tris(phenylmethylthio)methane | 10606-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(phenylmethylthio)methane
• 英文别名: tris-benzylsulfanyl-methane；trithioorthoformic acid tribenzyl ester；Trithioorthoameisensaeure-tribenzylester；Tribenzyl-trithioorthoformiat；Tribenzylmercapto-methan；Tris-benzylmercapto-methan；Bis(benzylsulfanyl)methylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 10606-38-9
• 化学式: C₂₂H₂₂S₃
• 分子量: 382.615
• InChiKey: GTUTUZVJRAZDOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.5 °C
• 沸点：
  522.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(phenylmethylthio)methane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 1,1-bis-benzylthio-2-methylthio-6-benzylthio-hexa,4Z-diene
  参考文献：
  名称：

  五硫代单原草酸酯

  摘要：

  三硫代原甲酸三烷基酯阴离子与二硫化碳反应，然后产物进行甲基化，得到三烷基硫代二硫代乙酸甲酯（五硫代单原草酸酯）。尝试的这种新物种的Diels-Alder反应产生了开链的hexa-1,4Z-二烯6a-c，而不是预期的噻喃加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90349-7
• 作为产物：
  描述：

  Tosyl-dithiocarbazinsaeurebenzylester 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 环己烯 为溶剂， 生成 tris(phenylmethylthio)methane
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U.; Wiskott,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 694, p. 44 - 55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trithioorthoester Exchange and Metathesis: New Tools for Dynamic Covalent Chemistry
  作者：Michael Bothe、A. Gastón Orrillo、Ricardo L. E. Furlan、Max von Delius

  DOI：10.1055/s-0039-1690992

  日期：2019.10

  acid-catalyzed exchange reaction of trithioorthoesters with thiols. We found that trithioorthoester exchange occurs readily in various solvents in the presence of stoichiometric amounts of strong Bronsted acids or catalytic amounts of certain Lewis acids. The scope of the exchange reaction was explored with various substrates, and conditions were identified that permit clean metathesis reactions between two

  为了扩展动态共价和系统化学的工具箱，我们研究了三硫代原酸酯与硫醇的酸催化交换反应。我们发现在化学计量量的强布朗斯台德酸或催化量的某些路易斯酸存在下，三硫代原酸酯交换在各种溶剂中很容易发生。用各种底物探索了交换反应的范围，并确定了允许两种不同三硫代原酸酯之间发生清洁复分解反应的条件。S,S,S-原酸酯交换相对于 O,O,O-原酸酯交换的一个明显优势是交换反应可以在动力学上胜过水解，从而使该过程对残留水分不那么敏感。
• Thiophilic addition of organolithiums to trithiocarbonate oxides (sulfines)
  作者：Catherine Leriverend、Patrick Metzner、Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01071-x

  日期：1997.1

  Reaction of trithiocarbonates with meta-chloroperoxybenzoic acid in CH2Cl2 at 0°C affords the corresponding S-oxides. These sulfines are relatively stable compounds which can be purified by chromatography. They react readily with organolithiums in THF at −78°C in a thiophilic manner to give carbanions which are stabilized by three sulfur groups. Hydrolysis affords trithioorthoester oxides. The thermal

  三硫代碳酸酯与间氯过氧苯甲酸在CH 2 Cl 2中的反应在0℃下，得到相应的S-氧化物。这些亚砜是相对稳定的化合物，可以通过色谱法纯化。它们在-78°C下易与巯基有机锂在四氢噻吩中反应，生成碳负离子，这些碳负离子可通过三个硫基团稳定。水解得到三硫原酸酯氧化物。已经研究了这些受阻产物的热行为，并证明了新的重排过程。以前的碳负离子是柔软的亲核体：这些中间体向α-烯酮的1,4-加成是有选择地导致的，从而导致β-氧代烯酮二乙缩醛被轻易转化为4-氧代烷硫醇酯。该“ Umpolung”途径允许正式使用（烷硫基）羰基阴离子。在存在n-Bu 4的情况下，烯丙基硅烷也发现了亲硫基团NF提供烯丙基亚砜。
• 136. Preparation of unsymmetrical carbocyanines
  作者：J. D. Kendall、J. R. Majer

  DOI：10.1039/jr9480000687

  日期：——
• Seebach,D. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 3280 - 3300
  作者：Seebach,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Laves, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 356
  作者：Laves

  DOI：——

  日期：——