5-phenylthiophen-3(2H)-one | 50413-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylthiophen-3(2H)-one
• 英文别名: 4-Oxo-2-phenylthiophene；5-phenylthiophen-3-one
• CAS: 50413-11-1
• 化学式: C₁₀H₈OS
• 分子量: 176.239
• InChiKey: OLIOCSGFEZVCDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.9-69.8 °C
• 沸点：
  306.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylthiophen-3(2H)-one 在 亚硝酸 作用下， 生成 5-phenyl-thiophene-2,3-dione-2-oxime
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; Kielbasinski, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-5-phenyl-thiophen-2-carbonsaeure-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到5-phenylthiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  向2-甲新方便合成路线（杂）芳基-取代的噻吩并[3,2- b使用Fischer吲哚]吲哚†

  摘要：

  使用有效的无过渡金属策略已成功制备了许多2-（杂）芳基取代的噻吩并[3,2- b ]吲哚，涉及费斯曼合成的5-（杂）芳基-3-羟基噻吩甲基2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和巯基乙酸甲酯的-2-羧酸酯，并将合成的3-羟基酯转化为相应的噻吩-3（2 H）-one，然后用芳基肼处理直接形成通过菲舍尔（Fischer）树脂化获得目标结构。同时，获得的噻吩并[3,2- b由于多种可用的起始材料，包括2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和芳基肼，已经获得了吲哚。另外，两个π-延伸的分子，即1，4-双（4 H-噻吩并[3,2 - b ]吲哚-2-基）苯和2,5-双（4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚-2-基）噻吩已按照目前对2-（杂）芳基噻吩并[3,2- b ]吲哚的方法合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob01110a

文献信息

• Synthesis of Cyclic Thioethers through Tandem C(sp³)−S and C(sp²)−S Bond Formations from α,β‘-Dichloro Vinyl Ketones
  作者：Kyungsoo Oh、Hyunjung Kim、Francesco Cardelli、Tamayi Bwititi、Anna M. Martynow

  DOI：10.1021/jo702457t

  日期：2008.3.1

  The synthesis of 5- to 8-memebered cyclic thioethers 4 has been achieved through a simple two-step sequence. The present methodology utilizes the facile Friedel−Crafts acylation of terminal alkynes 1 with acid chlorides 2 followed by tandem C(sp3)−S and C(sp2)−S bond formations with NaSH·xH2O.

  5至8元环硫醚4的合成已通过简单的两步序列完成。本方法论利用末端炔烃1与酰氯2的轻度Friedel-Crafts酰化反应，然后与NaSH· x H 2 O串联形成C（sp 3）-S和C（sp 2）-S键。
• Chemical and spectroscopic properties of the 3-hydroxythiophene [thiophen-3(2H)-one] system
  作者：Gordon A. Hunter、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c0nj00320d

  日期：——

  3-Hydroxythiophene 1 spontaneously dimerises to 4,5-dihydro-5-(3-hydroxythien-2-yl)thiophen-3(2H)-one 14. 3-Hydroxythiophenes 1E and 4–10E exist in solvent-dependent equilibrium with their thiophen-3(2H)-one 1K and 4–10K tautomers; the amount of hydroxy tautomer is greater than in the case of the corresponding 3-hydroxypyrroles. 3-Hydroxythiophenes are much less reactive to electrophiles than corresponding

  3-羟基噻吩 1自发二聚为4,5-二氢-5-（3-羟基噻吩-2-基）噻吩-3（2 H）-one 14。3- Hydroxythiophenes 1E和4- 10E中存在与溶剂依赖性平衡他们的噻吩3（2 H）-one 1K和4- 10K互变异构体; 羟基互变异构体的量大于相应的3-羟基吡咯的情况。3-羟基噻吩对亲电试剂的反应性远低于相应的3-羟基吡咯，但是5-甲基硫烷基衍生物10在2位与甲氧基亚甲基Meldrum的酸会经历Vilsmeier甲酰化反应。通过用碱处理衍生自3-羟基噻吩的烯醇化物可以以高区域选择性被O-烷基化和O-酰化。2,2-二取代噻吩-3（2 H）-one与亲核试剂进行平衡共轭加成，但无法分离所得的加合物。
• A New Synthetic Approach to Thiophenes
  作者：Mikhail V. Lebedev、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-2001-18054

  日期：——

  A new simple and efficient way to 3-hydroxy(methoxy)thiophenes is described. The reactions of (ethylsulfanyl)acetyl fluoride/boron trifluoride (1) and 2-(ethylsulfanyl)butanoyl fluoride/boron trifluoride (6) complexes with acetylenes give rise to the 5-membered cyclic sulfonium salts (3a-f). The last ones (3e, 3f) after being refluxed with thiourea in methanol or acetonitrile are converted into 3-methoxythiophenes or 3-(2H)-thiophenones respectively. Several 3-methoxythiophenes unsubstituted in the 2-position were obtained by the reactions of 1 with acetylenes. Reactions of 6 with acetylenes allows the synthesis of 2-ethylsubsituted 3-methoxythiophenes. The method allows the synthesis of a variety of mono-, di-, tri- and tetrasubsituted thiophenes.

  本文介绍了一种制备 3-羟基（甲氧基）噻吩的简单而有效的新方法。(乙基硫酰基)乙酰氟化物/三氟化硼 (1) 和 2-(乙基硫酰基)丁酰氟/三氟化硼 (6) 复合物与乙炔的反应生成 5 元环锍盐 (3a-f)。最后一种（3e、3f）在甲醇或乙腈中与硫脲回流后，分别转化为 3-甲氧基噻吩或 3-(2H)-噻吩酮。通过 1 与乙炔的反应，可以得到几种 2 位未取代的 3-甲氧基噻吩。6 与乙炔的反应可以合成 2-乙基取代的 3-甲氧基噻吩。这种方法可以合成各种单取代、二取代、三取代和四取代的噻吩。
• Simple 3-hydroxythiophenes [thiophen-3(2H)-ones]
  作者：Gordon A. Hunter、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c39900000375

  日期：——

  We report a simple and flexible synthetic route to simple 3-hydroxythiophenes [thiophen-3(2H)-ones], including the parent compound (1a).

  我们报告了一个简单而灵活的合成途径，以简单的3-羟基噻吩[thiophen-3（2 H）-ones]，包括母体化合物（1a）。
• Sauve, Jean-Pierre; Lozac'H, Noel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 11-12, p. 577 - 581
  作者：Sauve, Jean-Pierre、Lozac'H, Noel

  DOI：——

  日期：——