基反应。该反应得到一系列氮杂芳烃衍生物。首次通过LiNTf2促进的羟醛反应形成了具有常见取代基的2-(Pyridin-2-yl)乙醇。在 LiNTf2 与 H2NTf 协同作用下，合成了仅以 E 异构体形式存在的 2-烯基吡啶。在La(Pfb)3催化下，2-甲基喹啉与醛类在空气中反应，以高收率得到2-烯基喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400073

文献信息

• Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds Using Formate Esters as CO Surrogates
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Dario Formenti、Fabio Milani、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202100789

  日期：2021.9.14

  A very efficient, general and scalable protocol for the preparation of indoles and other N-heterocycles from suitably substituted nitroarenes using alkyl and phenyl formates as CO surrogates was described. Using phenyl formate, the products were isolated in yields often higher than those previously achieved by using gaseous CO. The mechanism of both the decarbonylation reaction of phenyl formate and

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。
• Substituted piperidines
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US03931195A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  The compounds are of the heterocyclic class of 2-phenethylpiperidines having an amido substituent in the ortho position of the phenethyl moiety. Substituents in the ortho position include formamido, benzamido, cinnamamido, 2-thiophenecarboxamido, alkanesulfonamido and alkanoylamido. They are useful as antiarrhythmic and/or antiserotonin agents. The novel compounds are prepared by reaction of appropriately substituted o-aminophenethylpiperidines and the carbonyl or sulfonyl halides or anhydrides. Typical embodiments of this invention are 4-methoxy-2'-[2-(1-methyl-2-piperidyl)ethyl]benzanilide and 2'-[2-(1-methyl-2-piperidyl)ethyl]cinnamanilide.

  这些化合物属于异环类2-苯乙基哌啶，其在苯乙基部分的邻位具有酰胺取代基。邻位的取代基包括甲酰胺基、苯甲酰胺基、肉桂酰胺基、2-噻吩羧酰胺基、烷磺酰胺基和烷酰胺基。它们可用作抗心律失常和/或抗5-羟色胺药物。这些新化合物是通过适当取代的o-氨基苯乙基哌啶与羰基或磺酰卤或酐的反应制备的。本发明的典型实施例包括4-甲氧基-2'-[2-(1-甲基-2-哌啶基)乙基]苯甲酰胺和2'-[2-(1-甲基-2-哌啶基)乙基]肉桂酰胺。
• Organic Compounds
  申请人：Prashad Mahavir

  公开号：US20080300410A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to salts of aryl compounds as discussed below and to methods of manufacture thereof, as well as other subject matter. More particularly, the invention relates to salts useful as intermediates for the synthesis of the cinnamanilide of formula (Y): where R a is selected from H, OH, C 1 , C 2 , C 3 or C 4 alkyl; and R 1 is C 1 , C 2 , C 3 or C 4 alkyl.

  本发明涉及如下所述的芳基化合物的盐，以及其制造方法，以及其他主题。更具体地，本发明涉及作为合成肉桂酰胺的中间体有用的盐，其化学式如下（Y）：其中R是从H，OH，C1，C2，C3到C4烷基中选择的；而R1是C1，C2，C3或C4烷基。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INTERNAL AND EXTERNAL HEMORRHOIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITEMENT D'HÉMORROÏDES INTERNES ET EXTERNES
  申请人：SAM AMER & CO INC

  公开号：WO2012026914A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to compositions and methods for treatment of internal and/or external hemorrhoids, wherein the treatment includes topically administering to a subject a composition comprising from 0.3% to 0.7% of S-2'- [2-(l-methyl-2- piperidyl) ethyl] cinnamanilide, wherein the S-2'- [2-(l-methyl-2-piperidyl) ethyl] cinnamanilide not only treats the hemorrhoidal symptoms but delays or inhibits the recurrence of hemorrhoids and/or symptoms thereof.

  本发明涉及用于治疗内部和/或外部痔疮的组合物和方法，其中治疗包括局部给予受试者一种含有0.3%至0.7%的S-2'-[2-(l-甲基-2-哌啶基)乙基]肉桂酰亚胺的组合物，其中S-2'-[2-(l-甲基-2-哌啶基)乙基]肉桂酰亚胺不仅治疗痔疮症状，还延迟或抑制痔疮的复发和/或其症状。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING HEMORRHOIDS WHILE PROVIDING LOCAL ANESTHETIC AND ANTI-INFLAMMATORY EFFECTS<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS DE TRAITEMENT DES HÉMORROÏDES À EFFETS ANESTHÉSIQUES ET ANTI-INFLAMMATOIRES LOCAUX
  申请人：VENTRUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2013070236A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to compositions and methods for treatment of internal and/or external hemorrhoids, wherein the treatment includes topically administering to a subject a composition comprising from 0.3% to 0.7% of S-2'- [2-(1-methyl-2- piperidyl) ethyl] cinnamanilide, wherein the S-2'- [2-(1-methyl-2-piperidyl) ethyl] cinnamanilide not only treats the hemorrhoidal symptoms but exhibits a local anesthetic effect while controlling inflammation in the area of treatment.

  本发明涉及用于治疗内部和/或外部痔疮的组合物和方法，其中治疗包括局部给予受试者一种含有0.3％至0.7％的S-2'-[2-(1-甲基-2-哌啶基)乙基]肉桂酰亚胺的组合物，其中S-2'-[2-(1-甲基-2-哌啶基)乙基]肉桂酰亚胺不仅治疗痔疮症状，而且在治疗区域内具有局部麻醉作用，同时控制炎症。

表征谱图