5-methoxy-3-(phenylthio)-1H-indole | 340169-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methoxy-3-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 3-phenylthio-5-methoxy-1H-indole；5‐methoxy‐3‐(phenylthio)‐1H‐indole；5-methoxy-3-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 340169-29-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: WQLDPVGQBNASJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(phenylthio)-1H-indole 在 Oxone 、 sodium hydroxide 、 phase-transfer catalyst 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-chloroethyl)-5-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.003
• 作为产物：
  描述：

  4-(Benzenesulfinyl)-2,3,5,6-tetramethylphenol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-methoxy-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Sulfenylation Method Using Quinone Mono-O,S-Acetals under Mild Conditions

  摘要：

  A novel sulfenylation method induced by aromatization of quinone mono-O,S-acetals is described. These sulfenylation reagents readily react with silyl enolethers or electron rich aromatic compounds to give sulfenylation products under mild conditions. In particular, O,S-acetal 2j, which possesses a pentafluorophenylthio function, is the most effective reagent from the standpoint of the adaptability for various substrates.

  DOI：

  10.1021/jo001710q

文献信息

• Cooperative catalysis by bovine serum albumin–iodine towards cascade oxidative coupling-C(sp²)–H sulfenylation of indoles/hydroxyaryls with thiophenols on water
  作者：Saima Saima、Danish Equbal、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c6ob00930a

  日期：——

  economically reliable. Further, the gram scale synthesis of a COX-2 inhibitor (3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole), regioselectivity and recyclability (up to four cycles) are the additional merits of this cooperative cascade bio-chemocatalytic (BSA–I2) protocol. Moreover, HPLC and ESI-MS provide powerful insights into the mechanistic aspects of the above cascade sulfenylation reaction.

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。
• Iodine-Catalyzed Mono- and Disulfenylation of Indoles in PEG₄₀₀ through a Facile Microwave-Assisted Process
  作者：Rajjakfur Rahaman、Pranjit Barman

  DOI：10.1002/ejoc.201701293

  日期：2017.11.16

  An iodine-catalyzed versatile green method for the synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenyl indoles has been presented. Various indoles can react with alkyl or aryl sodium sulfinates using hydrogen peroxide as an oxidizing agent in PEG400 under microwave conditions. This simple method enabled the rapid synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenylindoles with good to excellent yields under metal free conditions

  提出了一种用于合成单-和 2,3-双-亚磺基吲哚的碘催化多功能绿色方法。在微波条件下，使用过氧化氢作为氧化剂在 PEG400 中，各种吲哚可以与烷基或芳基亚磺酸钠反应。这种简单的方法能够在无金属条件下快速合成单-和 2,3-双-亚磺基吲哚，收率良好至极好。该协议的显着特点包括环境友好、无味、反应时间短、操作简便、反应条件温和、官能团耐受性好。
• Metal free sulfenylation and bis-sulfenylation of indoles: persulfate mediated synthesis
  作者：Ch. Durga Prasad、Shailesh Kumar、Moh. Sattar、Amit Adhikary、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c3ob41601a

  日期：——

  A method which avoids metal and halogen for the synthesis of 3-arylthioindoles from indoles and diaryl disulfides using ammonium persulfate in methanol has been presented. Moreover, double C–H sulfenylation of indoles at 2 and 3-positions has also been achieved using iodine and ammonium persulfate.

  提出了一种避免金属和卤素的方法，该方法使用过硫酸铵在甲醇中由吲哚和二芳基二硫化物合成3-芳基硫代吲哚。此外，使用碘和过硫酸铵还可以实现吲哚在2位和3位的双C–H亚磺酰基化。
• A rapid synthesis of 3-sulfenyl indoles using Selectfluor™
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Y. Jayasudhan Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.130

  日期：2007.9

  The direct 3-arylthiolation of indoles with aromatic thiols has been achieved in the presence of Selectfluor™ under mild conditions to produce 3-arylthioindoles in relatively good to excellent yields and with high selectivity. This method is effective even with 2-unsubstituted indoles.

  在温和的条件下，在Selectfluor™存在下，已实现了吲哚与芳族硫醇的直接3-芳基硫醇化反应，从而以相对较高至极好的收率和高选择性生产3-芳基硫代吲哚。该方法即使对于2-未取代的吲哚也有效。
• Iron(III) Chloride: A Versatile Catalyst for the Practical Synthesis of 3-Sulfenylindoles
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Yerabolu Reddy、Karanam Praneeth

  DOI：10.1055/s-0028-1088035

  日期：——

  The direct sulfenylation of indoles with aromatic thiols has been accomplished in the presence of 20 mol% of FeCl3 in refluxing acetonitrile to produce 3-arylthioindoles in relatively good to excellent yields and with high selectivity. This method works even with 2-unsubstituted indoles. thiolation - indoles - thiols - 3-arylthioindoles

  在芳族硫醇的存在下，在回流的乙腈中存在20 mol％的FeCl 3时，吲哚直接被亚磺酰基化，从而以相对较高的产率，优异的选择性和较高的选择性生产3-芳基硫代吲哚。该方法甚至适用于2-未取代的吲哚。 硫醇化-吲哚-硫醇-3-芳基硫代吲哚