2-(thiophen-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1443148-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(thiophen-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(3-thienyl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-(Thiophene-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-thiophen-3-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1443148-96-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: ITXPNQOFUQVKFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 、 苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-(phenylthio)-2-(thiophen-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  磺基化咪唑并稠合杂环的设计、合成及抗癌活性

  摘要：

  我们在此报告了设计、合成和研究了磺基化 2-苯基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶及其类似物的抗癌特性。合成了一组 20 种磺酰化咪唑并 [1, 2- a ] 吡啶衍生物。因此，难以捉摸的咪唑并[1,2- a ]吡啶基序的修正赋予了调节七种不同人类癌细胞系抗癌活性的新作用的功能亲和力的显着变化，即：MDA MB 231（乳腺）、HepG2（肝脏）、 Hela（宫颈）、A549（肺）、U87MG（胶质母细胞瘤）、SKMEL-28（皮肤黑色素瘤）和 DU-145（前列腺）采用 MTT 测定。系列中，化合物4e（萘）、4f（苯乙烯）和4h(thiomethyl) 对人肝癌细胞 HepG2 显示出有效的活性。细胞周期分析结果表明，这些化合物在 G2/M 期阻滞细胞周期并诱导人肝癌细胞 HepG2 凋亡。Hoechst 染色、线粒体膜电位测量 (ΔΨm) 和膜联蛋白 V-FITC 测定进一步证实了这一点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128307
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromoethynyl)thiophene 在 2-二环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基联苯金(I) 双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(thiophen-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Hydration of Haloalkynes to α-Halomethyl Ketones

  摘要：

  A general atom-economical approach for the synthesis of alpha-halomethyl ketones is demonstrated through hydration of a wide range of haloalkynes. Other outstanding features include excellent yields from both alkyl- and aryl-substituted haloalkynes and wide functional group tolerance. This protocol is an alternative to conventional alpha-halogenation of ketones.

  DOI：

  10.1021/jo401437w

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Directed C–H Amidation of Imidazoheterocycles with Dioxazolones
  作者：Sadhanendu Samanta、Susmita Mondal、Debashis Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01832

  日期：2019.6.21

  amidating reagent has been developed. This protocol is a simple, straightforward, and economic was to afford a variety of N-(2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)acetamide derivatives with excellent yields. A mechanistic study reveals that a reversible cleavage of C–H bond might be involved in the reaction.

  已经开发了使用二恶唑酮作为酰胺化试剂的Rh（III）催化的2-芳基咪唑杂环的定向邻位酰胺化。该方案简单，直接且经济，目的是以优异的产率提供各种N-（2-（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）苯基）乙酰胺衍生物。一项机理研究表明，该反应可能涉及C–H键的可逆裂解。
• Metal-free benzoylation of imidazoheterocycles by oxidative decarboxylation of arylglyoxylic acids
  作者：Sonam Jaspal、Vikki N. Shinde、Neha Meena、Dhananjay S. Nipate、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1039/d0ob01842b

  日期：——

  A simple and straightforward approach has been realized for the direct benzoylation of imidazoheterocycles by oxidative decarboxylation of arylglyoxylic acids in the presence of K2S2O8 as an oxidant. Various functional groups were tolerated on both imidazoheterocycles and arylglyoxylic acids and a wide range of C5-benzoyl-imidazoheterocycles were obtained in good to high yields (50–84%). Radical trapping

  在 K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过芳基乙醛酸的氧化脱羧，实现了一种简单直接的咪唑杂环直接苯甲酰化方法。咪唑杂环和芳基乙醛酸均耐受各种官能团，并且以良好至高产率（50-84%）获得了范围广泛的 C5-苯甲酰基-咪唑杂环。自由基捕获实验证实了自由基途径的参与。开发的协议适用于放大反应。
• Direct one-pot synthesis of zolimidine pharmaceutical drug and imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via I2/CuO-promoted tandem strategy
  作者：Qun Cai、Mei-Cai Liu、Bi-Ming Mao、Xuan Xie、Feng-Cheng Jia、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.12.016

  日期：2015.7

  2-a]pyridines from easily available starting materials: Aromatic ketones, α,β-unsaturated ketones, β-keto esters and 2-aminopyridines. The present reaction proceeded well in MeOH under the media of I2/CuO. By using this method, the marketed drug zolimidine could be prepared easily with 95% yield. All these target products were characterized by NMR, HRMS and IR spectra. Furthermore, the target compound 3fa was determined

  摘要建立了一种有效的一锅合成方案，用于从容易获得的起始原料：芳族酮，α，β-不饱和酮，β-酮酸酯和2-氨基吡啶合成咪唑并[1,2-a]吡啶。在I 2 / CuO的介质下，本反应在MeOH中进行得很好。通过使用这种方法，可以容易地以95％的收率制备市售药物zolimidine。所有这些目标产物均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析确定目标化合物3fa。
• TEMPO-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling of Indoles and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Fluorinated Alcohols
  作者：Dhananjay S. Nipate、Sonam Jaspal、Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00031

  日期：2021.2.19

  A simple and highly efficient metal-free method has been developed for hydroxyfluoroalkylation of indoles and imidazo[1,2-a]pyridines via TEMPO-mediated C(sp3)–H and C(sp2)–H bond cross-dehydrogenative coupling of fluorinated alcohols and indoles. The protocol showed broad substrate scope, afforded good yields of hydroxyfluoroalkylated products, and was amenable for scale-up. Mechanistic investigation

  已经开发了一种简单高效的无金属方法，用于通过TEMPO介导的C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键交叉脱氢偶联将吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶进行羟基氟烷基化氟化醇和吲哚。该方案显示出广泛的底物范围，提供了良好的羟基氟烷基化产物收率，并且适合规模扩大。机理研究表明该自由基途径的参与。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Annulation of 2‐Arylimidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines with Maleimides: Synthesis of 1 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>e</i> ]pyrido[1′,2′:1,2]imidazo[4,5‐ <i>g</i> ]isoindole‐1,3(2 <i>H</i> )‐Diones and their Photophysical Studies
  作者：Vikki N. Shinde、Tapta Kanchan Roy、Sonam Jaspal、Dhananjay S. Nipate、Neha Meena、Krishnan Rangan、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202000960

  日期：2020.12.22

  2‐aryl‐imidazo[1,2‐a]pyridines with maleimides is described. The reaction afforded 1H‐benzo[e]pyrido[1′,2′:1,2]imidazo[4,5‐g]isoindole‐1,3(2H)‐diones in high yields with wide range of functional group tolerance. The reaction proceeds through Rh(III)‐catalyzed C−H bond activation, followed by maleimide insertion and intramolecular cyclization. Photophysical properties of 1H‐benzo[e]pyrido[1′,2′:1,2]imidazo[4

  描述了铑（III）催化的2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶与马来酰亚胺的脱氢环化反应。反应以高收率提供了1 H-苯并[ e ]吡啶基[1'，2'：1,2]咪唑并[4,5 - g ]异吲哚-1,3（2H）-二酮，具有宽泛的官能团耐受性。反应通过Rh（III）催化的CH键活化，然后进行马来酰亚胺插入和分子内环化。1 H-苯并[ e ]吡啶并[1'，2'：1,2]咪唑[4,5- g ]的光物理性质用紫外可见光谱和荧光光谱研究了] isoindole-1,3（2H）-二酮，并通过量子化学计算进行了验证。所有的环状产物均显示出较大的斯托克斯位移值，且发射范围为530–618 nm，并且具有中等至高的量子产率。