methyl 2-(5-benzyloxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetate | 150215-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-benzyloxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl]acetate
• CAS: 150215-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 307.33
• InChiKey: UJDZJZPEDNLKTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-benzyloxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetate 在 硫酸 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到methyl 2-(5-benzyloxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Practical Preparation of (Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetic Acid: A Side-Chain of the Fourth Generation of Cephem Antibiotics

  摘要：

  2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(甲氧亚氨基)乙酸的一种Z型异构体(4)，是临床上有用的头孢菌素抗生素的共同酰基部分，已通过几个途径的骨架重排从氨基异噁唑制备。3-氨基-5-甲氧基异噁唑(7)与烷氧羰基异硫氰酸酯反应得到甲基2-(5-烷氧羰基氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酸酯(8)，通过相应的酮酯与O-甲基羟胺的反应转化为目标化合物4。化合物4同样从3-氨基异噁唑(10)制备。此外，2-羟基亚氨基-2-(5-甲氧羰基氨基-1,2,4-噻唑-3-基)乙酸酯(15)在氧化钡和八水合氢氧化钡存在下与甲基碘或硫酸二甲酯的O-甲基化反应仅得到所需的Z型异构体(14a)，即甲基2-(5-甲氧羰基氨基-1,2,4-噻二唑-3-yl)-2-(甲氧亚氨基)乙酸酯，进而制得4。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1701
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 3-氨基-5-甲氧基异噁唑 以 乙腈 为溶剂， 以24.9%的产率得到methyl 2-(5-benzyloxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1,2,4-thiadiazole derivatives

  摘要：

  本发明公开了一种改进的制备5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基-(2-(低级)烷氧亚氨基)乙酸的方法，该方法从5-取代或未取代的3-氨基异噁唑化合物开始。标题化合物作为制备7-酰氨基头孢菌素的酰化剂具有实用性。

  公开号：

  US05585494A1

文献信息

• Process for preparing 1,2,4-Thiadiazole Derivatives
  申请人：KATAYAMA SEIYAKUSYO CO. Ltd.

  公开号：EP0536900A2

  公开（公告）日：1993-04-14

  Reaction of a 2-aminoisoxazole (A, where X is H or OR1) with a thiocyanate and an acyl halide (or their reaction product) and rearrangement of the product gives a 1,2,4-thiadiazole compound (B or C): The compound B (X=H) can be oxidised and esterified to obtain C (X=OR1). The 3-substituent of compound C (-CH2.CO2R1) may be converted into The thiadiazole compounds may be used to prepare acylating agents for preparation of therapeutically useful 7-acylaminocephalosporins.

  将 2-氨基异噁唑（A，其中 X 为 H 或 OR1）与硫氰酸盐和酰基卤化物（或其反应产物）反应，并对产物进行重排，可得到 1,2,4-噻二唑化合物（B 或 C）： 化合物 B（X=H）经氧化和酯化可得到 C（X=OR1）。化合物 C 的 3-取代基（-CH2.CO2R1）可转化为-CH2.CO2R2。 噻二唑化合物可用于制备酰化剂，以制备对治疗有用的 7-酰氨基头孢菌素。
• A practical preparation of (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetic acid
  作者：Kuniaki Tatsuta、Shozo Miura、Hiroki Gunji、Tetsuro Tamai、Ryonosuke Yoshida、Takashi Inagaki

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85061-z

  日期：1993.10

  A Z-isomer of 2-(5-amino- 1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetic acid, which is the common acyl moiety of clinically useful cephalosporins, has been prepared from the aminoisoxazols through the thiadiazol-acetate in two pathways.
• US5585494A
  申请人：——

  公开号：US5585494A

  公开（公告）日：1996-12-17
• US5705650A
  申请人：——

  公开号：US5705650A

  公开（公告）日：1998-01-06
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL AS HYPOGLYCEMIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE POUVANT ETRE UTILISES COMME AGENTS HYPOGLYCEMIQUES
  申请人：SHAMAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999031096A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) Piperazine derivatives useful as antihyperglycemic agents, pharmaceutical compositions comprising the piperazine derivatives and methods for their use are described. The piperazine derivatives are useful for the treatment of insulin-dependent diabetes mellitus (IDDM or Type I) and non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM or Type II).(FR) L'invention concerne des dérivés de pipérazine présentant une grande utilité comme agents antihyperglycémiques. L'invention traite également de compositions pharmaceutiques comprenant des dérivés de pipérazine et des procédés d'utilisation de ces derniers. Les dérivés de pipérazine permettent de traiter le diabète sucré insulinodépendant (ou de type I) et le diabète sucré non insulinodépendant (ou de type II).