[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-diamine 1-oxide | 16206-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-diamine 1-oxide
• 英文别名: 5,7-Diamino-1,2,5-oxadiazolo<3.4-d>-pyrimidin-1-oxid；1(or 3)-oxy-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-diamine；1-Oxido-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ium-5,7-diamine
• CAS: 16206-19-2
• 化学式: C₄H₄N₆O₂
• 分子量: 168.115
• InChiKey: QRAJKLHQNILRIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氨基-5-硝基嘧啶 在 碘苯二乙酸 、 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-diamine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  4H- [1,2,5] Oxadiazolo [3,4-d]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物的简便合成和NO生成性质。

  摘要：

  通过6-氨基-5-硝基-的氧化分子内环化，可方便地以高收率制备4H- [1,2,5]氧杂二唑[3,4-d]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物（2） 1H-嘧啶-2,4-二酮（1），在氢化锂存在下，使用碘乙酸二苯酯作为氧化剂。在生理条件下，当硫醇（例如N-乙酰半胱胺，半胱氨酸和谷胱甘肽）存在时，会从2中生成一氧化氮（NO）和与NO相关的物种。NO生成的证据来自2与硫醇反应的机械解释和其他化学观察结果。

  DOI：

  10.1021/jo980732y

文献信息

• Reaction of some 4-chloro-5-nitropyrimidines with sodium azide. Oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine 1-oxides
  作者：Carroll Temple、Conrad L. Kussner、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jo01269a082

  日期：1968.5
• Facile Synthesis and NO-Generating Property of 4<i>H</i>-[1,2,5]Oxadiazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine-5,7-dione 1-Oxides
  作者：Magoichi Sako、Souichi Oda、Seiji Ohara、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1021/jo980732y

  日期：1998.10.1

  4H-[1,2,5]Oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione 1-oxides (2) are conveniently prepared in high yields by the oxidative intramolecular cyclization of 6-amino-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-diones (1) employing iodosylbenzene diacetate as an oxidant in the presence of lithium hydride. The generation of nitric oxide (NO) and NO-related species from 2 occurs in the presence of thiols such as N-acetylcysteamine

  通过6-氨基-5-硝基-的氧化分子内环化，可方便地以高收率制备4H- [1,2,5]氧杂二唑[3,4-d]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物（2） 1H-嘧啶-2,4-二酮（1），在氢化锂存在下，使用碘乙酸二苯酯作为氧化剂。在生理条件下，当硫醇（例如N-乙酰半胱胺，半胱氨酸和谷胱甘肽）存在时，会从2中生成一氧化氮（NO）和与NO相关的物种。NO生成的证据来自2与硫醇反应的机械解释和其他化学观察结果。

表征谱图