(R)-tert-butyl (1-methyl-2-oxo-3-propoxyindolin-3-yl)carbamate | 1448538-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (1-methyl-2-oxo-3-propoxyindolin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R)-1-methyl-2-oxo-3-propoxyindol-3-yl]carbamate
• CAS: 1448538-63-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: DLQMQNLKUHZRNK-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 N-((1R,2R)-2-(diphenylphosphino)cyclohexyl)picolinamide 、 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映体衍生的酮亚胺中醇的对映选择性加成

  摘要：

  描述了醇向亚胺的第一次铜催化的对映选择性加成。在存在1 mol％的Cu（OAc）2与手性环己烷基N，P-配体L4络合的情况下，以优异的收率（93–99％）和良好的收率获得了手性靛红衍生的N，O-缩醛胺。在温和的条件下具有出色的对映选择性（高达93％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.049

文献信息

• Catalytic enantioselective addition of alcohols to isatin-derived N-Boc ketimines
  作者：Tian-Ze Li、Xi-Bo Wang、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.076

  日期：2013.9

  The enantioselective addition of alcohols to isatin-derived N-Boc ketimines was investigated for the first time. Isatin-derived N,O-aminals were obtained in excellent yields with moderate-to-good enantiose-lectivities (up to 78% ee) in the presence of a quinine-based bifunctional catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The 2′-phenyl cinchonidine thiourea-catalyzed asymmetric addition of alcohols to isatin-derived N-Boc ketimines
  作者：Jing Liu、Fang-Meng Zhu、Yun-Bo Chu、Li-Hong Huang、Yi-Feng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.08.011

  日期：2015.11

  Optically active isatin-derived N,0-aminals were obtained through the catalytic asymmetric addition of various alcohols to isatin-derived N-Boc ketimines. Using 2'-phenyl cinchonidine thiourea as the catalyst, adducts were obtained in 96% yield and with up to 92% ee. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-catalyzed enantioselective addition of alcohols to isatin-derived ketimines
  作者：Jian Lu、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.049

  日期：2019.4

  The first copper-catalyzed enantioselective addition of alcohols to imines was described. In the presence of 1 mol% Cu(OAc)2 complexed with chiral cyclohexane-based N,P-ligand L4, chiral isatin-derived N,O-aminals were obtained in excellent yields (93–99%) and good-to-excellent enantioselectivities (up to 93% ee) under mild conditions.

  描述了醇向亚胺的第一次铜催化的对映选择性加成。在存在1 mol％的Cu（OAc）2与手性环己烷基N，P-配体L4络合的情况下，以优异的收率（93–99％）和良好的收率获得了手性靛红衍生的N，O-缩醛胺。在温和的条件下具有出色的对映选择性（高达93％ee）。