(thiophen-3-ylmethylene)aniline | 24004-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (thiophen-3-ylmethylene)aniline
• 英文别名: 3-Thienylmethylen-anilin；N-phenyl-1-thiophen-3-ylmethanimine
• CAS: 24004-51-1
• 化学式: C₁₁H₉NS
• 分子量: 187.265
• InChiKey: VECSMYUSNZRYDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (thiophen-3-ylmethylene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(thiophen-3-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  发现新的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯季铵盐衍生物作为强效和长效毒蕈碱拮抗剂

  摘要：

  N，N-二取代的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯的新型季铵衍生物已被确定为有效的M 3毒蕈碱拮抗剂，在体内支气管收缩模型中具有长效作用。这些化合物还表现出高水平的代谢转化（人肝微粒体）。报道了这些化合物的合成，结构-活性关系和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.096
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (thiophen-3-ylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过可重复使用的镍纳米粒子促进的芳醛与硝基芳烃的一锅逐步还原胺化反应，温和高效地合成仲芳族胺

  摘要：

  描述了使用可重复使用的镍纳米粒子（Ni-pol）作为催化剂和NaBH 4用硝基芳烃对芳醛进行一锅式逐步还原胺化反应作为温和，廉价和安全的还原剂。拟议的催化系统具有以下优点：例如使用非贵重且富含地球的金属，通过离心法从反应混合物中轻松分离催化剂，对空气和湿气具有极好的稳定性，非常温和的反应条件，良好的可回收性，广泛的基材范围，具有良好或优异的良率，并且易于扩展（最大1.0 g）。FESEM分析表明，活性物质为Ni的立方纳米晶体，平均横截面值为35 nm，具有很窄的（25–45 nm）和单峰分布，随着再循环反应而变成双峰，但没有团聚。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.110507

文献信息

• 一种磷酸铝分子筛催化亚胺合成的方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN108084050B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开一种磷酸铝分子筛催化亚胺合成的方法，属于亚胺催化合成技术领域。本发明在HP‑MeAlPO‑5分子筛的作用下，空气或氧气作为氧化剂，使含有不同取代基的胺和醇在温和条件下直接氧化偶联合成亚胺。所采用催化体系反应条件温和，TOF高；反应在室温及空气下即可高效催化亚胺的合成；本发明可采用铁钴镍等便宜易得的过渡金属作为分子筛的掺杂剂，提高了分子筛的可利用性。
• Retraction of “Harnessing Thiol as a Benzyl Reagent for Photocatalytic Reductive Benzylation of Imines”
  作者：Jinghui Zhang、Muliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00065

  日期：2020.3.6

  The authors retract this article after finding in subsequent studies that the quality of the purchased catalysts has a notable impact on the reproducibility of the results. Accordingly, the authors note that additional work is necessary to understand the problem. The original article was published ASAP on January 27, 2020, and retracted on February 18, 2020. The Supporting Information is available

  作者在后续研究中发现购买的催化剂的质量对结果的重现性有显着影响后撤回了这篇文章。因此，作者指出需要做更多的工作来理解这个问题。原始文章于 2020 年 1 月 27 日尽快发布，并于 2020 年 2 月 18 日撤回。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.0c00065 免费获取。 原始发表的作品已作为支持信息 (PDF) 附加 原始发表的作品已作为支持信息 (PDF) 附加，无需订阅 ACS 网络版即可获得电子支持信息文件。 美国化学会在任何受版权保护的支持中拥有版权所有权权益 信息。从 ACS 网站下载的文件仅供个人使用。用户是 不得以其他方式复制、重新发布、重新分发或出售任何支持信息 来自 ACS 网站，全部或部分，以机器可读形式或任何其他形式 未经美国化学会许可。获得复制、重新发布和 重新分发此材料，请求者必须通过
• A Disulfonimide Catalyst for Highly Enantioselective Mukaiyama–Mannich Reaction
  作者：Fengtao Zhou、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02262

  日期：2016.10.7

  disulfonimide catalyst displays high catalytic efficacy toward the asymmetric Mukaiyama–Mannich reaction of imines with ketene silyl acetals leading to β-amino acid esters in good yields (up to 99%) with high diastereoselectivities (syn/anti up to 97:3) and enantioselectivities (up to 98% ee). The long-standing problem of the chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Mukaiyama–Mannich reaction that requires

  通过在其3-和3'-位引入4-甲基-3,5-二硝基苯基取代基，已经开发了一种新的由BINOL衍生的手性二磺酰亚胺。这种手性二磺酰亚胺催化剂对亚胺与乙烯酮甲硅烷基缩醛的不对称Mukaiyama–Mannich反应显示出高催化效率，从而以高收率（高达97：3的顺/反）高产率（高达99％）生成β-氨基酸酯。和对映选择性（高达98％ee）。这种二磺酰亚胺催化剂解决了手性磷酸催化的不对称Mukaiyama-Mannich反应（需要2-羟苯基部分）的长期存在的问题。
• Preparation of 1,2-Diaryl(heteroaryl)pyrroles and -3-methylpyrroles from <i>N</i>-Allylbenzotriazole
  作者：Alan R. Katritzky、Lianhao Zhang、Jiangchao Yao、Olga V. Denisko

  DOI：10.1021/jo000885x

  日期：2000.11.1

  Numerous 1,2-diaryl(heteroaryl)pyrroles and -3-methylpyrroles were prepared in a two-step procedure from N-allylbenzotriazoles via intramolecular oxidative cyclization in the presence of Pd(II) catalyst.

  在Pd（II）催化剂存在下，通过分子内氧化环化，由N-烯丙基苯并三唑通过两步程序制备了许多1,2-二芳基（杂芳基）吡咯和-3-甲基吡咯。
• Water-promoted one-pot vinylogous Mannich-type reaction of trimethylsilyloxyfuran
  作者：Grégory Landelle、Aurélie Claraz、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.115

  日期：2012.5

  during the formation of imines from aldehydes 1 and amines 2, is employed to promote the one-pot Mannich reaction of trimethylsilyloxyfuran 3a without addition of extra solvent or catalyst. This clean and quick reaction allows the obtention of a series of 5-substituted γ-butenolides 4 with good yields and modest diastereomeric ratio. A large panel of substituents is tolerated ranging from aliphatic chains

  由醛1和胺2形成亚胺期间在现场生成的水可用于促进三甲基甲硅烷氧基呋喃3a的一锅法曼尼希反应，而无需添加额外的溶剂或催化剂。这种清洁和快速的反应使得能够获得一系列具有良好收率和适度非对映异构体比率的5-取代的γ-丁烯内酯4。从脂族链到芳族或杂芳族环，容许大量取代基。