N-(4-trifluoromethylbenzyl)diphenylamine | 1629189-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-trifluoromethylbenzyl)diphenylamine
• 英文别名: diphenyl[(4-trifluoromethyl)benzyl]amine；N-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)aniline；N-phenyl-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]aniline
• CAS: 1629189-65-6
• 化学式: C₂₀H₁₆F₃N
• 分子量: 327.349
• InChiKey: IQYUWHBKLUDOHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 C₃₃H₄₇O₂PRuSi₂ 、 potassium tert-butylate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 全氘代环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-trifluoromethylbenzyl)diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  钌-双（甲硅烷基）氧杂蒽配合物催化的腈的双氢硼化和单氢硼化：在一锅法合成二芳基胺和N-芳烃中的应用

  摘要：

  钌配合物轴承双（甲硅烷基）呫吨螯合配体xantsil，即茹[κ 3（硅，Õ，硅）-xantsil]（CO）（PCyp 3）（图1A，的Cyp =环戊基），被发现催化两个双腈与频哪醇硼烷（HBpin）和9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）进行单硼氢化反应，分别得到双（硼基）胺2和N-硼嘌呤3，产率大多> 99％。通过将这些反应与随后的钯催化的2和3与1：1的溴代芳烃和KO t混合物进行钯催化的脱硼基C–N偶联反应相结合开发了一锅合成法，从腈制取叔N，N-二芳基胺4和N-芳基亚胺5。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00064

文献信息

• A Simple and Convenient Method for the Synthesis of N,N-Diaryl Tertiary Amines
  作者：Michael Findlater、Francis Wekesa、Neha Phadke、Claire Jahier、David Cordes

  DOI：10.1055/s-0033-1340820

  日期：——

  Abstract Direct preparation of tertiary amines in which two substituents are aromatic is described. In the presence of either the inorganic base sodium tert-butoxide or the sterically hindered organic base diisopropylethylamine, the alkylation of secondary diarylamines is achieved smoothly. In contrast to methods previously reported in the literature, this procedure is high-yielding and does not require

  摘要 描述了直接制备其中两个取代基为芳族的叔胺的方法。在无机碱叔丁醇钠或位阻有机碱二异丙基乙胺的存在下，仲二芳基胺的烷基化可顺利实现。与先前文献中报道的方法相比，该方法收率高，并且不需要使用过渡金属催化剂或不溶于官能团的氢化物还原剂。 描述了直接制备其中两个取代基为芳族的叔胺的方法。在无机碱叔丁醇钠或位阻有机碱二异丙基乙胺的存在下，仲二芳基胺的烷基化可顺利实现。与先前文献中报道的方法相比，该方法收率高，并且不需要使用过渡金属催化剂或不溶于官能团的氢化物还原剂。