7-(diphenylamino)-4-methoxycoumarin | 1312889-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-(diphenylamino)-4-methoxycoumarin
• 英文别名: 7-(diphenylamino)-4-methoxy-2H-chromen-2-one；7-(Diphenylamino)-4-methoxycoumarin；4-methoxy-7-(N-phenylanilino)chromen-2-one
• CAS: 1312889-77-2
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃
• 分子量: 343.382
• InChiKey: NVDFOKWQXKALSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-(diphenylamino)-4-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过电子配体-OMe取代基引起的意外的蓝移颜色调整效果来获得高性能的深蓝色OLED发射器

  摘要：

  合成了一系列在苯氧基亚基上带有-CF 3，-OMe或-N（Me）2取代基的7-（二苯基氨基）-4-苯氧基香豆素蓝色发射衍生物。尽管‐CF 3和‐N（Me）2发现修饰会触发红移的荧光，证明OMe取代会对深蓝色区域产生意想不到的蓝移颜色调整效果。原因是给电子的中度OMe基团可以使香豆素具有不变的HOMO，但提高了LUMO的能级。此外，发现OMe取代有利于这些香豆素的热稳定性。因此，三甲氧基取代的目标化合物可以充当高性能的深蓝色有机发光二极管（OLED）发射器，并且基于它的OLED发出的深蓝色光的CIE坐标为（0.148，0.084），最大亮度的7800 cd m -2，最大外部量子效率为5.1％。这些结果不仅揭示了通过色彩调节实现高性能深蓝色OLED发射器的分子设计策略，而且还展示了香豆素衍生物作为深蓝色OLED发射器的观点。

  DOI：

  10.1002/chem.201800974

文献信息

• Novel Efficient Blue Fluorophors with Small Singlet-Triplet Splitting: Hosts for Highly Efficient Fluorescence and Phosphorescence Hybrid WOLEDs with Simplified Structure
  作者：Cai-Jun Zheng、Jing Wang、Jun Ye、Ming-Fai Lo、Xiao-Ke Liu、Man-Keung Fung、Xiao-Hong Zhang、Chun-Sing Lee

  DOI：10.1002/adma.201204724

  日期：2013.4.18

  The exact hosts for F‐P hybrid WOLEDs have been first demonstrated following a new design strategy for blue fluorophors with small singlet‐triplet splitting. Two novel compounds DPMC and DAPSF exhibit efficient blue fluorescence, high triplet energies and good conductivities. These merits allow us to use new simplified device designs to achieve high efficiency, slow efficiency roll‐off and stable emission

  F-P混合WOLED的确切宿主首先遵循具有小单峰-三重态分裂的蓝色荧光团的新设计策略进行了演示。两种新型化合物DPMC和DAPSF表现出有效的蓝色荧光，高三线态能量和良好的电导率。这些优点使我们能够使用新的简化设备设计来实现高效率，慢速滚降和稳定的发射颜色。
• Acquiring High-Performance Deep-Blue OLED Emitters through an Unexpected Blueshift Color-Tuning Effect Induced by Electron-Donating -OMe Substituents
  作者：Song Peng、Yihuan Zhao、Caixia Fu、Xuemei Pu、Liang Zhou、Yan Huang、Zhiyun Lu

  DOI：10.1002/chem.201800974

  日期：2018.6.7

  trimethoxy‐substituted objective compound can act as a high‐performance deep‐blue organic light‐emitting diode (OLED) emitter, and OLED based on it emits deep‐blue light with CIE coordinates of (0.148, 0.084), maximum luminance of 7800 cd m−2, and maximum external quantum efficiency of 5.1 %. These results not only shed light on the molecular design strategy for high‐performance deep‐blue OLED emitters through

  合成了一系列在苯氧基亚基上带有-CF 3，-OMe或-N（Me）2取代基的7-（二苯基氨基）-4-苯氧基香豆素蓝色发射衍生物。尽管‐CF 3和‐N（Me）2发现修饰会触发红移的荧光，证明OMe取代会对深蓝色区域产生意想不到的蓝移颜色调整效果。原因是给电子的中度OMe基团可以使香豆素具有不变的HOMO，但提高了LUMO的能级。此外，发现OMe取代有利于这些香豆素的热稳定性。因此，三甲氧基取代的目标化合物可以充当高性能的深蓝色有机发光二极管（OLED）发射器，并且基于它的OLED发出的深蓝色光的CIE坐标为（0.148，0.084），最大亮度的7800 cd m -2，最大外部量子效率为5.1％。这些结果不仅揭示了通过色彩调节实现高性能深蓝色OLED发射器的分子设计策略，而且还展示了香豆素衍生物作为深蓝色OLED发射器的观点。